6-氯-N-乙基-1,3-苯并噻唑-2-胺 | 84016-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-氯-N-乙基-1,3-苯并噻唑-2-胺
• 英文名称: 6-chloro-N-ethylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 6-chloro-N-ethylbenzothiazol-2-amine；ethyl-(6-chloro-benzothiazol-2-yl)-amine；Aethyl-(6-chlor-benzothiazol-2-yl)-amin；6-chloro-N-ethyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 84016-92-2
• 化学式: C₉H₉ClN₂S
• 分子量: 212.703
• InChiKey: PQVZYNJHMBBWEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-N-乙基-1,3-苯并噻唑-2-胺 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Dyson et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 147,163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-ethylthiourea 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 6-氯-N-乙基-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Dyson et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 147,163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chagas Disease Drug Discovery: Multiparametric Lead Optimization against <i>Trypanosoma cruzi</i> in Acylaminobenzothiazole Series
  作者：Charlotte Fleau、Angel Padilla、Juan Miguel-Siles、Maria T. Quesada-Campos、Isabel Saiz-Nicolas、Ignacio Cotillo、Juan Cantizani Perez、Rick L. Tarleton、Maria Marco、Gilles Courtemanche

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01429

  日期：2019.11.27

  responsible for Chagas disease. We selected compound 1 for lead optimization, aiming to improve in parallel its anti-T. cruzi activity (IC50 = 0.63 μM) and its human metabolic stability (human clearance = 9.57 mL/min/g). A total of 39 analogues of 1 were synthesized and tested in vitro. We established a multiparametric structure–activity relationship, allowing optimization of antiparasite activity, physicochemical

  酰基氨基苯并噻唑命中被确定为克氏锥虫复制的潜在抑制剂，锥虫是负责恰加斯病的寄生虫。我们选择化合物1进行铅优化，旨在同时提高其抗克鲁氏锥虫活性（IC 50 = 0.63μM）和其人类代谢稳定性（人类清除率= 9.57 mL / min / g）。总共合成了39种1的类似物，并在体外进行了测试。我们建立了多参数结构与活性的关系，从而可以优化抗寄生虫活性，理化参数和ADME特性。我们将化合物50鉴定为具有改进的体外抗T. cruzi活性的高级铅（IC50 = 0.079μM）和增强的代谢稳定性（人类清除率= 0.41 mL / min / g）和口服途径。在耐受性评估后，有50种药物显示出有希望的体内功效。
• Microwave assisted one pot synthesis of 2-ethylamino benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole derivatives
  作者：Thirupathi Rapolu、Pavan Kumar K. V. P.、Korupolu Raghu Babu、Satheesh Kumar Dende、Rajashekar Reddy Nimmareddy、Leleti Krishnakanth Reddy

  DOI：10.1080/00397911.2019.1599952

  日期：2019.5.19

  rapid and efficient one-pot method for the synthesis of 2-ethylamino benzimidazole, benzoxazole, and benzothiazole derivatives has been described. The reaction of o-phenylenediamines or o-aminophenols or 2-mercaptoanilines with EDC.HCl under microwave irradiation afforded the corresponding 2-ethylamino benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole derivatives in excellent yields. Graphical Abstract

  摘要 描述了一种快速高效的一锅法合成 2-乙氨基苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑衍生物。邻苯二胺或邻氨基苯酚或 2-巯基苯胺与 EDC.HCl 在微波辐射下的反应以优异的产率得到相应的 2-乙氨基苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑衍生物。图形概要