N,N-bis(2-fluorophenyl)formamidine | 18464-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(2-fluorophenyl)formamidine
• 英文别名: N,N'-bis(2-fluorophenyl)foramidine；N,N′-bis(2-fluorophenyl)formamidine；N,N'-bis(2-fluorophenyl)formimidamide；N.N'-Bis-(2-fluor-phenyl)-formamidin；N,N'-di(o-fluorophenyl)formamidine；N,N'-Bis(2-fluorophenyl)methanimidamide
• CAS: 18464-34-1
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂N₂
• 分子量: 232.233
• InChiKey: NJAIFUHESHECHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-fluorophenyl)formamidine 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二（邻氟苯基）甲idine 1号金属化的结构研究。

  摘要：

  用等摩尔量的正丁基锂，​​双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠或双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾处理四氢呋喃中的N，N'-二（邻氟苯基）甲idine（HFPhF）得到无色结晶的甲ami酸盐络合物[Li（ FPhF）（thf）]（1），[Na（FPhF）（thf）]（2）和[K（FPhF）]（5）。在乙醚中的低温制备2得到Et（2）O加合物[Na（FPhF）（Et（2）O）]（3）。在环境温度下，还会形成氟化钠夹杂物[Na（3）（FPhF）（3）（Et（2）O）（NaF）]（4）。1-5的光谱（（1）H，（13）C和（19）F（（1）H）NMR）数据，化合物1、2和5的微分析以及1,3-的X射线结构测定5确认这些物种的分子式。在固态中，1和3具有二聚体性质，其中甲酰胺基配体通过mu（2）：eta（2）进行配位：eta（1）（1）和mu（2）：eta（2）：eta（2）（3）绑定模式。这些可以通过部分邻氟捐献

  DOI：

  10.1002/chem.200390043
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 原甲酸三乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N,N-bis(2-fluorophenyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  稀土2-氟苯基-和2,3,4,5-四氟苯基-N，N'-双（芳基）甲ami酸盐络合物的合成与结构

  摘要：

  摘要游离稀土金属（La，Nd或Yb），Hg（C6F5）2和FFormH（FFormH = N，N'-双（2-氟苯基）甲idine）之间的氧化还原金属转移/质子分解（RTP）反应给出了四种稀土配合物：三价[La（FForm）3（thf）2]·thf，[Nd（FForm）3（thf）x]，[Yb（FForm）3（thf）]（当使用Yb）和二价[Yb（FForm）2（thf）2]（使用大量Yb时）。除[Yb（FForm）3（thf）]外，络合物不易从thf中结晶出来。但是，从dme（La，Yb）或二甘醇二甲醚（Nd）结晶，会生成[La（FForm）3（dme）]，[Yb（FForm）2（dme）2]和[Nd（FForm）的单晶。 3（diglyme）]。N，N'-双（2,3,4,5-四氟苯基）甲idine（TFFormH）的Nd络合物：[Nd（TFForm）3（dme）]，也通过类似的RTP反应

  DOI：

  10.1016/j.poly.2015.10.016

文献信息

• Evaluation of Electrophilic Heteroaromatic Substitution: Synthesis of Heteroaromatic-Fused Pyrimidine Derivatives via Sequential Three-Component Heterocyclization
  作者：Fung Fuh Wong、Yu-Ying Huang、Chun-Hsi Chang

  DOI：10.1021/jo301463m

  日期：2012.10.5

  A new sequential three-component heterocyclization was developed by reacting aromatic and heterocyclic substrates, including aminobenzenes, 1-aminonaphthalene, 2-aminopyrazines, 5-aminopyrazoles, 3-aminopyridine, 5-aminopyrimidine, 5-aminoquinoline, and 8-aminoquinoline, with formamide in the presence of PBr3. The reaction gave the corresponding pyrazolo[3,4-d]pyrimidines in good yields (59–96%), except

  通过使芳香族和杂环底物（包括氨基苯，1-氨基萘，2-氨基吡嗪，5-氨基吡唑，3-氨基吡啶，5-氨基嘧啶，5-氨基喹啉和8-氨基喹啉）与甲酰胺反应，开发了一种新的顺序三组分杂环化方法在PBr 3存在下。除氨基苯和3-氨基吡啶外，该反应以较高的收率（59-96％）得到了相应的吡唑并[3,4- d ]嘧啶。提出了包括三步酰胺化，亲电取代亚胺化和氧化环化的合理反应机理，以解决杂环化问题。发现反应的反应性与芳族或杂环底物的亲电子性成比例。
• Bimetallic Paddlewheel-type Dirhodium(II,II) Acetate and Formamidinate Complexes: Synthesis, Structure, Electrochemistry, and Hydroformylation Activity
  作者：Stephen de Doncker、Anna Casimiro、Izak A. Kotze、Siyabonga Ngubane、Gregory S. Smith

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02020

  日期：2020.9.8

  showing near quantitative conversion (>99%) of 1-octene, excellent activity and chemoselectivity toward aldehydes (>98%), with moderate regioselectivity toward linear products. Replacement of the acetate with diphenylformamidinate ligands (complexes C3–C6) yielded moderate-to-good chemoselectivity and regioselectivity, favoring linear aldehydes.

