4-methyl-N-[(3,4-dimethylphenyl)methylene]benzenesulfonamide | 14938-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(3,4-dimethylphenyl)methylene]benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(3,4-dimethylphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 14938-98-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: NIJHJUQFMNGKBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-methyl-N-[(3,4-dimethylphenyl)methylene]benzenesulfonamide 在 Al₃B₆O₁₂(OH)5*xH₂O 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到N-[cyano(3,4-dimethylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于八面体的分子筛铝硼酸盐（PKU-1）作为固体酸，用于非均相催化的斯特雷克反应

  摘要：

  发现具有基于八面体的骨架的铝硼酸盐（PKU-1）是高效的固体酸催化剂，用于在温和的反应条件下从亚胺和TMSCN快速方便地合成α-氨基腈。催化活性位点与18环结构通道中的硼酸羟基有关。硼酸羟基作为布朗斯台德酸对亚胺进行质子化和活化TMSCN起着至关重要的作用，因此分别提供了亚胺中间体和产生CN阴离子。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.09.004
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-methyl-N-[(3,4-dimethylphenyl)methylene]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于八面体的氧化还原分子筛M -PKU-1（M  = Cr，Fe）：一种新型的双中心固体酸催化剂，用于非均相催化的Strecker反应

  摘要：

  Cr-PKU-1是一种基于八面体的氧化还原分子筛，是在温和条件下进行异质催化Strecker反应的高效，环境友好且易于回收的催化剂。该物质被证明是具有高密度布朗斯台德酸（硼酸羟基，B-OH）和路易斯酸位点（Cr 3+）的双中心固体酸，因此比单中心固体具有更高的催化活性。酸形成α-氨基腈。尽管通常被认为是路易斯酸中心，但缺电子的硼原子（三配位的BO 3Cr-PKU-1中的）在本研究中未能显示出所需的催化活性，这可能是由于对大型有机底物的位阻所致。在全面，充分的分析基础上，提出了Strecker反应中两中心催化的合理机理。这项工作首次说明了使用双中心氧化还原分子筛在Strecker反应中的可能应用，并突显了其解决反应机理中涉及的各种功能的潜在能力。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2017.05.030

文献信息

• Silyl-Substituted Planar Chiral Phosphoric Acids with Ferrocene-bridged Paracyclophane Frameworks: Synthesis, Characterization, and Uses in Enantioselective aza-Friedel-Crafts Reactions
  作者：Jérémy Stemper、Kévin Isaac、Nayan Ghosh、Hortense Lauwick、Gaëtan Le Duc、Pascal Retailleau、Arnaud Voituriez、Jean-François Betzer、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/adsc.201600920

  日期：2017.2.2

  This manuscript reports on a suitable method for the synthesis of paracyclophane type, ferrocene‐bridged chiral phosphoric acids, which bear silyl‐substituents on their paracyclophane frameworks. These acids have been obtained easily in enantiomerically pure form, by taking advantage of (S)‐(1‐phenyl‐2‐cyanoethyl)phosphorodiamidite as a phosphorylating agent. They have been used then as catalysts for

  该手稿报告了一种适合的合成对环烷型，二茂铁桥联的手性磷酸的方法，该磷酸在其对环烷骨架上带有甲硅烷基取代基。通过利用（S）-（1-苯基-2-氰基乙基）亚磷酰胺基二磷酸酯作为磷酸化剂，可以很容易地以对映体纯的形式获得这些酸。然后，它们被用作吲哚和亚胺之间的氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应的催化剂，具有很高的催化活性，对映体过量高达98％。
• Continuous solid solutions constructed from two isostructural octahedron-based molecular sieves: preparation, acidity regulation and catalytic application in Strecker reactions
  作者：Weilu Wang、Chunmei Zeng、Yao Yang、Pengfei Jiang、Wenliang Gao、Rihong Cong、Tao Yang

  DOI：10.1039/c9nj04406j

  日期：——

  the catalytic activity became superior in the formation of α-aminonitriles. Three-fold coordinated boron atoms, despite the electron-deficient configuration, seemed unable to behave as Lewis acid centers probably due to steric hindrance against the adsorption of large organic substrates. This work illustrates, for the first time, possible application in Strecker reactions using zeolite-like solid solutions

