1-Benzoyl-3-[1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzoyl-3-[1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-thiourea
• 英文别名: N-benzoyl-N'-{1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl}thiourea；N-[(E)-[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazolidin-3-ylidene]carbamothioyl]benzamide
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃N₄OS
• 分子量: 392.405
• InChiKey: SOPUEWHYOSIRIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzoyl-3-[1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-thiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以91%的产率得到[1-(3-Trifluoromethyl-phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-thiourea
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-氨基-2-吡唑啉衍生物的合成及药理活性

  摘要：

  以前的研究[1]表明，1-(间三氟甲基苯基)-3-氨基-2-吡唑啉(Ia)，在生物学文献中称为BW755C，是环加氧酶和脂肪加氧酶的有效抑制剂。后一种酶调节花生四烯酸形成白三烯，其在炎症过程的发展中起重要作用 [2]，这解释了化合物 Ia 的高抗炎活性。其众多类似物，即 1-芳基-3-氨基-2吡唑啉，已在专利和生物文献（例如 [3-5]）中描述为具有广泛药理活性的化合物，包括抗炎、抗过敏、和杀菌活性。我们选择通过从相应的硫脲和脒制备它们来扩大已知的 l-芳基-3-氨基吡唑啉的数量，因为具有这些基团的化合物也显示出显着的药理活性 [6]。除化合物 Ia 外，所用的初始物质是其类似物，其在吡唑啉核的 1 位具有未取代的苯基 (Ib) 和间甲苯基 (Ic)（所有吡唑啉 I 均在 [3] 中进行了描述）。氨基吡唑啉 Ia-c 参与与苯基和苯甲酰异硫氰酸酯的反应，形成相应的 3-(N'苯基或苯甲酰-硫脲基)-2-吡唑啉

  DOI：

  10.1007/bf02219798
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基异硫氰酸酯 、 4,5-二氢-1-[3-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-胺 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-Benzoyl-3-[1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-thiourea
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-氨基-2-吡唑啉衍生物的合成及药理活性

  摘要：

  以前的研究[1]表明，1-(间三氟甲基苯基)-3-氨基-2-吡唑啉(Ia)，在生物学文献中称为BW755C，是环加氧酶和脂肪加氧酶的有效抑制剂。后一种酶调节花生四烯酸形成白三烯，其在炎症过程的发展中起重要作用 [2]，这解释了化合物 Ia 的高抗炎活性。其众多类似物，即 1-芳基-3-氨基-2吡唑啉，已在专利和生物文献（例如 [3-5]）中描述为具有广泛药理活性的化合物，包括抗炎、抗过敏、和杀菌活性。我们选择通过从相应的硫脲和脒制备它们来扩大已知的 l-芳基-3-氨基吡唑啉的数量，因为具有这些基团的化合物也显示出显着的药理活性 [6]。除化合物 Ia 外，所用的初始物质是其类似物，其在吡唑啉核的 1 位具有未取代的苯基 (Ib) 和间甲苯基 (Ic)（所有吡唑啉 I 均在 [3] 中进行了描述）。氨基吡唑啉 Ia-c 参与与苯基和苯甲酰异硫氰酸酯的反应，形成相应的 3-(N'苯基或苯甲酰-硫脲基)-2-吡唑啉

  DOI：

  10.1007/bf02219798