2-(tert-butyl)-5-(1-hydroxy-2-methyl-2-butenyl)-5-methyl-1,3-oxathiolan-4-one | 476371-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-5-(1-hydroxy-2-methyl-2-butenyl)-5-methyl-1,3-oxathiolan-4-one
• 英文别名: (2R,4R)-2-(t-butyl)-4-(1-hydroxy-2-methyl-2-butenyl)-4-methyl-1,3-oxathiolan-5-one；(2R,4R)-2-(1,1-Dimethylethyl)-4-[(2E)-1-hydroxy-2-methyl-2-buten-1-yl]-4-methyl-1,3-oxathiolan-5-one；(2R,4R)-2-tert-butyl-4-[(E)-1-hydroxy-2-methylbut-2-enyl]-4-methyl-1,3-oxathiolan-5-one
• CAS: 476371-86-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃S
• 分子量: 258.382
• InChiKey: JZXVTHOPAZYCBH-KJWWTJCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-5-(1-hydroxy-2-methyl-2-butenyl)-5-methyl-1,3-oxathiolan-4-one 在 2,4-二硝基苯硫氯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 乳霉素
  参考文献：
  名称：

  通往（5R）-硫代催乳素的灵活途径，这是天然存在的脂肪酸合成抑制剂。

  摘要：

  描述了一种以D-丙氨酸为手性来源的天然高效（5R）-硫代催乳素（1）的新型高效合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol026685k
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 2-(t-butyl)-5-methyl-1,3-thioxolan-4-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到2-(tert-butyl)-5-(1-hydroxy-2-methyl-2-butenyl)-5-methyl-1,3-oxathiolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通往（5R）-硫代催乳素的灵活途径，这是天然存在的脂肪酸合成抑制剂。

  摘要：

  描述了一种以D-丙氨酸为手性来源的天然高效（5R）-硫代催乳素（1）的新型高效合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol026685k

文献信息

• [EN] NOVEL COMPUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND METHODS OF USE FOR SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET MÉTHODES D'UTILISATION DESDITS COMPOSÉS
  申请人：FASGEN INC

  公开号：WO2004005277A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  A pharmaceutical composition comprising a phamaceurtical diluent and a compound of formula IV wherein R21= H, C1-C20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, -CH2OR25, -C(O)R25, -CO(O)R25, -C(O)NR25R26, -CH2C(O)R25, or -CH2C(O)NHR25, where R25 and R26 are each independently H, C1-C10 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, optionally containing one or more halogen atoms. R22 = -OH, -OR27, -OCH2C(O)R27, -OCH2C(O)NHR27, -OC(O)R27, -OC(O)OR27, -OC(O)NHNH-R5, or -OC(O)NR27R28, where R27 and R28 are each independentlyH, C1 -C20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, and where R27 and R28 can each optionally contain halogen atoms; R23 and R24, the same or different from each other, are C1-C20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl. Methods of using such formulations for the treatment of cancer, to effect weight loss, to treat microbially-based infections, to inhibit neuropeptide-Y and/or fatty acid synthase, and to stimulate CPT-1.

  一种包括药用稀释剂和化合物IV的药物组合物，其中R21= H，C1-C20烷基，环烷基，烯基，芳基，芳基烷基或烷基芳基，-CH2OR25，-C(O)R25，-CO(O)R25，-C(O)NR25R26，-CH2C(O)R25或-CH2C(O)NHR25，其中R25和R26各自独立地为H，C1-C10烷基，环烷基，烯基，芳基，芳基烷基或烷基芳基，可选地含有一个或多个卤素原子。R22 = -OH，-OR27，-OCH2C(O)R27，-OCH2C(O)NHR27，-OC(O)R27，-OC(O)OR27，-OC(O)NHNH-R5或-OC(O)NR27R28，其中R27和R28各自独立地为H，C1-C20烷基，环烷基，烯基，芳基，芳基烷基或烷基芳基，且R27和R28各自可选地含有卤素原子；R23和R24，相同或不同，为C1-C20烷基，环烷基，烯基，芳基，芳基烷基或烷基芳基。使用这种配方治疗癌症，减轻体重，治疗微生物感染，抑制神经肽Y和/或脂肪酸合酶，以及刺激CPT-1的方法。
• NOVEL COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND METHODS OF USE FOR SAME
  申请人：Kuhajda Francis P.

  公开号：US20100120901A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  A pharmaceutical composition comprising a pharmaceutical diluent and a compound of formula IV wherein R 21 =H, C 1 -C 20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, —CH 2 OR 25 , —C(O)R 25 , —CO(O)R 25 , —C(O)NR 25 R 26 , —CH 2 C(O)R 25 , or —CH 2 C(O)NHR 25 , where R 25 and R 26 are each independently H, C 1 -C 10 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, optionally containing one or more halogen atoms. R 22 =—OH, —OR 27 , —OCH 2 C(O)R 27 , —OCH 2 C(O)NHR 27 , —OC(O)R 27 , —OC(O)OR 27 , —OC(O)NHNH—R 5 , or —OC(O)NR 27 R 28 , where R 27 and R 28 are each independently H, C 1 -C 20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, and where R 27 and R 28 can each optionally contain halogen atoms; R 23 and R 24 , the same or different from each other, are C 1 -C 20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl. Methods of using such formulations for the treatment of cancer, to effect weight loss, to treat microbially-based infections, to inhibit neuropeptide-Y and/or fatty acid synthase, and to stimulate CPT-1.

  一种药物组合物，包括药物稀释剂和式 IV 化合物，其中 R21 = H、C1-C20 烷基、环烷基、烯基、芳基、芳基烷基或烷基芳基、-CH2OR25、-C（O）R25、-CO（O）R25、-C（O）NR25R26、-CH2C（O）R25或-CH2C（O）NHR25，其中 R25 和 R26 分别独立地是 H、C1-C10 烷基、环烷基、烯基、芳基、芳基烷基或烷基芳基，可选含有一个或多个卤素原子。R22 = -OH、-OR27、-OCH2C（O）R27、-OCH2C（O）NHR27、-OC（O）R27、-OC（O）OR27、-OC（O）NHNH-R5 或-OC（O）NR27R28，其中 R27 和 R28 各自独立地是 H、C1-C20 烷基、环烷基、烯基、芳基、芳基烷基或烷基芳基，且 R27 和 R28 每个都可以选择性地含有卤素原子；R23 和 R24，相同或不同，是 C1-C20 烷基、环烷基、烯基、芳基、芳基烷基或烷基芳基。使用这种组合物的方法包括治疗癌症，减轻体重，治疗微生物感染，抑制神经肽 Y 和/或脂肪酸合酶，以及刺激 CPT-1。
• US7649012B2
  申请人：——

  公开号：US7649012B2

  公开（公告）日：2010-01-19
• A Flexible Route to (5<i>R</i>)-Thiolactomycin, a Naturally Occurring Inhibitor of Fatty Acid Synthesis
  作者：Jill M. McFadden、Gojeb L. Frehywot、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ol026685k

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] A new and efficient asymmetric synthesis of naturally occurring (5R)-thiolactomycin (1) using D-alanine as the source of chirality is described.

  描述了一种以D-丙氨酸为手性来源的天然高效（5R）-硫代催乳素（1）的新型高效合成方法。