4-nitro-N-tosylbenzamide | 36965-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-tosylbenzamide
• 英文别名: 4-nitro-N-(4-methylbenzenesulfonyl)benzenecarboxamide；N-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-nitrobenzamide；N-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-nitrobenzamide
• CAS: 36965-14-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 320.326
• InChiKey: RDMLZRJANJOXFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-tosylbenzamide 在 palladium diacetate 、 1-(125I)iodanylpyrrolidine-2,5-dione 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 [¹²⁵I]-4-nitro-6-iodo-N-(4-methylbenzenesulfonyl)benzenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Mediated Site-Selective C–H Radio-iodination

  摘要：

  The palladium-mediated C-H radio-iodination of arenes using sodium iodide as the primary isotopic source is reported and performed without chemical know-how in 30 min and applied to the synthesis of complex radio-iodinated compounds of biological interest.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02819
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 4-硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到4-nitro-N-tosylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  室温邻-烷氧基化和N- Tosylbenzamides的-Halogenation利用钯（II） -催化Ç ？H激活

  摘要：

  该Ñ -tosylcarboxamide组可以指示室温钯催化Ç  ħ烷氧基化和以简单和温和的过程取代的芳烃的卤化。的室温化学计量cyclopalladation Ñ -tosylbenzamide首次研究，和钯化合物的能力与氧化剂以形成下反应 X和C 温和的条件下键证明O操作。反应条件则适于被推进室温邻-alkoxylations和邻位的-halogenations Ñ使用钯作为催化剂的甲苯磺酰基苯甲酰胺。研究了烷氧基化和卤化的范围和局限性，并评估了通过亲核加成反应对N-甲苯磺酰基甲酰胺基团进行的后续功能转化。这种方法学提供了一条简单而温和的途径来开发功能多样的芳烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201303923

文献信息

• Pd(II)/Cu(II)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-3-Arylmethyleneisoindolin-1-ones Using Air as the Terminal Oxidant
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Young Ho Kim、Yun Ah Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03409

  日期：2018.12.21

  Regio- and stereoselective synthesis of (E)-3-arylmethyleneisoindolin-1-ones via Pd(II)/Cu(II)-catalyzed one-pot C–C/C–N bond forming sequence between amides and styrenes is reported. This method provides facile and rapid access to a diverse range of such compounds using readily available starting materials under mild aerobic conditions with good functional group tolerance and high selectivity and efficiency

  据报道，通过Pd（II）/ Cu（II）催化的酰胺与苯乙烯之间的一锅CC-C / C-N键形成序列的区域和立体选择性合成（E）-3-芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮。在温和的好氧条件下，使用易得的起始原料，该方法可以轻松，快速地获得各种化合物，并具有良好的官能团耐受性，高选择性和高效率。从该方法获得的产物的进一步精制使得马兜铃内酰胺和吲哚异喹啉酮生物碱的合成非常短而有效。
• <scp>Pd‐Catalyzed</scp> Asymmetric Synthesis of 3, <scp>4‐Dihydroisoquinolinones</scp> From <scp> <i>N</i> ‐Ts‐Benzamides </scp> and 1, <scp>3‐Dienes</scp>
  作者：Tae Kyun Kim、So Won Youn

  DOI：10.1002/bkcs.12227

  日期：2021.3

  A Pd(II)‐catalyzed asymmetric oxidative annulation of N‐Ts‐benzamides with 1,3‐dienes using a chiral pyridine‐oxazoline‐type ligand for the regio‐ and stereoselective synthesis of chiral 3,4‐dihydroisoquinolinones has been developed.

  已经开发了一种Pd（II）催化的N -Ts-苯甲酰胺与1,3-二烯的不对称氧化环合反应，使用手性吡啶-恶唑啉型配体进行手性3,4-二氢异喹啉酮的区域和立体选择性合成。
• Metal-free C–H Activation over Graphene Oxide toward Direct Syntheses of Structurally Different Amines and Amides in Water
  作者：Prashant Shukla、Ambika Asati、Smita R. Bhardiya、Manorama Singh、Vijai K. Rai、Ankita Rai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02219

  日期：2020.12.4

  Unprecedented metal-free synthesis of a variety of amines and amides is reported via amination of C(sp3)–H and C(sp2)–H bonds. The strategy involves graphene-oxide/I2-catalyzed nitrene insertion using PhINTs as a nitrene (NT) source in water at room temperature. A wide range of structurally different substrates, viz., cyclohexane, cyclic ethers, arenes, alkyl aromatic systems, and aldehydes/ketones

  据报道，通过胺化C（sp 3）–H和C（sp 2）–H键，空前合成了多种胺和酰胺。该策略涉及在室温下使用PhINTs作为水中的腈（NT）源使用氧化石墨烯/ I 2催化的腈插入。尽管具有较低的收率，但已成功地使用各种结构不同的底物，即环己烷，环醚，芳烃，烷基芳族体系和具有α-苯环的醛/酮，以高收率获得了相应的腈插入产物在少数情况下。所设想的方法在操作简便性，无金属催化，使用水作为溶剂，环境反应条件和催化剂的可重复使用性方面均优于其他方法。
• Efficient synthesis of carbon-11 labelled acylsulfonamides using [¹¹C]CO carbonylation chemistry
  作者：Berend van der Wildt、Bin Shen、Frederick T. Chin

  DOI：10.1039/c8cc09661a

  日期：——

  Herein, a novel method for carbon-11 labeling of acyl sulfonamides by a one-step insertive [11C]CO carbonylative cross-coupling reaction between aryl halides and sulfonamides is presented. Various model compounds as well as drug molecules LY573636 (tasisulam) and ABT-199 were obtained in excellent yields. This method provides a valuable and widely applicable contribution to the continuously expanding

  在此，提出了一种通过芳基卤化物和磺酰胺之间的一步式插入式[ 11 C] CO羰基交叉偶联反应对酰基磺酰胺进行碳11标记的新方法。以优异的产率获得了各种模型化合物以及药物分子LY573636（tasisulam）和ABT-199。这种方法为不断扩展的PET研究用放射化学工具箱提供了宝贵且广泛适用的贡献。
• Rh(III)-Catalyzed Defluorinative [4 + 2] Annulation of <i>N</i>-Sulfonylarylamides with Ethyl 2-Diazo-3,3,3-trifluoropropanoate: Synthesis of 1,3,4-Functionalized Isoquinolines
  作者：Haosheng Li、Mingjing Mei、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03501

  日期：2022.12.16

  3,3-trifluoropropanoate as a nontraditional two-carbon reaction partner, a Rh(III)-catalyzed defluorinative [4 + 2] annulation for the synthesis of 1,3,4-functionalized isoquinolines was developed. The reaction proceeds by sequential C–H carbenoid insertion, dual C–F bond cleavage/annulation, and N– to O–sulfonyl migration. The resultant products were converted to diverse 1,3,4-trisubstituted isoquinolines

  使用 2-diazo-3,3,3-trifluoropropanoate 作为非传统的双碳反应伙伴，开发了用于合成 1,3,4-功能化异喹啉的 Rh(III) 催化脱氟 [4 + 2] 环化。该反应通过连续的 C-H 类胡萝卜素插入、双 C-F 键断裂/环化以及 N- 到 O- 磺酰基迁移进行。基于新安装的 1-磺酸盐、2-氟官能手柄和/或剩余的酯基序的功能化，将所得产物转化为多种 1,3,4-三取代异喹啉。