p-Methoxybenzyl 7beta-[2-phenylacetamido]-3-[3-chloro-1-propenyl]-3-cephem-4-carboxylate | 217197-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-Methoxybenzyl 7beta-[2-phenylacetamido]-3-[3-chloro-1-propenyl]-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-(3-chloroprop-1-enyl)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 217197-44-9
• 化学式: C₂₆H₂₅ClN₂O₅S
• 分子量: 513.014
• InChiKey: IWQWPEKEEGNORW-RCZVLFRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Methoxybenzyl 7beta-[2-phenylacetamido]-3-[3-chloro-1-propenyl]-3-cephem-4-carboxylate 、 碘化钠 在 丙酮 、 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 、 ion 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、1.78 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以to give 14.24 g of p-methoxybenzyl 7β-[2-phenylacetamido]-3-[3-iodo-1-propenyl]-3-cephem-4-carboxylate (content, 97.0%; E/Z=99/1)的产率得到p-Methoxybenzyl 7beta-[2-phenylacetamido]-3-[3-iodo-1-propenyl]-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cephem compound, its production and its use for producing cephem

  摘要：

  一种由公式（I）表示的3-\x9b（E）-1-丙烯基头孢菌素化合物：##STR1## 其中R表示氢，氨基的保护基或由公式（II）表示的基团：##STR2## 其中R.sup.3是氨基的保护基，R.sup.4是羟基的保护基，W是--CH.dbd.或--N.dbd.；R.sup.2表示羧基的保护基；X表示氢或氯。该化合物可用作制备头孢菌素的中间体，并通过在惰性有机溶剂中存在芳香硫醇的情况下使相应的3-\x9b（Z）-1-丙烯基头孢菌素化合物异构化而制备。当X为氯时，公式（I）的化合物可以通过与三级胺反应转化为3-\x9b（E）-3-氨基甲基-1-丙烯基头孢菌素衍生物。

  公开号：

  US05708165A1
• 作为产物：
  描述：

  7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯 在 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 p-Methoxybenzyl 7beta-[2-phenylacetamido]-3-[3-chloro-1-propenyl]-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF

  摘要：

  本发明涉及由化学公式1表示的新型头孢菌素衍生物。其中，X、Y、L、R1和R2与发明描述中定义的相同。本发明还涉及包含由化学公式1表示的新型头孢菌素衍生物、前药、水合物、溶剂化物、异构体或药用可接受盐作为有效成分的药物抗生素组合物。根据本发明，新型头孢菌素衍生物、前药、水合物、溶剂化物、异构体或药用可接受盐作为广谱抗生素耐药、低毒性的有效成分，特别是在革兰氏阴性细菌中，可以具有强大的抗菌活性。

  公开号：

  US20120264727A1

文献信息

• NOVEL CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：CHO Young Lag

  公开号：US20120264727A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to novel cephalosporin derivatives represented by Chemical Formula 1. Wherein, X, Y, L, R 1 , and R 2 are as same as defined in the description of the invention. The present invention also relates to pharmaceutical antibiotic compositions comprising a novel celphalosporin derivative represented by Chemical Formula 1, a prodrug thereof, a hydrate thereof, a solvate thereof, an isomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an effective ingredient. According to the present invention, novel cephalosporin derivatives, a prodrug thereof, a hydrate thereof, a solvate thereof, an isomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an effective ingredient for the broad spectrum of antibiotic resistant, low toxicity, particularly in Gram-negative bacteria, which can be useful with strong antimicrobial activity.

  本发明涉及由化学公式1表示的新型头孢菌素衍生物。其中，X、Y、L、R1和R2与发明描述中定义的相同。本发明还涉及包含由化学公式1表示的新型头孢菌素衍生物、前药、水合物、溶剂化物、异构体或药用可接受盐作为有效成分的药物抗生素组合物。根据本发明，新型头孢菌素衍生物、前药、水合物、溶剂化物、异构体或药用可接受盐作为广谱抗生素耐药、低毒性的有效成分，特别是在革兰氏阴性细菌中，可以具有强大的抗菌活性。
• NOVEL CEPHALOSPORIN DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF
  申请人：LegoChem Biosciences, Inc.

  公开号：EP2706062B1

  公开（公告）日：2018-05-09
• Cephem compound, its production and its use for producing cephem
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05708165A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  A 3-\x9b(E)-1-propenyl!cephem compound represented by formula (I): ##STR1## wherein R represents hydrogen, a protective group for an amino group, or the group shown by formula (II): ##STR2## in which R.sup.3 is a protective group for an amino group, R.sup.4 is a protective group for a hydroxyl group, and W is --CH.dbd. or --N.dbd.; R.sup.2 represents a protective group for a carboxyl group; and X represents hydrogen or chlorine. The compound is useful as an intermediate for producing cephem antibiotics and is prepared by isomerizing the corresponding 3-\x9b(Z)-1-propenyl!cephem compound in an inert organic solvent in the presence of an aromatic thiol. The compound of formula (I) wherein X is chlorine can be converted into a 3-\x9b(E)-3-ammonio-1-propenyl!cephem derivative through the reaction with a tertiary amine.

  一种由公式（I）表示的3-\x9b（E）-1-丙烯基头孢菌素化合物：##STR1## 其中R表示氢，氨基的保护基或由公式（II）表示的基团：##STR2## 其中R.sup.3是氨基的保护基，R.sup.4是羟基的保护基，W是--CH.dbd.或--N.dbd.；R.sup.2表示羧基的保护基；X表示氢或氯。该化合物可用作制备头孢菌素的中间体，并通过在惰性有机溶剂中存在芳香硫醇的情况下使相应的3-\x9b（Z）-1-丙烯基头孢菌素化合物异构化而制备。当X为氯时，公式（I）的化合物可以通过与三级胺反应转化为3-\x9b（E）-3-氨基甲基-1-丙烯基头孢菌素衍生物。