N-phenacetyl-α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester | 101623-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenacetyl-α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: 1-Methyl N-(N-(phenylacetyl)-L-alpha-aspartyl) L-phenylalanine；(3S)-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]butanoic acid
• CAS: 101623-22-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆
• 分子量: 412.442
• InChiKey: OZNONYNDBLHCLF-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  718.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenacetyl-α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester 在 penicillin amidase 作用下， 反应 2.5h， 以99%的产率得到阿斯巴甜
  参考文献：
  名称：

  阿斯巴甜的酶促合成设计与酶促合成

  摘要：

  基于嗜热菌素和青霉素酰胺酶水解其对位取代的苯基乙酰基衍生物的结构活性研究，设计并实现了阿斯巴甜的酶促合成（H-Asp-Phe-OMe）。这些化合物满足两个酶结合位点的结构和能量要求。肽甜味剂的制备方法是：通过热解酶-对位取代的苯基乙酰基-Asp-OH和H-Phe-OMe的缩合反应，然后通过青霉素酰胺酶的催化，对所得产物进行脱保护。阿斯巴甜的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88207-7
• 作为产物：
  描述：

  Ac(Ph)-Asp-Phe-OMe*H-Phe-OMe 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-phenacetyl-α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿斯巴甜的酶促合成设计与酶促合成

  摘要：

  基于嗜热菌素和青霉素酰胺酶水解其对位取代的苯基乙酰基衍生物的结构活性研究，设计并实现了阿斯巴甜的酶促合成（H-Asp-Phe-OMe）。这些化合物满足两个酶结合位点的结构和能量要求。肽甜味剂的制备方法是：通过热解酶-对位取代的苯基乙酰基-Asp-OH和H-Phe-OMe的缩合反应，然后通过青霉素酰胺酶的催化，对所得产物进行脱保护。阿斯巴甜的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88207-7

文献信息

• Immobilized penicillinacylase: Application to the synthesis of the dipeptide aspartame
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Paolo Casati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84751-6

  日期：——
• SCHMIDT, KRWIN;KELLER, REINHOLD;SCHLINGMANN, MERTEN
  作者：SCHMIDT, KRWIN、KELLER, REINHOLD、SCHLINGMANN, MERTEN

  DOI：——

  日期：——
• US4668625A
  申请人：——

  公开号：US4668625A

  公开（公告）日：1987-05-26
• Enzymic synthesis design and enzymic synthesis of aspartame
  作者：Ivanka B. Stoineva、Boris P. Galunsky、Valentin S. Lozanov、Ivailo P. Ivanov、Dimiter D. Petkov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88207-7

  日期：1992.1

  An enzymic synthesis of aspartame (H-Asp-Phe-OMe) has been designed and realized based on the structure-activity study of thermolysin and penicillin amidase hydrolysis of its p-substituted phenylacetyl derivatives. These compounds meet the structural and energetic requirements of two enzymic binding sites The peptide sweetener has been prepared by thermolysin - catalyzed condensation of the p-substituted

  基于嗜热菌素和青霉素酰胺酶水解其对位取代的苯基乙酰基衍生物的结构活性研究，设计并实现了阿斯巴甜的酶促合成（H-Asp-Phe-OMe）。这些化合物满足两个酶结合位点的结构和能量要求。肽甜味剂的制备方法是：通过热解酶-对位取代的苯基乙酰基-Asp-OH和H-Phe-OMe的缩合反应，然后通过青霉素酰胺酶的催化，对所得产物进行脱保护。阿斯巴甜的前体。