1-adamantylmethyl 5-nitroisoxazole-3-carboxylate | 1629161-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-adamantylmethyl 5-nitroisoxazole-3-carboxylate
• CAS: 1629161-68-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: DCPBLMISEJNRTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  95.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantylmethyl 5-nitroisoxazole-3-carboxylate 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-adamantylmethyl 5-aminoisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于异恶唑核心与金刚烷连接的传播的黄病毒繁殖抑制剂。

  摘要：

  黄病毒引起的感染对全世界的公共卫生构成了巨大的威胁。寻找靶向tick传播的黄病毒的治疗相关化合物需要探索新的化学型。在本工作中，通过我们独特的通用合成方法，获得了一系列具有多种空间和电子效应的带有取代基的新型多官能化异恶唑衍生物，并在体外研究了它们对壁虱传播性脑炎，鄂木斯克出血热和Powassan病毒的抗病毒活性。大多数研究的异恶唑显示出低微摩尔范围的活性。对于测试的化合物未观察到明显的细胞毒性。含金刚烷基部分的先导化合物5-氨基异恶唑衍生物具有很强的抗病毒活性和极好的治疗指数。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.028
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-adamantylmethyl 5-nitroisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于异恶唑核心与金刚烷连接的传播的黄病毒繁殖抑制剂。

  摘要：

  黄病毒引起的感染对全世界的公共卫生构成了巨大的威胁。寻找靶向tick传播的黄病毒的治疗相关化合物需要探索新的化学型。在本工作中，通过我们独特的通用合成方法，获得了一系列具有多种空间和电子效应的带有取代基的新型多官能化异恶唑衍生物，并在体外研究了它们对壁虱传播性脑炎，鄂木斯克出血热和Powassan病毒的抗病毒活性。大多数研究的异恶唑显示出低微摩尔范围的活性。对于测试的化合物未观察到明显的细胞毒性。含金刚烷基部分的先导化合物5-氨基异恶唑衍生物具有很强的抗病毒活性和极好的治疗指数。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.028

文献信息

• 5-Nitroisoxazoles in S_NAr reactions: access to polysubstituted isoxazole derivatives
  作者：Dmitry A. Vasilenko、Sevastian E. Dronov、Dzianis U. Parfiryeu、Kirill S. Sadovnikov、Kseniya N. Sedenkova、Yuri K. Grishin、Victor B. Rybakov、Tamara S. Kuznetsova、Elena B. Averina

  DOI：10.1039/d1ob00816a

  日期：——

  functionalization of the isoxazole ring via the reactions of aromatic nucleophilic substitution of the nitro group with various nucleophiles has been elaborated. The method features excellent chemical yields, easy operability of the reaction, mild reaction conditions and a broad scope of both 5-nitroisoxazoles and nucleophiles. A synthetic approach to 3,5- and 3,4,5-substituted isoxazoles via the sequential

  已经详细阐述了通过硝基的芳香亲核取代与各种亲核试剂的反应对异恶唑环进行直接功能化的有效方案。该方法具有优异的化学收率、反应易于操作、反应条件温和、5-硝基异恶唑和亲核试剂适用范围广等特点。基于 3,5-二硝基异恶唑与亲核试剂反应的优异区域选择性，开发了一种通过异恶唑环的顺序官能化合成3,5-和 3,4,5-取代异恶唑的方法。
• Synthesis and biological evaluation of novel 5-hydroxylaminoisoxazole derivatives as lipoxygenase inhibitors and metabolism enhancing agents
  作者：Elena B. Averina、Dmitry A. Vasilenko、Yulia A. Gracheva、Yuri K. Grishin、Eugene V. Radchenko、Vladimir V. Burmistrov、Gennady M. Butov、Margarita E. Neganova、Tatyana P. Serkova、Olga M. Redkozubova、Elena F. Shevtsova、Elena R. Milaeva、Tamara S. Kuznetsova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.12.040

  日期：2016.2

  A versatile synthesis of novel 5-hydroxylaminoisoxazoles bearing adamantane moieties has been accomplished using the heterocyclization reactions of readily available unsaturated esters by the treatment with tetranitromethane in the presence of triethylamine and subsequent reduction of resulting 5-nitroisoxazoles by SnCl2 with the participation of THF. A number of obtained isoxazole derivatives were evaluated for their antioxidative activity, inhibition of lipoxygenases and impact on the rat liver mitochondria. The majority of tested compounds demonstrated moderate antiradical activity in DPPH test (up to EC50 16 mu M). The same compounds strongly inhibited soybean lipoxygenase (up to IC50 0.4 mu M) and Fe2+- and Fe3+-induced lipid peroxidation (LP) of rat brain cortex homogenate (up to IC50 0.3 mu M). All tested isoxazole derivatives promoted the phosphorylating respiratory activity simultaneously with maximal stimulated respiratory activity of mitochondria and do not reveal any toxicity towards the primary culture of rat cortex neurons. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemoselective Reduction of Functionalized 5-Nitroisoxazoles: Synthesis of 5-Amino- and 5-[Hydroxy(tetrahydrofuran-2-yl)amino]isoxazoles
  作者：Elena Averina、Dmitry Vasilenko、Yuri Samoilichenko、Yuri Grishin、Victor Rybakov、Tamara Kuznetsova、Nikolay Zefirov

  DOI：10.1055/s-0033-1340827

  日期：——

  Reduction by using SnCl2 of easily accessible 5-nitroisoxazoles substituted with an electron-withdrawing group (EWG) has been studied. Whereas the reaction in ethanol yielded 5-aminoisoxazoles, performing the reaction in tetrahydrofuran gave previously unknown 5-[hydroxy(tetrahydrofuran-2-yl)amino]isoxazoles. Both reduction procedures were optimized to afford the corresponding products in good to excellent yields. Some mechanistic details concerning the inclusion of the tetrahydrofuranyl moiety into the reaction product are discussed