N-(2,3-dihydroinden-1-ylidene)prop-2-yn-1-amine | 1227784-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(2,3-dihydroinden-1-ylidene)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N-prop-2-ynyl-2,3-dihydroinden-1-imine
• CAS: 1227784-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: YKASBSQRMNQSLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dihydroinden-1-ylidene)prop-2-yn-1-amine 在 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 甲磺酸雷沙吉兰
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING COMPOUND FOR PREPARATION OF ANTI-PARKINSON'S DISEASE DRUG

  摘要：

  本发明提供了一种生产化合物(I)的方法，该化合物用于制备抗帕金森病药物拉沙吉林和拉沙吉林甲磺酸盐。

  公开号：

  US20110218361A1
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 炔丙胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(2,3-dihydroinden-1-ylidene)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  手性二氮杂膦烯催化不对称亚胺硼氢化反应

  摘要：

  对映选择性亚胺氢硼化已证明了二氮杂膦烯作为手性催化剂的首次使用。已证明，由市售材料通过简单的三步合成方法制备的手性二氮杂ol烯具有最高的对映选择性，迄今为止，据报道该化合物与频哪醇硼烷一起对烷基亚胺进行硼氢化。在低（2 mol％）催化剂负载下，可获得高达88:12的对映体比例。显示了使用这种主要基团催化方案进行不对称还原的20个实例，包括药物对雷沙吉兰和芬迪林的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201709926

文献信息

• Protic additives or impurities promote imine reduction with pinacolborane
  作者：Blake S. N. Huchenski、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1039/c8ob02330a

  日期：——

  enantioinduction. While the reactions described herein are not competitive in conversion with established imine reduction technologies, this work reveals that the presence of protic impurities must be considered as a promoter of side reactions in catalyzed imine hydroborations. Amines also promote imine reduction in certain cases, raising the possibility of a slow autocatalytic reaction. The ability of water

  我们在这里报告说，向亚胺和频哪醇硼烷的混合物中添加化学计量的醇或水可促进还原反应。检查了几种亚胺的反应，发现烷基亚胺被还原，而苯胺衍生的亚胺没有被有效还原。使用二氢萘酚作为添加剂会导致适度的对映体诱导，但是，筛选出的其他手性添加剂的对映体诱导可忽略不计。尽管本文所述的反应与已建立的亚胺还原技术在转化方面没有竞争性，但这项工作表明，必须将质子杂质的存在视为催化亚胺氢硼化反应中副反应的促进剂。在某些情况下，胺还可以促进亚胺的还原，增加了缓慢的自催化反应的可能性。
• Hydroboration Catalyzed by 1,2,4,3-Triazaphospholenes
  作者：Chieh-Hung Tien、Matt R. Adams、Michael J. Ferguson、Erin R. Johnson、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02695

  日期：2017.10.20

  shown to catalyze the 1,2 hydroboration of 19 imines, and three α,β unsaturated aldehydes with pinacolborane, including examples that did not undergo hydroboration by previously reported diazaphospholene systems. DFT calculations support a mechanism where a triazaphospholene cation interacts with the substrate, a mechanism distinct from diazaphospholene catalyzed hydroborations.

  1,2,4,3-三氮杂膦烯（TAPs）的合成和催化活性的报道。与以前报道的二氮杂膦烯相比，TAP代表了更模块化的支架。TAP卤化物已显示可与频哪醇硼烷催化19个亚胺和3个α，β不饱和醛的1,2加氢硼化反应，包括先前未报道的重氮磷腈系统未进行氢硼化反应的实例。DFT计算支持三氮杂磷腈阳离子与底物相互作用的机理，该机理不同于二氮杂磷腈催化的硼氢化反应。
• Diazaphospholene Precatalysts for Imine and Conjugate Reductions
  作者：Matt R. Adams、Chieh-Hung Tien、Blake S. N. Huchenski、Michael J. Ferguson、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1002/anie.201611570

  日期：2017.5.22

  The first examples of 1,3,2-diazaphospholene-catalyzed imine reduction and conjugate reduction reactions are reported. This approach employs readily synthesized alkoxydiazaphospholene precatalysts that can be handled in open air. Reduction of substrates containing Lewis basic functionality, isolated unsaturation, and protic functional groups was accomplished. The synthetic utility of this approach

  报道了1,3,2-二氮杂膦烯催化的亚胺还原和共轭物还原反应的第一个实例。该方法采用易于合成的烷氧基二氮杂磷腈预催化剂，可以在露天条件下进行处理。还原了包含路易斯基本官能团，分离的不饱和键和质子官能团的底物。重要抗帕金森药物雷沙吉兰和天然产物姜油酮的合成证明了该方法的合成效用。
• Trimethyl Borate-Catalyzed, Solvent-Free Reductive Amination
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Shivani Choudhary、Aman Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02143

  日期：2021.3.5

  Solvent-free reductive amination of aldehydes and ketones with aliphatic and aromatic amines in high-to-excellent yields has been achieved with sub-stoichiometric trimethyl borate as promoter and ammonia borane as reductant.

  使用亚化学计量的硼酸三甲酯作为促进剂和氨硼烷作为还原剂，可以实现脂肪族和芳香族胺与醛和酮的无溶剂还原胺化，获得高至优异的收率。
• PREPARATION OF RASAGILINE AND SALTS THEREOF
  申请人：Cherukupally Praveen

  公开号：US20110218360A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  The present invention relates to processes for the preparation of rasagiline mesylate. Also provided is rasagiline mesylate having 90 volume percent of the particles (D 90 ) with sizes less than about 6 μm and processes for the preparation thereof.

  本发明涉及制备拉沙吉林甲磺酸盐的过程。还提供了具有粒径小于约6微米的颗粒（D90）占体积的90％的拉沙吉林甲磺酸盐，以及其制备过程。