1-acetyl-5-isopropyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one | 143663-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-5-isopropyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one
• 英文别名: 1-Acetyl-5-isopropyl-2-thioxo-imidazolidin-4-on；Valin-acetylthiohydantoin；1-Acetyl-5-propan-2-yl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 143663-45-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 200.261
• InChiKey: VYRABGAMFWMYPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tetrabutylammonium Rhodanide 、 N-{2-Methyl-1-[5-methyl-2-(naphthalen-2-ylmethylsulfanyl)-4-oxo-4,5-dihydro-imidazole-1-carbonyl]-propyl}-acetamide 在 三氟乙酸 作用下， 生成 1-acetyl-5-isopropyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one 、 5-Methyl-2-(naphthalen-2-ylmethylsulfanyl)-1,5-dihydro-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Applicability of the Alkylation Chemistry for Chemical C-Terminal Protein Sequence Analysis

  摘要：

  我们评估了几年前Boyd等人首次描述的烷基化化学，这种化学现在在商业仪器中常规应用。我们发现，在这些分析中观察到的低重复产率是由于在烷基化C-末端硫酰氨基酸时形成了一个主要的副产物。该副产物对当前使用的化学裂解方法具有抗性，通过NMR实验在溶液中进行了表征。我们进一步证明，使用烷基化化学进行蛋白质的化学C末端序列分析是可行的，即使在低皮摩尔量的样品下也能实现。高灵敏度C末端测序提供了一种补充方法，即首先对蛋白质进行N末端Edman降解，然后进行C末端序列分析，从而限制了对研究蛋白质进行表征所需的样品量。这种有限的C末端序列信息通常足以解决目前其他常用分析方法无法解决的问题。

  DOI：

  10.1021/ac991049u

文献信息

• Some 5-Alkyl-1-acetyl-2-thiohydantoins¹
  作者：J. F. R. Kuck、J. J. Herda、W. E. Kovac、J. V. Karabinos

  DOI：10.1021/ja01155a536

  日期：1951.11
• Swan, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. <A>5, p. 711,714
  作者：Swan

  DOI：——

  日期：——
• Applicability of the Alkylation Chemistry for Chemical C-Terminal Protein Sequence Analysis
  作者：Bart Samyn、Klaas Hardeman、Johan Van der Eycken、Jozef Van Beeumen

  DOI：10.1021/ac991049u

  日期：2000.4.1

  We have evaluated the alkylation chemistry first described some years ago by Boyd et al. which is now routinely applied in a commercial instrument. We have found that the low repetitive yields observed during these analyses are due to the formation of a major side product when alkylating the C-terminal thiohydantoin. This side product, resistant to the chemical cleavage methods currently used, was characterized by NMR experiments in solution. We further demonstrate that chemical C-terminal sequence analysis of proteins using the alkylation chemistry is feasable with low picomole amounts of material. High-sensitivity C-terminal sequencing allows a complementary approach by which a protein is first subjected to N-terminal Edman degradation followed by C-terminal sequence analysis, limiting the amount of material necessary for the characterization of the protein under study. This limited C-terminal sequence information is often sufficient to solve problems that cannot be solved by applying any other analytical method commonly used today.

  我们评估了几年前Boyd等人首次描述的烷基化化学，这种化学现在在商业仪器中常规应用。我们发现，在这些分析中观察到的低重复产率是由于在烷基化C-末端硫酰氨基酸时形成了一个主要的副产物。该副产物对当前使用的化学裂解方法具有抗性，通过NMR实验在溶液中进行了表征。我们进一步证明，使用烷基化化学进行蛋白质的化学C末端序列分析是可行的，即使在低皮摩尔量的样品下也能实现。高灵敏度C末端测序提供了一种补充方法，即首先对蛋白质进行N末端Edman降解，然后进行C末端序列分析，从而限制了对研究蛋白质进行表征所需的样品量。这种有限的C末端序列信息通常足以解决目前其他常用分析方法无法解决的问题。