sodium 3-bromobenzenesulfinate | 89520-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 3-bromobenzenesulfinate
• 英文别名: sodium;3-bromobenzenesulfinate
• CAS: 89520-70-7
• 化学式: C₆H₄BrO₂S*Na
• 分子量: 243.056
• InChiKey: LMRDXRGLFWAOLS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.31
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P272,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H317
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

SDS

3-溴苯亚磺酸钠MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 3-bromobenzenesulfinate 在 氢碘酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以72 %的产率得到1,2-bis(3-bromophenyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  以乙醇和H2O为溶剂，氢碘酸介导亚磺酸钠可控合成二硫化物和硫代磺酸盐

  摘要：

  首次提出了由氢碘酸介导的亚磺酸钠可控快速合成二硫化物和硫代磺酸盐的方法。在这些反应中，以乙醇和H 2 O为溶剂生成不同的产物，硫代磺酸盐在乙醇反应体系中可进一步转化为相应的二硫化物。此外，这些简单的方法对环境无害，可以在温和的条件下进行，反应时间短，显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01778d
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 sodium 3-bromobenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基苯乙烯的可见光驱动磺化：获得密集功能化的 CF3 取代叔醇

  摘要：

  本文报道了 α-三氟甲基苯乙烯与亚磺酸钠的可见光诱导磺化，其提供了一系列 α-三氟甲基-β-磺酰基叔醇。这种新的合成方案由氧和亚磺酸盐之间的电荷转移复合物实现，具有广泛的底物范围和可扩展性。优异的官能团兼容性和化学选择性使该方法适用于药学相关分子的磺化。在 D 2 O存在下，还获得了氘代三氟化产物，进一步证明了该策略的灵活性和合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02365

文献信息

• Silver-Promoted Decarboxylative Sulfonylation of Aromatic Carboxylic Acids with Sodium Sulfinates
  作者：Yongqi Yu、Qianlong Wu、Da Liu、Lin Yu、Ze Tan、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01333

  日期：2019.9.6

  A novel and efficient synthesis of sulfones was developed via a silver-promoted decarboxylative sulfonylation reaction between aromatic carboxylic acids and sodium sulfinates for the first time. The approach features operational simplicity and good functional group compatibility and uses readily available starting materials. Furthermore, mechanistic studies reveal that the decarboxylative sulfonylation

  首次通过芳香族羧酸与亚磺酸钠之间的银促进的脱羧磺酰化反应，开发了一种新颖，有效的砜合成方法。该方法具有操作简单和良好的功能组兼容性的特点，并使用了容易获得的起始材料。此外，机理研究表明，脱羧磺酰化反应可能通过自由基机理进行。
• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。
• Visible-light-promoted<i>E</i>-selective synthesis of α-fluoro-β-arylalkenyl sulfides<i>via</i>the deoxygenation/isomerization process
  作者：Yuxiu Li、Xiangqian Li、Xiaowei Li、Dayong Shi

  DOI：10.1039/d0cc08254f

  日期：——

  Regioselective synthesis of α-fluoro-β-arylalkenyl sulfides has been established with gem-difluoroalkenes and sodium sulfinates in a transition-metal-free manner. A series of control experiments were executed to demonstrate thiol radicals and anions as the proposed intermediates. Notably, regioselective Z → E isomerization was achieved under green light irradiation in the absence of a photoinitiator

  已经用宝石-二氟烯烃和亚磺酸钠以无过渡金属的方式建立了α-氟-β-芳基烯基硫的区域选择性合成。进行了一系列对照实验，证明了巯基和阴离子为拟议的中间体。值得注意的是，在不存在光引发剂的情况下，在绿光照射下实现了区域选择性的Z → E异构化。
• Diastereoselective Monofluorocyclopropanation Using Fluoromethylsulfonium Salts
  作者：Renate Melngaile、Arturs Sperga、Kim K. Baldridge、Janis Veliks

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02867

  日期：2019.9.6

  Diarylfluoromethylsulfonium salts, alternatives to freons or advanced fluorinated building blocks, are bench stable and easy-to-use sources of direct fluoromethylene (:CHF) transfer to alkenes. These salts enabled development of a trans-selective monofluorinated Johnson-Corey-Chaykovsky reaction with vinyl sulfones or vinyl sulfonamides to access synthetically challenging monofluorocyclopropane scaffolds

  二芳基氟甲基s盐是氟利昂或高级氟化构件的替代品，是直接将氟亚甲基（：CHF）转移至烯烃的稳定且易于使用的来源。这些盐使得能够开发与乙烯基砜或乙烯基磺酰胺的反式单氟化Johnson-Corey-Chaykovsky反应，从而获得具有挑战性的单氟环丙烷支架。所描述的方法提供了快速进入单氟化环丙烷结构单元的途径，并具有进一步的功能化机会，可以非对映选择性地递送更复杂的合成靶标。
• Synthesis of arylboronates via the Pd-catalyzed desulfitative coupling reaction of sodium arylsulfinates with bis(pinacolato)diboron
  作者：Di Qiu、Songyi Li、Guanglu Yue、Jinshan Mao、Bei Xu、Xinyu Yuan、Fei Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153478

  日期：2021.11

  The desulfitative borylation reaction of sodium arylsulfinates with bis(pinacolato)diboron or bis(neopentylglycolato)diboron under palladium catalysis has been developed, allowing selective C-B bond formation to give arylboronates with a range of functional groups in moderate to good yields under mild reaction conditions. A gram-scale preparation as well as the cascade Suzuki-Miyaura cross-coupling

  已经开发了在钯催化下芳基亚磺酸钠与双（频哪醇）二硼或双（新戊基乙醇基）二硼的脱硫硼化反应，允许选择性 CB 键形成，在温和的反应条件下以中等至良好的产率得到具有一系列官能团的芳基硼酸酯。克级制备以及芳基硼酸酯的级联 Suzuki-Miyaura 交叉偶联证明了在有机合成中的潜在实用价值。