1-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-methylpropan-2-amine | 33236-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-methylpropan-2-amine
• 英文别名: N-Methyl-3,4-dimethoxyamphetamin；(RS)-1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-(methylamino)propan；DL-N-Methyl-β-(3,4-dimethoxyphenyl)-isopropylamin；3,4-dimethoxymethamphetamine；[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-methyl-aethyl]-methyl-amin；[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-methyl-amine；Dimethoxymethamphetamine
• CAS: 33236-61-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• mdl: MFCD09886631
• 分子量: 209.288
• InChiKey: BUWHCARWGYFQPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-methylpropan-2-amine 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到3,4-dihydroxymethamphetamine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Cytotoxicity Profile of the R-Enantiomer of 3,4-Dihydroxymethamphetamine (R-(−)-HHMA): Comparison with Related Catecholamines

  摘要：

  (+/−)-3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺(MDMA, 俗称“摇头丸”)是一种手性药物，在人体内主要通过脱甲氧基反应代谢为3,4-二羟基甲基苯丙胺(HHMA)。最近，人们对MDMA代谢产物(尤其是5-(N-乙酰半胱氨酸S-基)-N-甲基-a-甲基多巴胺，命名为5-NAC-HHMA)在MDMA神经毒性中可能起的作用重新产生了兴趣。然而，由于之前体外研究中使用的5-NAC-HHMA前体HHMA为外消旋体，因此未考虑MDMA的手性。由于需要考虑这种手性药物的立体化学，首次报道了R-(-)-HHMA的全合成。以L-DOPA为手性来源，通过七个步骤成功制备了R-(-)-HHMA，总产率为30%，对映体过量为99.5%。通过流式细胞术分析人多巴胺神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中碘化丙啶的摄入量，以及通过特定检测氧化毒性的大肠杆菌平板测试，进一步确定了R-(-)-HHMA及其相关儿茶酚胺的细胞毒性。两种测试系统中观察到的毒性的良好相关性表明，SH-SY5Y细胞对氧化毒性敏感，而细胞死亡(坏死)则主要由还原活性醌类中心产生的活性氧介导。相比之下，3,4-二甲氧基甲基苯丙胺(MMMA)，即具有保护性儿茶酚基团的HHMA合成前体，在细菌测定中无毒性，表明其毒性与氧化应激增加无关。最后，我们可以得出结论，有必要区分归因于MDMA本身(也具有保护性儿茶酚基团)的毒性，以及依赖于MDMA生物转化生成儿茶酚代谢物(如HHMA和硫醚结合物)的毒性。

  DOI：

  10.1021/tx9003374
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-Alpha-甲基苯乙胺 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-methylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  DE726173

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of some N-oxygenated products of 3,4-dimethoxyampetamine and its N-alkyl derivatives
  作者：P.H. Morgan、A.H. Beckett

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80276-6

  日期：1975.1

  The synthesis of N-monoalkylhydroxylamines, N,N-dialkylhydroxylamines, nitrones, oxaziridines, nitroso and other N-oxidised products of 3,4-dimethoxyamphetamine and its N-methyl and N-benzyl derivatives is described, including a new and simple method for preparing N,N-dialkylhydroxylamines and a method for the isolation and analysis of an α-unsubstituted nitrone.

  描述了3,4-二甲氧基苯丙胺及其N-甲基和N-苄基衍生物的N-单烷基羟胺，N，N-二烷基羟胺，硝酮，恶唑烷，亚硝基和其他N-氧化产物的合成，包括新的简单方法制备N，N-二烷基羟胺以及分离和分析α-未取代的硝酮的方法。
• Controlling stereoselectivity by enzymatic and chemical means to access enantiomerically pure (1S,3R)-1-benzyl-2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives
  作者：Alejandro A. Orden、Joerg H. Schrittwieser、Verena Resch、Francesco G. Mutti、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.003

  日期：2013.6

  A chemoenzymatic strategy for the synthesis of enantiomerically pure novel alkaloids (1S,3R)-1-benzyl-2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines is presented. The key steps are the biocatalytic stereoselective reductive amination of substituted 1-phenylpropan-2-one derivatives to yield chiral amines employing microbial omega-transaminases, and the diastereoselective reduction of a Bischler-Napieralski

  介绍了合成对映体纯的新型生物碱 (1S,3R)-1-benzyl-2,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的化学酶促策略。关键步骤是使用微生物 omega-转氨酶对取代的 1-苯基丙烷-2-酮衍生物进行生物催化立体选择性还原胺化以产生手性胺，以及在炭上钯存在下通过催化氢化对 Bischler-Napieralski 亚胺中间体进行非对映选择性还原，专门导致所需的顺式异构体。
• Butenoic or propenoic acid derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0344577A2

  公开（公告）日：1989-12-06

  A butenoic or propenoic acid derivative having the following formula in which G is an aryl or a heterocyclic ring, R11 and R12 are hydroben or an alkyl, X is sulfur or oxygen, R2 and R3 are hydrogen, an substituent such as an alkyl and J is pyridyl or phenyl having substituents and a heterocyclic ring may be formed between R2, R3 and J is provided here and is useful in the pharmacological field.

  丁烯酸或丙烯酸衍生物具有下式，其中 G 为芳基或杂环，R11 和 R12 为氢基或烷基，X 为硫或氧，R2 和 R3 为氢，取代基如烷基，J 为吡啶基或苯基，R2、R3 和 J 之间可形成杂环，该衍生物在药理学领域非常有用。
• Methods and compositions for restoring conformational stability of a protein of the p53 family
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1854509A2

  公开（公告）日：2007-11-14

  There is provided the use of an organic non-peptide compound that binds to one or more domains of a human protein of the p53 family under physiological conditions and stabilizes a functional conformation therein for the preparation of a medicament for promoting the activity of a human protein of the p53 family, wherein one or more functional activities of said protein are at least partially impaired by the inability of said protein to maintain a functional conformation under physiological condition. Such compound may be used in the treatment of cancer due to impaired activity of p53 family proteins (p53,p63 or p73).

  提供了一种有机非肽化合物的用途，该化合物能在生理条件下与人类 p53 家族蛋白的一个或多个结构域结合并稳定其中的功能构象，用于制备促进人类 p53 家族蛋白活性的药物，其中所述蛋白的一个或多个功能活性至少部分因所述蛋白无法在生理条件下保持功能构象而受损。这种化合物可用于治疗因 p53 家族蛋白（p53、p63 或 p73）活性受损而导致的癌症。
• NMN AND DERIVATIVES FOR ITS USE IN THE TREATMENT OF DEPRESSION AND/OR ANXIETY IN PATIENTS HAVING A FORM OF PARKINSONISM
  申请人：Nuvamid SA

  公开号：EP4079311A1

  公开（公告）日：2022-10-26

  The invention relates to compounds of formula (I) and/or of formula (Ia) for the prevention and/or treatment of depression and/or anxiety related to a Parkinsonism such as an alpha-synucleinopathy as well as compositions and kit of parts comprising the same.

  本发明涉及用于预防和/或治疗与帕金森病（如α-突触核蛋白病）相关的抑郁和/或焦虑症的式(I)和/或式(Ia)化合物，以及包含这些化合物的组合物和试剂盒。