6-氯-N-[[(1S,8S)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1-基]甲基]咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酰胺 | 151898-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 6-氯-N-[[(1S,8S)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1-基]甲基]咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酰胺
• 英文名称: SC 53606
• 英文别名: N-((Hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl)methyl)-6-chloroimidazo(1,2-a)pyridine-8-carboxamide hydrochloride；6-chloro-N-[[(1S,8S)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl]methyl]imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxamide
• CAS: 151898-33-8
• 化学式: C₁₆H₁₉ClN₄O
• 分子量: 318.806
• InChiKey: SKYGATVDBNOBSE-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸 在 盐酸 、 次氯酸叔丁酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-氯-N-[[(1S,8S)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1-基]甲基]咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪核苷酯和酰胺作为5-HT4受体激动剂和拮抗剂。

  摘要：

  制备了一系列吡咯嗪核苷酯，酰胺和脲，并在大鼠上皮肌膜（TMM）分析中测试了5-HT（4）和5-HT（3）受体结合，5-HT（4）受体激动作用，在Bezold-Jarisch反射测定中对5-HT（3）受体介导的功能拮抗作用。鉴定出几种对5-HT（4）受体具有高亲和力的吡咯烷嗪衍生物，包括苯甲酰胺12a（SC-53116），这是一种有效且选择性的5-HT（4）部分激动剂，在促进窦性收缩方面具有功效，并在促进中具有活性。犬模型中的胃排空。还发现了5-HT（4）受体拮抗剂，包括咪唑并吡啶酰胺12h（SC-53606），这是一种有效且选择性的5-HT（4）受体拮抗剂，在大鼠TMM分析中的pA（2）值为8.13。 。N-甲基吲哚酯13d被确定为有效的5-HT（4）拮抗剂，pA（2）值为8.93。与其他单胺受体，包括5-HT（1），5-HT（2），D（1），D（2），α（1），α（2）和β相比，这些吡咯烷啶衍生物具有很高的选择性受体。

  DOI：

  10.1021/jm0509501

文献信息

• 一种多取代2-氨基吡啶衍生物的合成方法及用途
  申请人：重庆大学

  公开号：CN111004284B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明属于有机合成化学领域，涉及一种多取代2‑氨基吡啶衍生物的合成方法即用途，该方法以1,2,3‑三嗪类化合物和氰甲基类化合物为底物，在碱性条件下仅通过一步环加成反应合成得到多取代的2‑氨基吡啶衍生物，反应中不涉及危险及管制试剂和药品的使用，为合成多取代2‑氨基吡啶衍生物提供了一种简单、安全、高效和环保的策略。本发明所得产物经过进一步衍生化，可合成得到含2‑氨基吡啶结构的活性分子或药物分子，如活性分子SC‑53606、药物分子阿帕替尼(Apatinib)和奈伟拉平(Nevirapine)。