苯基硝基甲烷钠盐 | 12321-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基硝基甲烷钠盐
• 英文名称: phenylnitromethane sodium salt
• 英文别名: α-aci-nitrotoluene；nitromethyl-benzene; sodium salt；aci-nitromethyl-benzene; sodium-compound；Nitromethyl-benzol; Natrium-Salz；aci-Nitromethyl-benzol; Natrium-Verbindung；Sodium;benzylidene(dioxido)azanium
• CAS: 12321-46-9
• 化学式: C₇H₆NO₂*Na
• 分子量: 159.12
• InChiKey: CLXILBMTZFIPNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.88
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基硝基甲烷钠盐 在 sodium sulfide 、 碘 、 二氧化氮 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 内消旋-1,2-二硝基-1,2-二苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetrical connective olefination by kornblum nitro-synthesis : applications in phytuberin chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87381-6
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 苯基硝基甲烷钠盐
  参考文献：
  名称：

  伪一阶动力学在基本有机反应中的非常规与常规应用

  摘要：

  引入了三种针对拟一阶动力学的新分析程序，并将其应用于八个不同的基本有机反应。反应属于以下几类：硝基烷烃质子转移，来自NADH模型化合物的形式氢化物离子转移以及烷基卤化物与离子和中性亲核试剂的S N 2反应。这三种方法包括（1）k app的半衰期依赖性，（2）顺序线性伪一阶相关，以及（3）修正的瞬时速率常数分析。这三个过程中的每一个都能够区分单步机制和多步机制，并且这三个过程的组合为区分这两种机制可能性提供了强有力的策略。从作为示例选择的八个反应中获得的数据清楚地表明了程序在实践中的工作方式。©2011 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 44：2–12，2012

  DOI：

  10.1002/kin.20609
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 、 9-iodo-9-nitro-fluorene 在 苯基硝基甲烷钠盐 作用下， 生成 9,9'-dinitro-9,9'-bifluorenyl
  参考文献：
  名称：

  Nenitzescu; Isacescu, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2484,2493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic Study of Proton-Transfer Reactions of Phenylnitromethanes. Implication for the Origin of Nitroalkane Anomaly
  作者：Kenichi Ando、Yu Shimazu、Natsuko Seki、Hiroshi Yamataka

  DOI：10.1021/jo200383f

  日期：2011.5.20

  route of the proton-transfer reaction. Analysis of the Brønsted plot implies that the proton-transfer reaction of most XC6H4CH2NO2 exhibits nitroalkane anomaly, but not for p-NO2C6H4CH2NO2, and that the transition state charge imbalance is an origin of anomaly.

  报道了苯硝基甲烷质子转移反应的三个重要基本步骤的速率常数和取代基效应的测量结果。哈米特ρ为拱形的去质子化值2 NO 2与OH -，ArCH═NO的质子化2 -用H 2 O，和质子化的ArCH═NO 2 -在25℃在MeOH水测定用HCl℃。与那些在B3LYP / 6-31G *计算这些实验观察到的ρ值的比较表明，ACI硝基物种（ArCH═NO 2，其上ArCH═NO的O-质子化形成1H），2 -并不位于质子转移反应的主要途径上。对布朗斯台德图的分析表明，大多数XC 6 H 4 CH 2 NO 2的质子转移反应均表现出硝基烷异常，而对p -NO 2 C 6 H 4 CH 2 NO 2则不存在，且过渡态电荷不平衡为异常的起源。
• A One Step Transformation of the Sodium Salt of α-<i>aci</i>-Nitrotoluene into 3,4,5-Triphenylisoxazole
  作者：Kimitoshi Fukunaga、Akihiko Okamoto、Keiji Furumoto、Makoto Kimura

  DOI：10.1246/bcsj.55.3045

  日期：1982.9

  3,4,5-Triphenylisoxazole was produced by the reaction of the sodium salt of α-aci-nitrotoluene with the 1-cyano-1-methylethyl radical. The reaction was found to proceed via one electron transfer from α-aci-nitrotoluene anion to a 1-cyano-1-methylethyl radical.

  3,4,5-三苯基异恶唑是通过α-酰硝基甲苯的钠盐与1-氰基-1-甲基乙基反应生成的。发现该反应是通过从α-酰硝基甲苯阴离子到1-氰基-1-甲基乙基自由基的一个电子转移进行的。
• The Action of Some Benzyl Halides on Salts of Phenylnitromethane and Phenylnitro-acetonitrile
  作者：Leonard Weisler、R. W. Helmkamp

  DOI：10.1021/ja01223a040

  日期：1945.7
• Cycloaddition of nitrile N-oxides to bis(trifluoromethyl)ketene
  作者：D. P. Del'tsova、S. O. Koshtoyan、Yu. V. Zeifman

  DOI：10.1007/bf00849800

  日期：1970.9
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A4, 5.1.4.6.2, page 193 - 202
  作者：

  DOI：——

  日期：——