2-(tert-butyl)-5-(2-methyl-buta-1,3-dienyl)-5-methyl-1,3-oxathiolan-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-5-(2-methyl-buta-1,3-dienyl)-5-methyl-1,3-oxathiolan-4-one
• 英文别名: (2R,4R)-2-tert-butyl-4-methyl-4-(2-methylbuta-1,3-dienyl)-1,3-oxathiolan-5-one
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂S
• 分子量: 240.367
• InChiKey: JEYHISSBHHUYEZ-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-5-(2-methyl-buta-1,3-dienyl)-5-methyl-1,3-oxathiolan-4-one 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 乳霉素
  参考文献：
  名称：

  通往（5R）-硫代催乳素的灵活途径，这是天然存在的脂肪酸合成抑制剂。

  摘要：

  描述了一种以D-丙氨酸为手性来源的天然高效（5R）-硫代催乳素（1）的新型高效合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol026685k
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-5-(1-hydroxy-2-methyl-2-butenyl)-5-methyl-1,3-oxathiolan-4-one 在 2,4-二硝基苯硫氯 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-(tert-butyl)-5-(2-methyl-buta-1,3-dienyl)-5-methyl-1,3-oxathiolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通往（5R）-硫代催乳素的灵活途径，这是天然存在的脂肪酸合成抑制剂。

  摘要：

  描述了一种以D-丙氨酸为手性来源的天然高效（5R）-硫代催乳素（1）的新型高效合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol026685k

文献信息

• [EN] THIOLACTONE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES DE THIOLACTONE
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2012135027A3

  公开（公告）日：2013-01-03
• A Flexible Route to (5<i>R</i>)-Thiolactomycin, a Naturally Occurring Inhibitor of Fatty Acid Synthesis
  作者：Jill M. McFadden、Gojeb L. Frehywot、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ol026685k

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] A new and efficient asymmetric synthesis of naturally occurring (5R)-thiolactomycin (1) using D-alanine as the source of chirality is described.

  描述了一种以D-丙氨酸为手性来源的天然高效（5R）-硫代催乳素（1）的新型高效合成方法。