(2'R,3'S,4R,5S)-3-(3'-hydroxy-2'-methyl-1'-oxo-5'-pentenyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidone | 113489-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2'R,3'S,4R,5S)-3-(3'-hydroxy-2'-methyl-1'-oxo-5'-pentenyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidone
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 113489-84-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: OYDFMTCGMZAJBF-MHDGFBEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3'S,4R,5S)-3-(3'-hydroxy-2'-methyl-1'-oxo-5'-pentenyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidone 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 100.25h， 生成 (3R,7S)-8-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,7-dimethyloctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a017
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮 、 丙烯醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以68%的产率得到(2'R,3'S,4R,5S)-3-(3'-hydroxy-2'-methyl-1'-oxo-5'-pentenyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidone
  参考文献：
  名称：

  富磷苷 C6-C14 片段的合成

  摘要：

  描述了 euphosalicin 的 C6-C14 片段的合成，这是一种高度氧化的改性麻风树二萜。制备这种多功能中间体的关键步骤是爱尔兰-克莱森重排和柴崎直接不对称醛醇反应。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380422

文献信息

• Synthesis of the Proposed Structure of Feigrisolide C
  作者：Woo Han Kim、Jae Hoon Jung、Lee Taek Sung、Sang Min Lim、Eun Lee

  DOI：10.1021/ol0500160

  日期：2005.3.1

  Possible structures of feigrisolide C were synthesized via ring-closing olefin metathesis reaction of a diester derivative prepared from 8-epinonactic acid, but physical characteristics of the synthetic samples did not match with those of the natural sample of feigrisolide C.
• HEATHCOCK, CLAYTON H.;FINKELSTEIN, BRUCE L.;JARVI, ESA T.;RADEL, PEGGY A.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1922-1942
  作者：HEATHCOCK, CLAYTON H.、FINKELSTEIN, BRUCE L.、JARVI, ESA T.、RADEL, PEGGY A.+

  DOI：——

  日期：——