  经典的加氢甲酰化催化剂使用单核铑（I）配合物作为前体；然而，几乎没有双金属系统的例子报道。在此，我们报告了含有乙酸盐和二苯基甲酰胺基桥联配体（L1 - L4）的完全取代的二吡啶（II，II）配合物（C1 - C6）。通过单晶X射线衍射证实了这些桨轮型双金属核周围的结构和几何形状。配合物C3 – C6显示出电化学氧化还原反应，具有预期的还原度（Rh 2 4 + / 3 +）和两次氧化（Rh 2 4 + / 5 +和Rh 2 5 + / 6 +）电子转移过程。此外，双金属配合物被评估为1-辛烯加氢甲酰化的催化剂前体，含乙酸盐的配合物（C1和C2）表现出1-辛烯的接近定量转化率（> 99％），具有出色的活性和对醛的化学选择性（ > 98％），对线性产物具有中等区域选择性。用二苯基甲酰胺基配体（配合物C3 - C6）代替乙酸盐可产生中等至良好的化学选择性和区域选择性，有利于线性醛。
• Quadruply Bonded Dichromium Complexes with Variously Fluorinated Formamidinate Ligands
  作者：F. Albert Cotton、Carlos A. Murillo、Isabel Pascual

  DOI：10.1021/ic990007l

  日期：1999.5.1

  synthetic route involves the reaction of CrCl(2) with the corresponding lithium salt of the ligands, LiDArF (where Ar = o-C(6)H(4)F, m-C(6)H(4)F, p-C(6)H(4)F, p-C(6)H(4)C(6)H(5), C(6)F(5), or 3,5-C(6)H(3)F(2)). Compounds [Cr(2)(DPh(p)(-)(F)F)(4)] (1), [Cr(2)(DPh(m)(-)(F)F)(4)] (2), [Cr(2)(DPh(3,5)(-)(F)F)(4)].C(6)H(14) (3.C(6)H(14)), and [Cr(2)(DbiPhF)(4)].0.7CH(2)Cl(2) (4.0.7CH(2)Cl(2)) show no variation

  铬与N，N'-二（联苯）甲am（DbiPhF），N，N'-二（五氟苯基）甲idine（DPh（F）（）5F），N，N'-di（p -氟苯基）甲form（DPh（p）（-）（F）F），N，N'-二（邻氟苯基）甲idine（DPh（o）（-）（F）F），N，N'-二（3,5-氟苯基）甲idine（DPh（3,5）（-）（F）F）和N，N'-二（间氟苯基）甲idine（DPh（m）（-）（F）F）已合成并在结构上表征了通过改变芳环的取代基来研究MM多键对配体供体容量的响应。六价铬（II）化合物的所有这些双核氟化a酰胺衍生物均具有桨轮构型。合成路线涉及CrCl（2）与相应的配体锂盐LiDArF（其中Ar = oC（6）H（4）F，mC（6）H（4）F，pC（6）H（4）F，pC（6）H（4）C（6）H（5），C（6）F（5）或3,5-C（6）H（3）F （2））。化合物[Cr（2）（DPh（p）（
• Bright Luminescence in Three Phases—A Combined Synthetic, Spectroscopic and Theoretical Approach
  作者：Milena Dahlen、Eike H. Hollesen、Max Kehry、Michael T. Gamer、Sergei Lebedkin、Detlef Schooss、Manfred M. Kappes、Wim Klopper、Peter W. Roesky

  DOI：10.1002/anie.202110043

  日期：2021.10.18

  Combining phase-dependent photoluminescence (PL) measurements and quantum chemical calculations is a powerful approach to help understand the influence of the molecular surroundings on the PL properties. Herein, a phosphine functionalized amidinate was used to synthesize a recently presented bimetallic gold complex, featuring an unusual charge separation. The latter was subsequently used as metalloligand

  将相相关光致发光 (PL) 测量和量子化学计算相结合是一种有效的方法，有助于了解分子环境对 PL 特性的影响。在此，使用膦官能化脒盐来合成最近提出的双金属金络合物，其具有不寻常的电荷分离。后者随后被用作金属配体，产生具有 Au-MM-Au“分子线”排列（M=Cu、Ag、Au）的异四金属配合物，具有亲金属相互作用。所有化合物在固态时都显示出明亮的磷光，在环境温度下也是如此。通过在溶液、固态和气相中的比较测量，并与时间相关的密度泛函理论计算进行对比，详细研究了分子环境对这些四金属配合物的 PL 的影响。
• Ultrasound promoted expeditious, catalyst-free and solvent-free approach for the synthesis of N,N′-diarylsubstituted formamidines at room temperature
  作者：Bashir Ahmad Dar、Syed Naseer Ahmad、Mohammad Arif Wagay、Altaf Hussain、Nisar Ahmad、Khursheed Ahmad Bhat、Mohammad Akbar Khuroo、Meena Sharma、Baldev Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.131

  日期：2013.9

  An effortless and efficient protocol was developed for the synthesis of N,N'-diarylsubstituted formamidines under environment-friendly conditions. Ultrasonic energy was employed to obtain the desired products in excellent yields with high purity under solvent-free and catalyst-free conditions. Products were purified by the crystallization technique to avoid excess utilization of organic solvents. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.