1-(2-羟基苯基)-1-苯基-乙醇 | 58972-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-羟基苯基)-1-苯基-乙醇
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-1-phenylethyl)phenol
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-ethanol
• CAS: 58972-42-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: YDPUNSOSZNECJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  367.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-1-苯基-乙醇 在 碘 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 4-苯基香豆素
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的烯基 C-H 键与 CO2 的直接羧化

  摘要：

  首次实现了 Pd 催化的烯基 CH 键与二氧化碳的直接羧化。在大气压 CO2 下用 Cs2CO3 处理 2-羟基苯乙烯和催化量的 Pd(OAc)2，以良好的收率得到相应的香豆素。此外，还实现了通过 CH 键断裂分离关键的烯基钯中间体。建议该反应进行烯基钯中间体与 CO2 的可逆亲核加成。

  DOI：

  10.1021/ja405503y
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-Hydroxy-1-phenylethyl)bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one 以 氯仿 为溶剂， 以96%的产率得到1-(2-羟基苯基)-1-苯基-乙醇
  参考文献：
  名称：

  3-取代的双环[3.1.0] hex-3-en-2-ones的光化学。通过Pauson-Khand反应进行区域选择性合成邻位取代的酚。

  摘要：

  [反应：请参见文本] 3-取代的双环[3.1.0] hex-3-en-2-ones 3（通过末端炔烃和环丙烯之间的Pauson-Khand反应容易获得）已通过以下方法定量转化为邻位取代的酚4用紫外线（350 nm）照射。通过FT-IR和半经验（AM1 3x3 CI）计算，研究了该光化学过程的动力学和机理。

  DOI：

  10.1021/ol016506j

文献信息

• A dehydrative arylation and thiolation of tertiary alcohols catalyzed by in situ generated triflic acid - Viable protocol for C C and C S bond formation
  作者：Deblina Roy、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.009

  日期：2018.10

  methanes with a quaternary carbon center and 6 triarylmethyl thioarenes) with diverse substitution patterns could be prepared in high yields (up to 82%). Use of indium triflate allowed the transformation to be carried out in an open flask without taking special care leaving water as the only by product. Control experiments revealed that the triflic acid generated in situ from indium triflate, probably through

  标题文章讨论了通过邻醌甲基化物中间体有效形成C C和C S键的温和策略。可以高收率（高达82％）制备总共29个具有不同取代方式的实例（23个具有季碳中心的四取代甲烷和6个三芳基甲基硫代芳烃）。使用三氟甲磺酸铟允许在敞口烧瓶中进行转化，而无需特别注意，仅以水作为副产物。对照实验表明，三氟甲磺酸原位生成可能是通过与底物的配合而从三氟甲磺酸铟中提取的，作为转化的实际催化剂。此外，该方案可用于合成有前途的生物活性物质，例如CDRI-830类似物，二氢色酚[2,3- b ]吲哚和9-（1 H-吲哚-3-基）-9-苯基-9 H-黄嘌呤。 -1-醇。
• One-Step Synthesis of Substituted Benzofurans from <i>ortho</i> - Alkenylphenols <i>via</i> Palladium-Catalyzed CH Functionalization
  作者：Dejun Yang、Yifei Zhu、Na Yang、Qiangqiang Jiang、Renhua Liu

  DOI：10.1002/adsc.201600082

  日期：2016.6.2

  A dehydrogenative oxygenation of C(sp2)H bonds with intramolecular phenolic hydroxy groups has been developed, which provides a straightforward and concise access to structurally diversely benzofurans from ortho‐alkenylphenols. The reaction is catalyzed by palladium on carbon (Pd/C) without any oxidants and sacrificing hydrogen acceptors.

  C（的脱氢氧合SP 2）与分子内酚羟基H键已被开发，这提供了从结构上多样的苯并呋喃一个简单和简明的访问邻-alkenylphenols。该反应由钯/碳（Pd / C）催化，不带任何氧化剂且不牺牲氢受体。
• Facile construction of functionalized 4H-chromene via tandem benzylation and cyclization
  作者：Jinmin Fan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/b812046c

  日期：——

  A series of functionalized 4H-chromenes have been constructed by using a novel FeCl3-catalyzed benzylation–cyclization tandem reaction.

  一系列官能化的4H-色烯化合物通过一种新型FeCl3催化的苄基化-环化串联反应构建而成。
• Asymmetric Hydroesterification of Diarylmethyl Carbinols
  作者：Duanshuai Tian、Ronghua Xu、Jinbin Zhu、Jianxun Huang、Wei Dong、Jerome Claverie、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.202015450

  日期：2021.3.15

  An efficient asymmetric hydroesterfication of diarylmethyl carbinols is developed for the first time with a Pd‐WingPhos catalyst, resulting in a series of chiral 4‐aryl‐3,4‐dihydrocoumarins in excellent enantioselectivities and good yields. The method features mild reaction conditions, a broad substrate scope, use of easily accessible starting materials, and low palladium loadings. A plausible stereochemical

  首次使用Pd-WingPhos催化剂开发了一种有效的二芳基甲基甲醇不对称加氢酯化反应，产生了一系列具有出色对映选择性和高收率的手性4-芳基-3,4-二氢香豆素。该方法具有温和的反应条件，广泛的底物范围，易于使用的起始原料的使用以及较低的钯载量。还提出了使用Pd-WingPhos催化剂的合理的立体化学模型。这种方法使得从容易获得的起始原料可以进行4步不对称合成（R）-托特罗定。
• Synthesis of Spirocyclic Enones by Rhodium-Catalyzed Dearomatizing Oxidative Annulation of 2-Alkenylphenols with Alkynes and Enynes
  作者：Szymon Kujawa、Daniel Best、David J. Burns、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.201403454

  日期：2014.7.7

  The dearomatizing oxidative annulation of 2‐alkenylphenols with alkynes and enynes proceeds with high yields and regioselectivities under RhIII catalysis. These reactions are successful using Cu(OAc)2 or air as the stoichiometric oxidant, and provide spirocyclic enones, the basic ring system of which appears in several natural products. Application of this process to the preparation of a highly functionalized

  在Rh III催化下，2-炔基苯酚与炔烃和烯炔的脱芳烃氧化环化反应具有很高的收率和区域选择性。这些反应使用Cu（OAc）2或空气作为化学计量的氧化剂成功完成，并提供了螺环烯酮，其基本环系统出现在几种天然产物中。还证明了该方法在制备高度官能化的四环化合物中的应用。