烟酸-羧基-14C | 2906-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 烟酸-羧基-14C
• 英文名称: [carbonyl-¹⁴C]nicotinic acid
• 英文别名: [carboxyl-^14C]nicotinate；[carboxy-14C]-nicotinic acid；[¹⁴C]-nicotinate；[1-14C]-nicotinic acid；(Carboxyl-14C)-nicotinsaeure；Nicotinic acid,[carboxyl-14C]；pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 2906-42-5
• 化学式: C₆H₅NO₂
• 分子量: 125.1
• InChiKey: PVNIIMVLHYAWGP-ZQBYOMGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2910 7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烟酸-羧基-14C 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R)-5-(2-[¹⁴C]-2-(pyridin-3-yl)oxazol-5-yl)-3H-1'-azaspiro[furo[2,3-b]pyridine-2,3'-bicyclo[2.2.2]octane]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of three alpha 7 agonists in labeled form

  摘要：

  为了支持开发α 7激动剂作为阿尔茨海默病治疗的项目，准备了三种药物候选物，1、2和3，采用标记形式合成。化合物1通过锂化[2,6-14C2]2-氯吡啶，并随后与螺氧杂环-2,3'-奎宁结合，制备成C-14标记形式。当尝试使用[3,4,5,6-2H4]2-氯吡啶进行相同的结合时，产生了酒精[2H6]-6作为主要产物，这表明锂化步骤的主要同位素效应足够显著，以改变反应路径。因此，采用了另一种标记位点来制备[2H4]-1。[13C5]-2是通过五步从[13C5]2-呋喃酸合成的，但C-14标记的化合物则是以[14C2]-1为起始材料。[14C2]-3是通过两步从[羰基-14C]烟酸合成的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3186
• 作为产物：
  描述：

  [carboxyl-¹⁴C]nicotinate riboside 在 nicotinate riboside nucleosidase HEPES-NaOH buffer 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 生成 烟酸-羧基-14C
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of trigonelline from nicotinate mononucleotide in mungbean seedlings

  摘要：

  To determine the biosynthetic pathway to trigonelline, the metabolism of [carboxyl-C-14]nicotinate mononucleotide (NaMN) and [carboxyl-C-14]nicotinate riboside (NaR) in protein extracts and tissues of embryonic axes from germinating mungbeans (Phaseolus aureus) was investigated. In crude cell-free protein extracts, in the presence of S-adenosyl-L-methionine, radioactivity from [C-14]NaMN was incorporated into NaR, nicotinate and trigonelline. Activities of NaMN nucleotidase, NaR nucleosidase and trigonelline synthase were also observed in the extracts. Exogenously supplied [C-14]NaR, taken up by embryonic axes segments, was readily converted to nicotinate and trigonelline. It is concluded that the NaMN -> NaR -> nicotinate -> trigonelline pathway is operative in the embryonic axes of mungbean seedlings. This result suggests that trigonelline is synthesised not only from NAD but also via the de novo biosynthetic pathway of pyridine nucleotides. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2007.08.008

文献信息

• Synthesis of14C-labelled myosmine, [2?-14C] -3-(1-pyrrolin-2-yl)pyridine
  作者：Stefan Tyroller、Wolfgang Zwickenpflug、Elmar Richter

  DOI：10.1002/jlcr.678

  日期：2003.4

  14C-Labelled myosmine ([2′-14C]-3-(1-pyrrolin-2-yl)pyridine) was synthesized for autoradiography studies starting from [carboxyl-14C]-nicotinic acid by initial esterification of the latter in the presence of 1,1,1-triethoxyethane. Without any purification the ethyl nicotinate formed was directly reacted with N-vinyl-2-pyrrolidinone in the presence of sodium hydride, yielding 14C-labelled myosmine. The product was purified by silica gel column chromatography. The radiochemical yield was 15% and the specific activity 55.2 mCi/mmol. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  14C 标记的肌球蛋白（[2′-14C]-3-(1-吡咯啉-2-基)吡啶）是以[羧基-14C]-烟酸为起点，在 1,1,1-三乙氧基乙烷的存在下通过初步酯化合成的，用于自显影研究。在氢化钠存在下，形成的烟酸乙酯未经任何纯化便直接与 N-乙烯基-2-吡咯烷酮反应，生成 14C 标记的肌球蛋白。产物经硅胶柱色谱法纯化。放射化学收率为 15%，比活度为 55.2 mCi/mmol。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Giachetti; Mondino; Silvestri, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1982, vol. 32, # 11, p. 1433 - 1436
  作者：Giachetti、Mondino、Silvestri、Zanolo、Bramanti、Criscuoli、Subissi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (R) and (S) 14C-labelled ethyl nipecotate, for preparation of GABA uptake ligands
  作者：Jacob S. Valsborg、Christian Foged

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199705)39:5<401::aid-jlcr986>3.0.co;2-v

  日期：1997.5
• CASTONGUAY, A.;HECHT, S. S., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1985, 22, N 1, 23-28
  作者：CASTONGUAY, A.、HECHT, S. S.

  DOI：——

  日期：——
• JOHNSTON, D.;ELDER, D., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 27,(1989) N 1, C. 103-106
  作者：JOHNSTON, D.、ELDER, D.

  DOI：——

  日期：——