5-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶 | 933-69-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 5-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶
• 中文别名: 5-甲基咪唑并[1,2-A]吡啶
• 英文名称: 5-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 5-Methyl-imidazo<1.2-a>pyridin
• CAS: 933-69-7
• 化学式: C₈H₈N₂
• 分子量: 132.165
• InChiKey: YFSMYPDRRLSNTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96°C/0.7mm
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280
• 危险性描述：
  H317
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

制备方法与用途

5-甲基咪唑并[1,2-A]吡啶是一种重要的含氮杂环芳香类化合物，已在化学、药学及工业等多个领域得到广泛的应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到3-iodo-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  New 6-Alkynyl Pyridine

  摘要：

  这项发明涉及一般式(I)的6-炔基吡啶，其用作SMAC拟体，含有它们的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防由细胞过度或异常增殖引起的疾病及相关症状（如癌症）的药物的用途。R1至R5基团的含义如索赔和说明书中所述。

  公开号：

  US20150057295A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 氯乙醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到5-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶的对映选择性加氢

  摘要：

  使用钌/ N-杂环卡宾（NHC）催化剂，通过直接氢化完成对四氢咪唑并[1,2- a ]吡啶的对映选择性合成。该反应放弃了对保护基团或活化基团的需要，以完全的区域选择性，良好至优异的产率，高达98：2的对映体比例进行，并且耐受宽泛的官能团。5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2一]吡啶，其在许多生物活性分子中发现，直接通过该方法获得的，其适用性是由几个功能性分子的（正式）合成证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201705370

文献信息

• Imidazole derivatives as PDE10A enzyme inhibitors
  申请人：Kehler Jan

  公开号：US20120129836A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  This invention is directed to compounds, which are PDE10A enzyme inhibitors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention also provides processes for the preparation of the compounds of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a neurodegenerative disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention also provides a method of treating a subject suffering from a drug addiction comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a psychiatric disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I.

  这项发明涉及一类PDE10A酶抑制剂化合物。该发明提供了一种包含该发明化合物的治疗有效量和药用载体的药物组合物。本发明还提供了制备式I化合物的方法。本发明还提供了一种治疗神经退行性疾病的方法，包括向患有神经退行性疾病的受试者施用式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗药物成瘾的方法，包括向患有药物成瘾的受试者施用式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗精神障碍的方法，包括向患有精神障碍的受试者施用式I化合物的治疗有效量。
• SILICON BASED DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BlinkBio, Inc.

  公开号：US20170202970A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Described herein are silicon based conjugates capable of delivering one or more payload moieties to a target cell or tissue. Contemplated conjugates may include a silicon-heteroatom core, one or more optional catalytic moieties, a targeting moiety that permits accumulation of the conjugate within a target cell or tissue, one or more payload moieties (e.g., a therapeutic agent or imaging agent), and two or more non-interfering moieties covalently bound to the silicon-heteroatom core.

  本文描述了基于硅的共轭物，能够将一个或多个有效载荷基团传递到靶细胞或组织。考虑到的共轭物可能包括一个硅-杂原子核心，一个或多个可选的催化基团，一个定位基团，允许共轭物在靶细胞或组织内积累，一个或多个有效载荷基团（例如，治疗剂或成像剂），以及与硅-杂原子核心共价结合的两个或更多个不干扰基团。
• [EN] TRIAZOLE FURAN COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLE FURANE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018097944A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula (I) and Formula (II) have the following structures: (I); (II). Intermediates (V) are also claimed.

  式(I)和式(II)的化合物，其药用盐，任何上述化合物的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，并且在治疗心血管和其他疾病方面有用。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：(I); (II)。中间体(V)也被要求。
• A Carbonylation Approach Toward Activation of C_sp2-H and C_sp3-H Bonds: Cu-Catalyzed Regioselective Cross Coupling of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Methyl Hetarenes
  作者：Sai Lei、Yingying Mai、Caijuan Yan、Jianwen Mao、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01588

  日期：2016.8.5

  An efficient copper-catalyzed selective cross coupling of imidazo[1,2-a]pyridines with methyl hetarenes has been reported. This transformation opened a new route to synthesize the C-3 carbonyl imidazo[1,2-a]pyridine derivative, which is a common structural motif in natural products and pharmaceuticals. 18O-labeling experiments indicated that the oxygen source of products originated from O2.

  已经报道了咪唑并[1,2- a ]吡啶与甲基己烯的有效铜催化选择性交叉偶联。这种转变为合成C-3羰基咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物开辟了一条新途径，该衍生物是天然产物和药物中常见的结构基序。18 O-标记实验表明产物的氧源来自O 2。
• Synthesis and antimuscarinic properties of some N-substituted 5-(aminomethyl)-3,3-diphenyl-2(3H)-furanones
  作者：Carl Kaiser、Ciro J. Spagnuolo、Theodore C. Adams、Vicki H. Audia、Andrea C. Dupont、Holia Hatoum、Valerie C. Lowe、Judith C. Prosser、Bonnie L. Sturm、Lalita Noronha-Blob

  DOI：10.1021/jm00101a019

  日期：1992.11

  selective antimuscarinic drugs with potential utility in the treatment of urinary incontinence associated with bladder muscle instability, a series of N-substituted 5-(aminomethyl)-3,3-diphenyl-2(3H)-furanones, conformationally-constrained lactone relatives of benactyzine, was prepared. The compounds were examined in several paradigms that measure muscarinic (M1, M2, and M3) receptor antagonist activity

  在一项旨在开发新的选择性抗毒蕈碱药物的研究中，该药物在治疗与膀胱肌不稳相关的尿失禁中具有潜在的实用性，一系列N-取代的5-（氨基甲基）-3,3-二苯基-2（3H）-呋喃酮，制备了受构造约束的贝内替嗪的内酯亲戚。在衡量毒蕈碱（M1，M2和M3）受体拮抗剂活性的几种范例中检查了这些化合物。研究了在这些测试中显示出效力和/或选择性的系列成员中的一些成员对豚鼠膀胱收缩，瞳孔散大和唾液分泌的影响。这些研究表明，将氨基官能团并入咪唑或吡唑环中会产生一些新颖，有效和选择性的抗毒蕈碱剂。咪唑位置2的适当烷基取代显着影响毒蕈碱，特别是M3受体活性，并可能反映相互作用的互补位点。一些化合物在膀胱造影（CMG）模型中选择性降低了膀胱压力，而没有产生散瞳和唾液效应。在这些体内方案中，该系列几种化合物的单独作用和不同作用表明，毒蕈碱受体亚型可能与先前表征的分子克隆亚群相对应。在本文中，讨论了一系列取代内酯的构效关系

表征谱图