2',3',5'-tri-O-acetyl-3-prop-2-yn-1-yluridine | 215500-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-3-prop-2-yn-1-yluridine
• CAS: 215500-25-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₉
• 分子量: 408.365
• InChiKey: SJBFOYHGKRGKQR-MWQQHZPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-3-prop-2-yn-1-yluridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 potassium carbonate 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-3-{(2Z)-4-(adamantan-1-ylamino)-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]but-2-en-1-yl}uridine
  参考文献：
  名称：

  Exploiting adamantane as a versatile organic tecton: multicomponent catalytic cascade reactions

  摘要：

  三元和九元的Pd(0)催化的烯丙烯、芳基碘化物和N-亲核试剂的组装，以及三取代Z-烯烃的同时引入，均可轻松实现。

  DOI：

  10.1039/c2cc35054h
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-3-prop-2-yn-1-yluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Branched Nucleoside Dimers Containing a 1,2,3-Triazolyl Linkage

  摘要：

  Three branched nucleoside dimers containing a 1,2,3-triazole linkage have been synthesized using 1,3-dipolar cycloaddition of N-3 or C-5 acetylene nucleosides with 3'-azido3'-deoxythymidine.

  DOI：

  10.1080/07328319808004722

文献信息

• γ-Carboline AC190 analogues via palladium catalysed allene insertion stereo and regioselective 3- and 5-component cascades
  作者：H. Ali Dondas、Aiden Hempshall、Sarah Narramore、Colin Kilner、Colin W.G. Fishwick、Ronald Grigg

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.025

  日期：2016.3

  γ-Carbolines were prepared from pyrido[4,3-b]-5H-indoles via Pd(0)-catalysed, stereo and regioselective allene/uridine allene insertion 3- and 5-component cascades. This versatile reaction sequence gives a range of structurally diverse carboline derivatives and tolerates a broad range of substrates. The power of this approach has been harnessed to produce γ-carboline based HDAC inhibitors.

  γ-咔啉是由吡啶[4,3- b ] -5 H-吲哚经Pd（0）催化的，立体和区域选择性的烯丙基/尿苷烯丙基插入3-和5-组分级联反应制得的。这种通用的反应顺序可提供一系列结构多样的咔啉衍生物，并能耐受多种底物。该方法的功能已被利用来生产基于γ-咔啉的HDAC抑制剂。
• Concise synthesis and antibacterial evaluation of novel 3-(1,4-disubstituted-1,2,3-triazolyl)uridine nucleosides
  作者：Hamza Tachallait、Abdelhakim Bouyahya、Aicha Talha、Youssef Bakri、Nadia Dakka、Luc Demange、Rachid Benhida、Khalid Bougrin

  DOI：10.1002/ardp.201800204

  日期：2018.11

  We report herein a simple and efficient synthesis of a new series of antibacterial uridine nucleosides. The strategy involved a sequential silylation/N‐glycosylation/N‐propargylation procedure of uracil 1 for preparing the dipolarophile 5 in good yield. A series of novel uridine‐[1,2,3]triazole nucleosides 6a–j were efficiently synthesized via the copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC)

  我们在此报告了一系列新的抗菌尿苷核苷的简单有效合成。该策略涉及尿嘧啶 1 的顺序甲硅烷基化/N-糖基化/N-炔丙基化程序，以高产率制备亲偶极体 5。通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 从具有不同选择的叠氮化物的偶极体 5 有效合成了一系列新型尿苷-[1,2,3] 三唑核苷 6a-j。反应在常规和超声辐照条件下进行。一般来说，当反应在超声处理下进行时观察到了改进。它们的抗菌潜力已通过针对革兰氏阳性菌或革兰氏阴性菌的微量稀释测定进行评估。化合物 6i 和 6j 对金黄色葡萄球菌（MIC 分别为 10 和 6 μM）和 6 小时对大肠杆菌（MIC = 8 μM）显示出显着的杀菌活性。此外，抗菌动力学分析表明，6i 和 6j 分别与其脱保护的类似物 6k 和 6l 相比，在 MIC 浓度下，6 小时后显着降低了金黄色葡萄球菌的生长速率。化合物 6h 还显着降低了大肠杆菌的生长。这些抗
• Novel synthesis of 5-iodo-1,2,3-triazoles using an aqueous iodination system under air
  作者：Lingjun Li、Xiaofang Xing、Chi Zhang、Anlian Zhu、Xincui Fan、Changpo Chen、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.039

  日期：2018.9

  A novel aqueous iodination system was developed for the synthesis of 5-iodo-1,2,3-triazoles under air. This reaction system has high efficiency and excellent chemo-selectivity with wide functional group tolerance. In addition, this method can be utilized for the modification of biomolecules such as riboses and nucleosides, and for the double labeling of biomolecules when coupled with other reaction

  开发了一种新颖的碘化水溶液体系，用于在空气中合成5-碘-1,2,3-三唑。该反应体系具有高效率和优异的化学选择性，且具有宽泛的官能团耐受性。此外，该方法可用于修饰生物分子（如核糖和核苷），并在与其他反应类型（如Sonogashira反应）结合时用于生物分子的双标记。
• Multicomponent Aqueous Synthesis of Iodo-1,2,3-triazoles: Single-Step Models for Dual Modification of Free Peptide and Radioactive Iodo Labeling
  作者：Lingjun Li、Shengqiang Ding、Yanping Yang、Anlian Zhu、Xincui Fan、Mengchao Cui、Changpo Chen、Guisheng Zhang

  DOI：10.1002/chem.201605034

  日期：2017.1.23

  direct modification of bioactive molecules in water. Through the combination of water‐compatible oxidative iodination and the copper‐catalyzed alkyne–azide cycloaddition reaction, a novel copper‐catalyzed aqueous multicomponent synthetic method for the preparation of 5‐iodo‐1,2,3‐triazoles has been developed. The method is highly effective and selective for substrates including biologically relevant

  碘1,2,3-三唑在化学和生物医学应用中具有相当大的兴趣。然而，目前制备碘1,2,3-三唑的合成方法不能轻易地应用于水中生物活性分子的直接修饰。通过水相容性氧化碘化和铜催化的炔-叠氮化物环加成反应的结合，开发了一种新颖的铜催化的水性多组分合成方法，用于制备5-碘，1,2,3-三唑。该方法对包括具有核苷，糖和氨基酸部分的生物相关化合物的底物是高效和选择性的。基于这种水性串联反应，从容易获得的起始原料开发了直接的单步多组分双修饰肽。此外，由可商购获得的125碘化钠水溶液作为起始原料进行125 I标记。
• 一种在水溶液中多组分合成5-I-1,2,3-三氮唑类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109053603A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明公开了一种在水溶液中多组分合成5‑I‑1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，以碘源四乙基碘化铵、氧化剂1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸)盐、碱N‑乙基二异丙胺、碘化亚铜、末端炔类化合物和有机叠氮类化合物为起始原料，水为溶剂反应制得目标产物5‑I‑1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明的反应体系具有高效率、良好的化学选择性及广泛的官能团耐受性等优点。此外，该方法可用于修饰生物分子如核糖和核酸，还可用于生物分子的双重标记。