1,1-diphenylprop-1-en-2-yl 4-methylbenzenesulfonate | 849943-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenylprop-1-en-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 849943-94-8
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃S
• 分子量: 364.465
• InChiKey: JGAGLCHCDMUJEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  506.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenylprop-1-en-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 生成 N-benzyl-2-methyl-3,3-diphenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过外部无CO钯催化烯基甲苯磺酸盐的羰基化反应制备α，β-不饱和酯和酰胺

  摘要：

  描述了甲酸酯与甲酸苯酯的钯催化羰基化。该程序既不需要外部一氧化碳，也不需要任何耐压设备。各种环状和无环烯基甲苯磺酸盐可以良好的产率转化为相应的苯基酯。此外，该方法对于α，β-不饱和酰胺的一锅法合成是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.057
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基丙酮 、 4-甲苯磺酸酐 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.67h， 以83%的产率得到1,1-diphenylprop-1-en-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过外部无CO钯催化烯基甲苯磺酸盐的羰基化反应制备α，β-不饱和酯和酰胺

  摘要：

  描述了甲酸酯与甲酸苯酯的钯催化羰基化。该程序既不需要外部一氧化碳，也不需要任何耐压设备。各种环状和无环烯基甲苯磺酸盐可以良好的产率转化为相应的苯基酯。此外，该方法对于α，β-不饱和酰胺的一锅法合成是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.057

文献信息

• Palladium-catalysed mono-α-alkenylation of ketones with alkenyl tosylates
  作者：Yong Wu、Wai Chung Fu、Chien-Wei Chiang、Pui Ying Choy、Fuk Yee Kwong、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc08392g

  日期：——

  The first example of palladium-catalysed selective mono-[small alpha]-alkenylation of ketones with alkenyl tosylates is described. In the presence of Pd/XPhos catalyst system (0.1-1.0 mol%), the reaction provides mono--alkenylated of ketones in...

  描述了钯与烯基甲苯磺酸盐对酮的选择性催化的单-小α-烯基化的第一个实例。在Pd / XPhos催化剂体系（0.1-1.0 mol％）的存在下，该反应可在...
• Enantioselective Hydroalkenylation of Olefins with Enol Sulfonates Enabled by Dual Copper Hydride and Palladium Catalysis
  作者：Alexander W. Schuppe、James Levi Knippel、Gustavo M. Borrajo-Calleja、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.1c02117

  日期：2021.4.14

  The catalytic enantioselective synthesis of α-chiral olefins represents a valuable strategy for rapid generation of structural diversity in divergent syntheses of complex targets. Herein, we report a protocol for the dual CuH- and Pd-catalyzed asymmetric Markovnikov hydroalkenylation of vinyl arenes and the anti-Markovnikov hydroalkenylation of unactivated olefins, in which readily available enol triflates

  α-手性烯烃的催化对映选择性合成代表了在复杂目标的不同合成中快速产生结构多样性的有价值的策略。在此，我们报告了一种用于双 CuH 和 Pd 催化的乙烯基芳烃的不对称马尔可夫尼科夫加氢烯基化和未活化烯烃的反马尔可夫尼科夫加氢烯基化的方案，其中容易获得的烯醇三氟甲磺酸酯可以用作烯基偶联伙伴。该方法可以合成多种α-手性烯烃，包括三取代和四取代的烯烃产品，而这些产品通过现有方法制备具有挑战性。
• Ni(II) Precatalysts Enable Thioetherification of (Hetero)Aryl Halides and Tosylates and Tandem C−S/C−N Couplings
  作者：M. Trinidad Martín、Mario Marín、Celia Maya、Auxiliadora Prieto、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1002/chem.202101906

  日期：2021.8.25

  (hetero)aryl halides, including challenging aryl chlorides, with a variety of aromatic and aliphatic thiols. Aryl and alkenyl tosylates are also well tolerated, demonstrating, for the first time, to be competent electrophilic partners in Ni-catalyzed C−S bond formation. The chemoselective functionalization of the C−I bond in the presence of a C−Cl bond allows for designing site-selective tandem C−S/C−N

  与其他 C-杂原子偶联相比，Ni 催化的 C-S 交叉偶联反应受到的关注较少。大多数报道的例子包括大多数反应性芳基碘化物与芳族硫醇的硫醚化。在这种情况下使用 C-O 亲电试剂几乎是未知的。在这里，我们描述了 NiCl(allyl)(PMe 2Ar')（Ar'=三联苯基）可有效地将各种（杂）芳基卤化物（包括具有挑战性的芳基氯化物）与各种芳香族和脂肪族硫醇偶联。甲苯磺酸芳基和烯基甲苯磺酸酯也具有良好的耐受性，首次证明在 Ni 催化的 C-S 键形成中是有能力的亲电伙伴。在 C−Cl 键存在的情况下，C−I 键的化学选择性功能化允许设计位点选择性串联 C−S/CN 偶联。两个 C-杂原子键的形成发生在一次操作中，代表了双亲电/亲核化学选择性过程的罕见例子。
• Well-Defined Air-Stable Palladium HASPO Complexes for Efficient Kumada-Corriu Cross-Couplings of (Hetero)Aryl or Alkenyl Tosylates
  作者：Lutz Ackermann、Anant R. Kapdi、Sabine Fenner、Christoph Kornhaaß、Carola Schulzke

  DOI：10.1002/chem.201002386

  日期：2011.3.1

  Palladium complexes of representative heteroatom‐substituted secondary phosphine oxide (HASPO) preligands were synthesized and fully characterized, including X‐ray crystal structure analysis. Importantly, these well‐defined complexes served as highly efficient catalysts for Kumada–Corriu cross‐coupling reactions of aryl, alkenyl, and even heteroaryl tosylates. Particularly, an air‐stable catalyst derived

  代表的钯络合物ħ etero一汤姆取代小号econdary p hoSPhine ø西德（HASPO）preligands合成并充分表征，包括X射线晶体结构分析。重要的是，这些定义明确的络合物可作为Kumada-Corriu芳基，烯基乃至杂芳基甲苯磺酸酯交叉偶联反应的高效催化剂。特别是，由廉价的PinP（O）H衍生的空气稳定型催化剂显示出极高的催化效力，这导致在极低的反应条件下，在足够宽泛的反应条件下，低催化剂负载下的交叉偶联。
• A versatile palladium catalyst system for Suzuki–Miyaura coupling of alkenyl tosylates and mesylates
  作者：Pui Yu Wong、Wing Kin Chow、Kin Ho Chung、Chau Ming So、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c1cc12240a

  日期：——

  A general and effective palladium system for Suzuki-Miyaura coupling of alkenyl electrophiles under mild reaction conditions is reported. With the Pd(OAc)(2)/CM-phos system, a variety of alkenyl tosylates are coupled well with ArB(OH)(2). Moreover, the first successful examples of using alkenyl mesylates in alkenylation are also described.

  报道了在温和的反应条件下用于烯基亲电试剂的Suzuki-Miyaura偶联的通用且有效的钯体系。使用Pd（OAc）（2）/ CM-phos系统，各种烯基甲苯磺酸盐与ArB（OH）（2）可以很好地偶联。此外，还描述了在烯基化中使用烯基甲磺酸酯的第一个成功实例。