2-(methanesulfonyl)benzoxazole | 91749-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(methanesulfonyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(methylsulfonyl)benzo[d]oxazole；2-Methylsul-fonylbenzoxazole；2-methylsulfonyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 91749-29-0
• 化学式: C₈H₇NO₃S
• 分子量: 197.214
• InChiKey: PZMMECZMUFZGLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-115 °C (decomp)
• 沸点：
  344.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methanesulfonyl)benzoxazole 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 sodium hydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 2-(benzo[d]oxazol-2-ylamino)-N-(2-hydroxypropoxy)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  HMOX1 inducers

  摘要：

  本发明涉及结构（I）的化合物作为血红素氧合酶1（HMOX 1）诱导剂。本发明还涉及一种控制哺乳动物体内血红素氧合酶1的活性或数量，或活性和数量的方法。这里提供了变量的定义。

  公开号：

  US10766888B1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲巯基苯并恶唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(methanesulfonyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  HMOX1 inducers

  摘要：

  本发明涉及结构（I）的化合物作为血红素氧合酶1（HMOX 1）诱导剂。本发明还涉及一种控制哺乳动物体内血红素氧合酶1的活性或数量，或活性和数量的方法。这里提供了变量的定义。

  公开号：

  US10766888B1

文献信息

• Preparation and use of aryl alkyl acid derivatives for the treatment of obesity
  申请人：Bayer Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US20040224997A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  This invention relates to certain aryl alkyl acid compounds, compositions, and methods for treating or preventing obesity and related diseases.

  这项发明涉及某些芳基烷基酸化合物、组合物以及治疗或预防肥胖和相关疾病的方法。
• Aryl Ketone Mediated Photoinduced Radical Coupling for the Alkylation­ of Benzazoles Employing Saturated Heterocyclic Compounds­
  作者：Shin Kamijo、Kaori Kamijo、Toshihiro Murafuji

  DOI：10.1055/s-0037-1611895

  日期：2019.10

  Abstract An aryl ketone mediated synthesis of 2-alkylated benzazoles was achieved via radical coupling under photoirradiation starting from saturated heterocycles and 2-sulfonylated benzazoles, such as benzothiazoles, benzoxazole, and benzimidazole. Heterocyclic compounds, including a cyclic ether, azacycles, and tetrahydrothiophene, were applicable, and the benzazole unit was site-selectively installed

  抽象的 芳基酮介导的2-烷基化苯并恶唑的合成是通过在光辐照下进行自由基偶联而实现的，该自由基从饱和杂环和2-磺酰基化的苯并恶唑例如苯并噻唑，苯并恶唑和苯并咪唑开始。适用的杂环化合物包括环醚，氮杂环和四氢噻吩，并且将苯并唑单元选择性安装在杂原子附近的碳中心。本转化在环境温度下在中性反应条件下进行，无需任何金属催化剂或试剂的帮助。 芳基酮介导的2-烷基化苯并恶唑的合成是通过在光辐照下进行自由基偶联而实现的，该自由基从饱和杂环和2-磺酰基化的苯并恶唑例如苯并噻唑，苯并恶唑和苯并咪唑开始。适用的杂环化合物包括环醚，氮杂环和四氢噻吩，并且将苯并唑单元选择性安装在杂原子附近的碳中心。本转化在环境温度下在中性反应条件下进行，无需任何金属催化剂或试剂的帮助。
• Amidoalkylation of Sulfonylheteroarenes with Alkylamides through a Radical Chain Mechanism
  作者：Yuko Ikeda、Yuko Matsukawa、Kyohei Yonekura、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.202001457

  日期：2021.2.5

  The direct α‐heteroarylation of alkylamides through a radical chain mechanism involving homolytic aromatic substitution (HAS) was accomplished using methanesulfonylheteroarenes and t‐BuON=NOt‐Bu as arylating reagents and a tert‐butoxy radical precursor, respectively.

  烷基酰胺的直接α-杂芳基化通过自由基链机理涉及均裂芳族取代（HAS）使用methanesulfonylheteroarenes并完成吨-BuON = NO吨作为芳基化试剂和一个-Bu叔丁氧基自由基前体，分别。
• Tunable Heteroaromatic Sulfones Enhance in-Cell Cysteine Profiling
  作者：Hashim F. Motiwala、Yu-Hsuan Kuo、Brittany L. Stinger、Bruce A. Palfey、Brent R. Martin

  DOI：10.1021/jacs.9b08831

  日期：2020.1.29

  offer advantages over existing cysteine alkylation reagents, including accelerated reaction rates, improved stability, and robust ionization for mass spectrometry applications. Overall, heteroaromatic sulfones provide modular tunability, shifted chromatographic elution times, and superior in-cell cysteine profiling for in-depth proteome-wide analysis and covalent ligand discovery.

  杂芳族砜通过亲核芳香取代与半胱氨酸反应，为半胱氨酸缀合提供机械选择性和不可逆支架。在这里，我们评估了具有不同氧化态、杂原子取代和一系列给电子和吸电子取代基的杂芳族硫化物库。与传统的半胱氨酸偶联试剂相比，选择取代对反应性和稳定性产生了深远的影响，将反应速率提高了 > 3 个数量级。研究结果建立了一系列可合成的可跨多个可调中心可调的亲电支架。新的亲电子试剂及其相应的炔烃偶联物直接在培养的细胞中进行分析，在几分钟内以亚毫摩尔浓度实现硫醇饱和。将脱硫生物素功能化探针直接添加到培养细胞中简化了富集和洗脱，从而能够在标准分析时间的一小部分内通过质谱发现在其天然细胞环境中标记的 >3000 个反应性和/或可接近的硫醇。令人惊讶的是，在重复实验中，只有 1/2 的注释半胱氨酸被碘乙酰胺-脱硫生物素和甲基磺酰基苯并噻唑-脱硫生物素鉴定，证明了质谱分析的互补检测。与现有的半胱氨酸烷基化试剂相比，这些探针具有优
• PREPARATION AND USE OF ARYL ALKYL ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF OBESITY
  申请人：Smith Roger

  公开号：US20090253762A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  This invention relates to certain aryl alkyl acid compounds, compositions, and methods for treating or preventing obesity and related diseases.

  本发明涉及某些芳基烷基酸化合物、组合物以及治疗或预防肥胖和相关疾病的方法。