N-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-chlorobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-tert-butylphenyl)-4-chlorobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 323.843
• InChiKey: ZRGCJUAUOAFHTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-chlorobenzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 氟化氢吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-chloro-N-(4-fluorophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺酰胺的氧化氟化

  摘要：

  我们报告了N-芳基磺酰胺的晚期氧化亲核氟化，一类化合物到目前为止尚未被视为4-氟苯基磺酰胺的前体。通过在苯胺上安装对位叔丁基取代基，在HF·吡啶和PIDA存在下区域选择性地发生氧化氟化。已显示出该方法对于多种邻-和间-官能化的N-芳基磺酰胺具有良好的产率，并且已适于在载体添加的条件下进行放射性氟化以产生4- [ 18 F]氟苯基磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.07.030
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-chloroethyl)-4-chloro-N-fluorobenzenesulfonamide 在 甲酸 作用下， 以93%的产率得到N-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构重排反应ñ -氟ñ烷基苯磺酰胺

  摘要：

  基于N-氟-N-烷基苯磺酰胺的结构，开发了一种新型的重排反应。该反应在50°C的甲酸中容易进行，并同时生成各种苯磺酰胺和醛或酮。该反应机理被认为是协同的机理，其由1，2-芳基迁移和氟阴离子经由S N 2机理的离开而组成。该重排反应具有令人感兴趣的反应机理，温和的反应条件，简单的操作和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01841

文献信息

• Oxidative fluorination of N-arylsulfonamides
  作者：Faye Buckingham、Samuel Calderwood、Begoña Checa、Thomas Keller、Matthew Tredwell、Thomas Lee Collier、Ian M. Newington、Rajiv Bhalla、Matthias Glaser、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.07.030

  日期：2015.12

  We report a late stage oxidative nucleophilic fluorination of N-arylsulfonamides, a class of compounds so far not considered as precursors to 4-fluorophenyl sulfonamides. By installing a para-positioned tert-butyl substituent on the aniline, oxidative fluorination takes place regioselectively in the presence of HF·pyridine and PIDA. This methodology has been shown to give good yields for a variety

  我们报告了N-芳基磺酰胺的晚期氧化亲核氟化，一类化合物到目前为止尚未被视为4-氟苯基磺酰胺的前体。通过在苯胺上安装对位叔丁基取代基，在HF·吡啶和PIDA存在下区域选择性地发生氧化氟化。已显示出该方法对于多种邻-和间-官能化的N-芳基磺酰胺具有良好的产率，并且已适于在载体添加的条件下进行放射性氟化以产生4- [ 18 F]氟苯基磺酰胺。
• Rearrangement Reaction Based on the Structure of <i>N</i>-Fluoro-<i>N</i>-alkyl Benzenesulfonamide
  作者：Han-Ying Wang、Xiao-Qiu Pu、Xian-Jin Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01841

  日期：2018.11.2

  A novel rearrangement reaction based on the structure of N-fluoro-N-alkyl benzenesulfonamide was developed. The reaction proceeded readily at 50 °C in formic acid and generated a variety of benzenesulfonamides and aldehydes or ketones simultaneously. The reaction mechanism is believed to be a concerted mechanism that consist of 1,2-aryl migration with the departure of fluorine anion via an SN2 mechanism

  基于N-氟-N-烷基苯磺酰胺的结构，开发了一种新型的重排反应。该反应在50°C的甲酸中容易进行，并同时生成各种苯磺酰胺和醛或酮。该反应机理被认为是协同的机理，其由1，2-芳基迁移和氟阴离子经由S N 2机理的离开而组成。该重排反应具有令人感兴趣的反应机理，温和的反应条件，简单的操作和广泛的底物范围。