  斯特雷克反应在均相酸或碱催化体系中制备α-氨基酸和生物活性分子中具有重要的应用。作为新型的固体酸催化剂，采用熔融硼酸法制备了由两个基于八面体的分子筛构成的Al x Ga 1 - x -PKU-1（x = 0-1）固溶体，并在其中不断地调节酸度。温和条件下的非均相催化Strecker反应。铝x Ga 1- x-PKU-1在骨架中容纳了大量的布朗斯台德酸位点，并且随着Al原子的连续引入，酸密度和强度得到提高，因此在形成α-氨基腈时，催化活性变得更好。尽管缺乏电子构型，但三重配位硼原子似乎无法表现出路易斯酸中心的特性，这可能是由于空间位阻阻碍了大型有机基质的吸附。这项工作首次说明了使用类沸石固溶体在Strecker反应中的可能应用，并可能为控制多孔材料的表面酸度提供一种有效的方法和有益的参考。
• 2-(Diphenylphosphino)benzoyl-Substituted Calix[4]arene: Efficient Organocatalyst in Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction of N-Sulfonated Imines with Methyl Vinyl Ketone
  作者：Weihui Zhong、Yanyan Shen、Qian Tang、Chenchen Zhang

  DOI：10.1055/s-0031-1290358

  日期：2012.3

  A novel bifunctional organocatalyst 5,11,17,23-tetra­butyl-25-[2-(diphenylphosphino)benzoate]-26,27,28-trihydroxycalix-[4]arene (LB3) was synthesized and applied to promote the aza-Morita-Baylis-Hillman (aza-MBH) reaction of N-sulfonated im­ines with methyl vinyl ketone. It was found that in the presence of acidic additives the reaction rate could be accelerated to give aza-MBH adducts in good to excellent

  合成了新型双功能有机催化剂5,11,17,23-四丁基-25- [2-（二苯基膦基）苯甲酸酯] -26,27,28-三羟基杯-[4]芳烃（LB3），并用于促进氮杂-森田-N-磺化亚胺与甲基乙烯基酮的-Baylis-Hillman（aza-MBH）反应。已经发现，在酸性添加剂的存在下，可以加快反应速率，从而以良好或优异的产率得到氮杂-MBH加合物。与我们以前的含膦的杯[4]亚芳基LB1相比，该新型催化剂更为有效。 含膦的杯[4]芳烃-有机催化-Aza-Morita-Baylis-Hillman
• Asymmetric Aza-Mannich Addition: Synthesis of Modified Chiral 2-(Ethylthio)-thiazolone Derivatives with Anticancer Potency
  作者：Xiaodong Liu、Leijiao Deng、Hongjin Song、Huazhen Jia、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol200185h

  日期：2011.3.18

  An easily prepared cinchona alkaloid derivative was found to be an effective organocatalyst in a direct, enantioselective aza-Mannich addition. By establishing a quaternary carbon stereocenter, a series of modified chiral 2-(ethylthio)-thiazolone derivatives have been obtained with excellent diastereo- and enantioselectivities. And these derivatives have been found to show anticancer activities against

  发现容易制备的金鸡纳生物碱衍生物在直接，对映选择性氮杂-曼尼希加成中是有效的有机催化剂。通过建立季碳立体中心，已获得了一系列具有出色的非对映异构和对映选择性的改性手性2-（乙硫基）-噻唑酮衍生物。并且使用MTT分析法已发现这些衍生物显示出对五种不同癌细胞系的抗癌活性。
• A zinc/PyBisulidine catalyzed asymmetric Mannich reaction of <i>N</i>-tosyl imines with 3-acyloxy-2-oxindoles
  作者：Zinan Yang、Huakang He、Rui Tian、Ruoran Wu、Sheng Hu、Yue Wu、Hui Zhou

  DOI：10.1039/d1ob01328a

  日期：——

  A Zn–PyBisulidine catalyzed asymmetric Mannich reaction of 3-acyloxy-2-oxindoles has been developed. Various quaternary substituted 3-acyloxy-2-oxindoles bearing vicinal amino alcohol motifs were obtained in good to excellent yields with moderate to excellent dr and excellent enantioselectivities. The utility of this reaction was demonstrated by the easy removal of the acyl group to give C3-hydroxy

  已经开发了 Zn-PyBisulidine 催化的 3-acyloxy-2-oxindoles 的不对称 Mannich 反应。各种四元取代的 3-acyloxy-2-oxindoles 带有连位氨基醇基序，以良好至优异的产率获得，具有中等至优异的 dr 和优异的对映选择性。该反应的实用性通过轻松去除酰基得到 C3-羟基衍生物及其作为配体关键骨架的应用来证明，用于 Ni 催化的对映选择性亨利反应。