1-(2-羟基苯基)-1-乙酮肟 | 1196-29-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-(2-羟基苯基)-1-乙酮肟
• 中文别名: 2'-羟基苯乙酮肟
• 英文名称: 2-hydroxyacetophenoneoxime
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)ethan-1-one oxime；o-hydroxyacetophenone oxime；1-(2-Hydroxyphenyl)-1-ethanone oxime；2-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)phenol
• CAS: 1196-29-8
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD00049244
• 分子量: 151.165
• InChiKey: JZXBPZWZZOXDFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115°C
• 沸点：
  298.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-1-乙酮肟 在 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到2-甲基苯并唑
  参考文献：
  名称：

  使用氯磷酸二乙酯通过 2-羟基芳基酮肟的贝克曼重排高效合成 2-取代苯并恶唑

  摘要：

  已开发出一种使用氯磷酸二乙酯合成 2-取代苯并恶唑的有效方法。2-羟基芳基酮肟通过在氯磷酸二乙酯存在下加热，通过酮肟的贝克曼重排以优异的产率有效转化为苯并恶唑。这种方法避免了使用强酸、苛刻的条件和较长的反应时间。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072767
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-(2-羟基苯基)-1-乙酮肟
  参考文献：
  名称：

  XLII.—同系酚类中酚系数的变化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300000280

文献信息

• Radical Beckmann Rearrangement and Its Application in the Formal Total Synthesis of Antimalarial Natural Product Isocryptolepine via C–H Activation
  作者：Pankaj S. Mahajan、Vivek T. Humne、Subhash D. Tanpure、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01634

  日期：2016.7.15

  ketoximes, mediated by ammonium persulfate-dimethyl sulfoxide as a reagent, has been achieved under neutral conditions. Based on the radical trapping and 18O-labeling experiments, the transformation follows a mechanism involving a radical pathway. The scope and generality of the developed protocol has been demonstrated by 19 examples. The developed protocol and Pd-catalyzed intramolecular double C–H

  由过硫酸铵-二甲基亚砜作为试剂介导的酮肟的贝克曼重排已在中性条件下完成。基于自由基捕获和18 O-标记实验，转化遵循涉及自由基途径的机制。所开发协议的范围和通用性已通过19个示例得到了证明。已开发的方案和Pd催化的分子内双C–H双重活化被用作抗疟疾天然产物异隐油菜醇的正式总合成中的关键步骤。
• Mild Oxidation of Oxime Derivatives with KMnO₄in Ionic Liquid Media
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Abdol Reza Hajipour

  DOI：10.1002/jccs.200900061

  日期：2009.4

  In this research, potassium permanganate in the presence of a catalytic amount of [bmim]Br under solvent free conditions is used as an efficient and chemoselective method for oxidative cleavage of some oximes to corresponding carbonyl compounds. This experiment was carried out in mild conditions without any further oxidation of aldehydes to corresponding acids.

  在这项研究中，在无溶剂条件下，在催化量的[bmim] Br存在下，高锰酸钾被用作一种有效的化学选择方法，用于将某些肟氧化裂解为相应的羰基化合物。该实验在温和的条件下进行，醛没有进一步氧化为相应的酸。
• Synthesis of ketoximes via a solvent-assisted and robust mechanochemical pathway
  作者：Christer B. Aakeröy、Abhijeet S. Sinha

  DOI：10.1039/c3ra40585k

  日期：——

  mechanochemical route to ketone–oxime conversions has been established for a broad range of ketones via a simple mortar–pestle grinding method. The relative reactivity of aldehydes vs. ketones under these conditions has also been explored, along with an examination of the possible connection between reactivity and electronic substituent effects.

  通过简单的研钵-研杵研磨方法，已经为多种酮类建立了一种通用且稳健的机械化学路线，以实现酮-肟的转化。还研究了在这些条件下醛相对于酮的相对反应性，以及对反应性与电子取代基效应之间可能的联系的研究。
• Copper-Catalyzed Three-Component Domino Cyclization for the Synthesis of 4-Aryl-5-(arythio)-2-(trifluoromethyl)oxazoles
  作者：Fuhong Xiao、Shanshan Yuan、Huawen Huang、Feng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02934

  日期：2019.11.1

  A copper-catalyzed oxidative cyclization of oxime, arylthiol, and trifluoroacetic anhydride for the construction of trisubstituted oxazoles has been developed. This transformation combines N–O bond cleavage, C–H functionalization, and intramolecular annulation, providing a practical protocol for the introduction of a trifluoromethyl (−CF3) group at oxazole rings.

  已开发了用于催化三取代恶唑的肟，芳基硫醇和三氟乙酸酐的铜催化氧化环化反应。这种转化结合了N-O键断裂，CH-H功能化和分子内环化，为在恶唑环上引入三氟甲基（-CF 3）基团提供了实用的方案。
• Fe(NO₃)₃·9H₂O-catalyzed aerobic oxidative deoximation of ketoximes and aldoximes under mild conditions
  作者：Yongshu Li、Nizhou Xu、Guangyao Mei、Yun Zhao、Yiyong Zhao、Jinghui Lyu、Guofu Zhang、Chengrong Ding

  DOI：10.1139/cjc-2017-0567

  日期：2018.8

  A mild, simple process for the effective aerobic oxidative deoximation of a wide range of ketoximes and aldoximes has been developed that utilizes Fe(NO₃)₃·9H₂O as the single catalyst and molecular oxygen as the green oxidant. The environmentally benign protocol provides moderate to excellent yield and broad functional groups tolerance and is a valuable synthetic method for practical applications. According the relevant verification experiment, a plausible mechanism has been proposed.

  已开发出一种温和简单的过程，用于有效地氧化脱氧化一系列酮肟和醛肟，该过程利用Fe(NO₃)₃·9H₂O作为单一催化剂，分子氧作为绿色氧化剂。这种环保的方案提供了中等到优良的产率，具有广泛的官能团耐受性，是一种对实际应用有价值的合成方法。根据相关的验证实验，提出了一个合理的机制。