N-benzyl-N-isopropylacetamide | 55578-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-isopropylacetamide
• 英文别名: N-Benzyl-N-isopropylacetamid (syn)；N-Benzyl-N-isopropylacetamid；N-Benzyl-N-isopropylacetamid (anti)；N-Benzyl-N-(propan-2-yl)acetamide；N-benzyl-N-propan-2-ylacetamide
• CAS: 55578-20-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD20356385
• 分子量: 191.273
• InChiKey: DAZBCGHNESDFFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bromozinc(1+),methanidylbenzene 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-N-isopropylacetamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硝基化合物的直接还原N功能化

  摘要：

  提出了脂族硝基化合物直接还原N-官能化的第一个通用方案。硝基通过B 2 pin 2和锌有机基的温和且容易获得的组合而部分还原为类固醇。因此，避免了不稳定的亚硝基中间体的形成，到目前为止，该中间体已经严重限制了脂肪族硝基化合物的还原转化。该反应通过锌有机基的亲电胺化而结束。

  DOI：

  10.1002/chem.201705986

文献信息

• <i>N</i>-Acyl DBN Tetraphenylborate Salts as <i>N</i>-Acylating Agents
  作者：James E. Taylor、Matthew D. Jones、Jonathan M. J. Williams、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/jo202647f

  日期：2012.3.16

  synthesized from 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) and the corresponding acyl chloride in the presence of sodium tetraphenylborate. The salts have been shown to be effective N-acylating agents, reacting with primary amines, secondary amines, and sulfonamides to form the corresponding N-acylated products in good yields. The DBN hydrotetraphenylborate byproduct can be conveniently removed by filtration

  在四苯硼酸钠存在下，由1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）和相应的酰氯合成了空气稳定的结晶N-酰基DBN四苯基硼酸盐。所述盐已显示为有效的N-酰化剂，其与伯胺，仲胺和磺酰胺反应以高收率形成相应的N-酰化产物。可以通过过滤方便地除去DBN氢四苯硼酸酯副产物，无需进一步纯化即可提供纯正的N-酰化产物。该ñ-酰基DBN四苯基硼酸盐是酰基卤的有吸引力的替代物，因为它们可以存储在空气中而不分解，避免在酰化反应过程中产生游离酸，并且可以在更强的热条件下使用。
• Diaryl piperidines as CB1 modulators
  申请人：Scott D. Jack

  公开号：US20070203183A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  A compound having the general structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or ester thereof, are useful in treating diseases, disorders, or conditions such as metabolic syndrome (e.g., obesity, waist circumference, lipid profile, and insulin sensitivity), neuroinflammatory disorders, cognitive disorders, psychosis, addictive behavior, gastrointestinal disorders, and cardiovascular conditions.

  具有通式（I）的一种化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物或酯，可用于治疗代谢综合征（例如肥胖、腰围、脂质谱和胰岛素敏感性）、神经炎症性疾病、认知障碍、精神病、成瘾行为、胃肠道疾病和心血管疾病等疾病、疾病或症状。
• Citric acid stabilized on the surface of magnetic nanoparticles as an efficient and recyclable catalyst for transamidation of carboxamides, phthalimide, urea and thiourea with amines under neat conditions
  作者：Marzban Arefi、Maryam Kazemi Miraki、Ramin Mostafalu、Mohammad Satari、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s13738-018-1523-8

  日期：2019.2

  and environmentally benign heterogeneous catalyst for the transamidation of carboxamides, phthalimide, urea and thiourea with amines. Several derivatives of formylated and transamidated products were synthesized in good to excellent yields in the presence of this catalytic system. And, the catalyst could be easily separated from the reaction mixture using an external magnet and can be reused six times

  摘要成功制备并表征了柠檬酸包覆的磁性纳米粒子（Fe 3 O 4 -CA NPs）。该磁性纳米催化剂被用作一种高效，可回收且对环境无害的非均相催化剂，用于羧酰胺，邻苯二甲酰亚胺，尿素和硫脲与胺的氨基转移。在该催化体系的存在下，合成了甲酰化和酰胺化产物的几种衍生物，收率良好至优异。并且，可以使用外部磁体将催化剂容易地从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用六次而不会显着降低其催化活性。 图形概要
• Synthesis of acetamides via oxidative C–C bond cleavage of ketones catalyzed by Cu‐immobilized magnetic nanoparticles
  作者：Elahe Yazdani、Farzane Pazoki、Arefe Salamatmanesh、Masoume Jadidi Nejad、Maryam Kazemi Miraki、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.5855

  日期：2020.10

  Copper supported on magnetite nanoparticles modified with environmentally friendly ligand tricine was devised for synthesis of acetamides via C–C oxidative cleavage of ketones with amines. The catalyst was characterized using different techniques, including Fourier transform infrared, X‐ray diffraction, scannin electron microscopy, vibrating sample magnetometry, thermogravimetric analysis, and energy

  设计了用环保的配体Tricine改性的磁铁矿纳米颗粒上负载的铜，用于通过胺与胺的C–C氧化裂解来合成乙酰胺。使用不同的技术对催化剂进行了表征，包括傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，扫描电子显微镜，振动样品磁力分析，热重分析和能量色散X射线光谱学。该方案显示出较高的乙酰胺产物收率。此外，催化剂的磁性回收使整个过程快速有效。它在反应中连续六个循环使用，催化活性损失可忽略不计。
• Mild and eco‐friendly chemoselective acylation of amines in aqueous medium using a green, superparamagnetic, recoverable nanocatalyst
  作者：Maryam Kazemi Miraki、Elahe Yazdani、Leila Ghandi、Kobra Azizi、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.3744

  日期：2017.11

  (Fe3O4@GAA‐Cu(II)) as a green, superparamagnetic and recoverable nanocatalyst is found to promote quantitative N‐acylation of various amines in a very short time with an equimolar amount of thioacetic acid in water at room temperature. This method is found to be highly selective for amines and not sensitive to other functional groups. Mild reaction condition, high selectivity, efficiency, simple workup

  发现铜接枝的胍乙酸修饰的磁铁矿纳米颗粒（Fe 3 O 4 @ GAA-Cu（II））作为绿色，超顺磁性和可回收的纳米催化剂，可在很短的时间内以等摩尔促进各种胺的定量N-酰化。室温下在水中加入适量的硫代乙酸。发现该方法对胺具有高度选择性，并且对其他官能团不敏感。温和的反应条件，高的选择性，效率，简单的后处理和优异的收率是该方法的一些主要优点。