(E)-5-methyl-8-phenyloct-5-enal | 1239902-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-methyl-8-phenyloct-5-enal
• CAS: 1239902-39-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: PDGFOFANBCQHNZ-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methyl-8-phenyloct-5-enal 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (E)-7-methyl-1,1,10-triphenyldec-7-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化作为一种​​直接和自由的烯丙醇的碳和杂环环化的温和多功能策略

  摘要：

  未来的BAC：将硼酸催化（BAC）应用于醇的直接活化，从而制备碳环（参见方案），苯并呋喃，四氢呋喃，吡咯烷，吡喃，哌啶和各种多环化合物。反应在避开反应性离去基团（如卤化物）的温和条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201201620
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-methyl-8-phenyloct-5-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以164 mg的产率得到(E)-5-methyl-8-phenyloct-5-enal
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化对映选择性多烯环化

  摘要：

  描述了由BINOL衍生的手性N-磷酰胺（NPA）催化的亚胺质子化引发的第一个对映选择性多烯环化反应。NPA的亚胺离子和手性抗衡阴离子之间形成的离子对在控制整体转化的立体化学方面起着重要作用。该策略为包含三个连续立体中心的稠合三环框架提供了一种高效方法，该框架在天然产物中广泛发现。此外，（NP）-紫杉醇的首个催化不对称全合成反应是通过NPA催化的对映选择性多烯环化反应完成的，这是构建三环核的关键步骤，具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201711603

文献信息

• Acid-Catalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of Ene-allenones: Facile Access to Bicyclo[<i>n</i>.2.0] Frameworks
  作者：Jun-Feng Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.200902471

  日期：2009.9.14

  Two plus two equals a bicycle: A highly efficient acid‐catalyzed intramolecular [2+2] cycloaddition of ene‐allenones affords strained bicyclo[n.2.0] frameworks, which contain vicinal all‐carbon quaternary and tertiary centers (see scheme; Tf: trifluoromethanesulfonyl), under mild conditions with excellent yields and chemo‐, regio‐, and diastereoselectivities.

  2加2等于一辆自行车：烯丙烯酮的高效酸催化的分子内[2 + 2]环加成反应产生了紧张的双环[ n]。[2.0]框架，其中包含临近的全碳四级和三级中心（请参阅方案； Tf：三氟甲磺酰基），在温和的条件下具有出色的产率和化学，区域和非对映选择性。
• 一种由手性酸催化的光学纯萜类生物碱类似 物的不对称合成方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN107033037B

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明公开了一种制备光学纯萜类生物碱类似物的方法，该方法以醛、对甲基苯磺酰胺为原料，手性磷酰胺(CPA)作为催化剂，六水合硫代硫酸镁作为添加剂，0到‑60℃下反应得到光学纯萜类生物碱类似物，其反应式为(1)。本发明实现了一种通过手性磷酰胺催化的多烯环化反应来制备光学纯萜类生物碱类似物的方法，该方法简洁可行，应用前景广泛。