2,6a-dimethyl-(6ar,9ac,10at)-6a,8,9,9a-tetrahydro-5H-furo[2',3':4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimido[4,5-d]pyrimidine-11-carboxylic acid anilide | 21346-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2,6a-dimethyl-(6ar,9ac,10at)-6a,8,9,9a-tetrahydro-5H-furo[2',3':4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimido[4,5-d]pyrimidine-11-carboxylic acid anilide
• 英文别名: N-phenylcarbamoyl-thiamin free base；5-Phenylcarbamoyl-7,11a-dimethyl-4aH-2,3,3a,5,10,11a-hexahydro-furo<2''.3''-4'.5'>thiazolo<3'.2'-a>pyrimido<4.5-d>pyrimidin, Phenylisocyanat；N-phenylcarbamoyl-dihydrothiochrome cyclo tautomer
• CAS: 21346-77-0
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₂S
• 分子量: 383.474
• InChiKey: OXSKVVSQOJRCAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6a-dimethyl-(6ar,9ac,10at)-6a,8,9,9a-tetrahydro-5H-furo[2',3':4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimido[4,5-d]pyrimidine-11-carboxylic acid anilide 在 盐酸 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-Phenylcarbamoyloxy-ethyl)-3-methyl-4-(2-methyl-4-phenylcarbamoylamino-pyrimidin-5-yl-methyl)-bis-diphenyl-1-thia-4,6,8-triaza-spiro<4.4>nonen-(2)-7,9-dion
  参考文献：
  名称：

  Takamizawa,A. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, # 11, p. 2130 - 2136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 2,6a-dimethyl-(6ar,9ac,10at)-6a,8,9,9a,10a,11-hexahydro-5H-furo[2',3':4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimido[4,5-d]pyrimidine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,6a-dimethyl-(6ar,9ac,10at)-6a,8,9,9a-tetrahydro-5H-furo[2',3':4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimido[4,5-d]pyrimidine-11-carboxylic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Pyrimidine Derivatives and Related Compounds. LXXX. Unusual Reactions of Thiamine Free Base with Electrophilic Reagents. (2)

  摘要：

  硫胺游离碱（I）与异氰酸酯衍生物在二甲基甲酰胺等极性溶剂中反应生成 2-（7-甲基-3，4-二氢嘧啶并[4，5-d]嘧啶-3-基）-2-甲基四氢呋喃-3-基烷基（芳基）氨基硫酸酯（V），然后与另一个异氰酸酯分子反应生成 N-氨基甲酰基硫胺游离碱（II）。对反应机理进行了动力学讨论。I 与异氰酸酯衍生物在氯仿等极性较低的溶剂中反应，只生成 II 类似物。II 与 N，N-二取代氨基甲酰氯反应生成 2-[N-甲酰基-N-（2-甲基-4-氨基嘧啶-5-基）甲基]氨基-2-甲基四氢呋喃-3-基二取代氨基甲硫酸盐（VIIa-c）。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.286