1-[5-乙酰基-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3-基]乙酮 | 34551-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[5-乙酰基-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3-基]乙酮
• 英文名称: 3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-4-(3'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 3,5-diacetyl-4-(3-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine；1,1'-(2,6-Dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-diyl)diethanone；1-[5-acetyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 34551-62-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: BNFZVEKTXGCTQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C
• 沸点：
  495.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-乙酰基-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3-基]乙酮 在 铂 作用下， 生成 3,5-diacetyl-4-(3-amino-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Substituted Dihydropyridines Related to Hantzsch's Pyridine Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01149a094
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[5-乙酰基-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Safak; Sahin; Sunal, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1990, vol. 40, # 2, p. 119 - 122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid and cleaner synthesis of 1,4-dihydropyridines in aqueous medium
  作者：V. Sivamurugan、A. Vinu、M. Palanichamy、V. Murugesan

  DOI：10.1002/hc.20197

  日期：2006.4

  complex, Zn[(L)proline]2 catalyzed Hantzsch 1,4-dihydropyridine derivatives syntheses in aqueous medium assisted by microwave irradiation. The microwave promoted syntheses in aqueous medium afforded moderate to excellent yield (up to 98%) within short reaction time and allowed the reaction to take place with low microwave power (200 W). This synthetic methodology provides easier separation of products

  本研究涉及一种新型水溶性路易斯酸配合物 Zn[(L)proline]2 催化 Hantzsch 1,4-二氢吡啶衍生物在微波辐射辅助的水介质中合成。微波在水性介质中促进合成，在较短的反应时间内提供了中等至极好的收率（高达 98%），并允许反应在低微波功率（200 W）下进行。这种合成方法提供了更容易的产品分离，并且催化剂表现出回收能力，而不会损失其催化活性，最多五个反应循环。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:267–271, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20197
• A Simple and Efficient One-pot Synthesis of 1,4-dihydropyridines Using Nano-WO₃- supported Sulfonic Acid as an Heterogeneous Catalyst under Solvent-free Conditions
  作者：Mehrnoosh Bitaraf、Ali Amoozadeh、Somayeh Otokesh

  DOI：10.1002/jccs.201500453

  日期：2016.4

  effective heterogeneous cat‐ alyst for the one‐pot reaction of aromatic aldehydes, β‐dicarbonyl compounds and ammonium acetate to afford 1,4‐dihydropyridine derivatives in good to excellent yields. The other main advantages of the pres‐ ent method are short reaction times, simple workup, ease in purification and environmentally benign methodology. The reaction conditions were optimized employing Response Surface

  纳米三氧化钨负载的磺酸（n-WSA）被发现是一种有效的多相催化剂，可用于芳香醛，β-二羰基化合物和乙酸铵的一锅法反应，得到良好的1,4-二氢吡啶衍生物高产。本方法的其他主要优点是反应时间短，后处理简单，易于纯化和环境友好的方法学。反应条件使用响应表面法技术（中央复合设计（CCD））进行了优化，这在经济上是相当可观的，因为需要最少数量的实验来评估多个参数对响应的影响。
• One-Pot Synthesis and Aromatization of 1,4-Dihydropyridines in Refluxing Water
  作者：Guan-Wu Wang、Jing-Jing Xia

  DOI：10.1055/s-2005-870022

  日期：——

  A series of 1,4-dihydropyridines were synthesized in an environmentally benign method, by reacting aldehydes with acetoacetate esters or acetylacetone and ammonium acetate in refluxing water. The thus formed 1,4-dihydropyridines was subsequently oxidized in one-pot to the corresponding pyridine derivatives by either ferric chloride or potassium permanganate.

  采用环境友好的方法合成了一系列1,4-二氢吡啶化合物，通过在水回流条件下使醛与乙酰乙酸酯或乙酰丙酮和乙酸铵反应制得。随后，这些形成的1,4-二氢吡啶在同一釜中通过三氯化铁或高锰酸钾氧化，转化为相应的吡啶衍生物。
• Ionic Liquid [EMIM]OAc under Ultrasonic Irradiation towards Synthesis of 1,4-DHP's
  作者：B. Palakshi Reddy、K. Rajesh、V. Vijayakumar

  DOI：10.1002/jccs.201190041

  日期：2011.6

  The ionic liquid 1‐ethyl‐3‐methylimidazole acetate ([EMIM]OAc) was found to be a mild and effective catalyst for the efficient, one‐pot, three‐component synthesis of 1,4‐dihydropyridines from arylaldehydes, ethylacetoacetate/acetylacetone and ammonium acetate at room temperature under sonication. The developed method has many advantages, including devoid of harmful catalysts, reacting at room temperature

  发现离子液体1-乙基-3-甲基咪唑乙酸酯（[EMIM] OAc）是一种温和而有效的催化剂，可从芳基醛，乙酰乙酸乙酯/乙酰丙酮高效，一锅，三组分合成1,4-二氢吡啶和乙酸铵在室温下超声处理。所开发的方法具有许多优点，包括没有有害的催化剂，在室温下反应，以简单的方法或操作方便的更高产率。
• Environmentally Friendly and Efficient Synthesis of Various 1,4-Dihydropyridines in Pure Water
  作者：Guan-Wu Wang、Jing-Jing Xia、Chun-Bao Miao、Xue-Liang Wu

  DOI：10.1246/bcsj.79.454

  日期：2006.3

  An environmentally friendly and efficient synthesis of a series of 1,4-dihydropyridines was developed by the practical one-pot reactions of aldehydes with ammonium acetate and 1,3-dicarbonyl compounds such as alkyl acetoacetate, 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 1,3-cyclohexanedione, and 2,4-pentanedione in water without any additives under refluxing conditions.

  通过醛类与乙酸铵以及1,3-二羰基化合物（如乙基乙酰乙酸酯、5,5-二甲基-1,3-环己二酮、1,3-环己二酮和2,4-戊二酮）在水中的实际一步反应，无需任何添加剂并在回流条件下，开发了一系列1,4-二氢吡啶的环境友好且高效的合成方法。