内消旋-1,2-二硝基-1,2-二苯基乙烷 | 13286-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 内消旋-1,2-二硝基-1,2-二苯基乙烷
• 英文名称: meso-1,2-dinitro-1,2-diphenylethane
• 英文别名: [(1R,2S)-1,2-dinitro-2-phenylethyl]benzene
• CAS: 13286-95-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: QRFGNIXDMFSDQA-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  内消旋-1,2-二硝基-1,2-二苯基乙烷 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  自由基链消除反应 (ERC1)。使用三丁锡氢化物将邻位二硝基化合物或 β-硝基砜转化为烯烃

  摘要：

  用三丁基氢化锡处理后，邻位二硝基化合物 (1) 或 β-硝基砜 (2) 以良好的收率转化为烯烃。这种消除是通过电子转移链机制进行的。从 1 的消除是非立体特异性的，而从 2 的消除是立体特异性的。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1139
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,2-dinitro-1,2-diphenylethane 在 sodium sulfide 、 二氧化氮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 内消旋-1,2-二硝基-1,2-二苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetrical connective olefination by kornblum nitro-synthesis : applications in phytuberin chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87381-6

文献信息

• Oxidation of nitronates with persulfate and with silver ions
  作者：Alfred H. Pagano、Harold Shechter

  DOI：10.1021/jo00827a002

  日期：1970.2
• Dornow; Fust, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1769,1773
  作者：Dornow、Fust

  DOI：——

  日期：——
• Addition of Dinitrogen Tetroxide to Camphene and trans-Stibene; the Effect of Oxygen
  作者：Travis E. Stevens

  DOI：10.1021/ja01523a029

  日期：1959.7
• Stereochemistry of Addition of Dinitrogen Tetroxide to cis- and trans-Stilbenes
  作者：H. Shechter、J. J. Gardikes、A. H. Pagano

  DOI：10.1021/ja01529a042

  日期：1959.10
• SALTS OF NITRO COMPOUNDS. II. THE REACTION OF THE SILVER SALT OF PHENYLNITROMETHANE WITH DIPHENYLBROMOMETHANE
  作者：G. B. BROWN、R. L. SHRINER

  DOI：10.1021/jo01227a010

  日期：1937.9