N-[(acetylamino)(4-fluorophenyl)methyl]acetamide | 181260-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(acetylamino)(4-fluorophenyl)methyl]acetamide
• 英文别名: N,N'-(4-fluorophenyl-)methylidenebisacetamide；N-acetylamino(4-fluorophenyl)methyl acetamide；N-[acetamido-(4-fluorophenyl)methyl]acetamide
• CAS: 181260-33-3
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 224.235
• InChiKey: RWLGNHLTOJAVFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-261 °C
• 沸点：
  510.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(acetylamino)(4-fluorophenyl)methyl]acetamide 在 吡啶 、 盐酸 、 三氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (α-amino-4-fluorobenzyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  一些氟化α-氨基芳基甲膦酸的制备和表征

  摘要：

  摘要 α-氨基芳基甲烷膦酸已在苯环（4-F、3-F、2-F、3,4-F2、F5、4-CF3、3- CF3、4-CF3O 和 3-CF3O)。这些化合物具有相对较低的水溶性，因此它们的 NMR 光谱（1H、13C、31P 和 19F）是在过量碱存在的 D2O 中记录的。在这些条件下，环取代基似乎对 δH (15–18 ppm) 或苄基 (α-CH) 的 1H 和 13C 参数几乎没有影响，这些参数主要在其他类型的 α 观察到的范围内-氨基芳基甲烷膦酸在碱性条件下（δH，3.8-4.0 ppm，2 J PH 15.3-16.5 Hz；δc 57-58 ppm，1 J PC 128-132 Hz）。对于邻位氟的那些例子（即，2-氟和五氟衍生物）观察到苄基碳原子（δc 50-51 ppm）的场化学位移略高。在快原子轰击质谱中，伪分子离子、MH+ 和离子导致...

  DOI：

  10.1080/10426509608046389
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 在 choline bisulfate 、 2-hydroxy-N,N,N-trimethyl ethanaminium peroxydisulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.65h， 生成 N-[(acetylamino)(4-fluorophenyl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Choline peroxydisulfate oxidizing Bio-TSIL: triple role player in the one-pot synthesis of Betti bases and gem-bisamides from aryl alcohols under solvent-free conditions

  摘要：

  一锅法合成Betti碱和双酰胺，使用可生物降解的胆碱过硫酸盐。

  DOI：

  10.1039/c4nj02295e

文献信息

• Efficient Synthesis of Symmetrical <i>N,N</i>‘-Alkylidene Bisamides Catalysed by Acetyl Chloride
  作者：Hossein Mehrabi、Elham Kanani

  DOI：10.3184/174751913x13843645135577

  日期：2013.12

  Symmetrical bisamides were synthesised from aldehydes and amides in the presence of distilled acetyl chloride. The reaction is rapid, clean and gives the products in excellent yields.

  在蒸馏的乙酰氯存在下，由醛和酰胺合成对称双酰胺。该反应快速、清洁并以极好的收率得到产物。
• Efficient Synthesis of Symmetrical Bisamides from Aldehydes and Amides Catalyzed by Silica-Bonded S-Sulfonic Acid Nanoparticles
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Rahman Hosseinzadeh、Heshmatollah Alinezhad、Parizad Rezaee

  DOI：10.1080/00397911.2012.709573

  日期：2013.9.2

  Abstract Silica-bonded S-sulfonic acid nanoparticles (SBSSANPs) were easily synthesized from silica nanoparticles and showed to be an efficient catalyst in the synthesis the symmetrical N,N′-alkylidene bisamides. Reaction of aldehydes and amides in the presence of the catalyst afforded the corresponding bisamides in good to excellent yields. The extensive range of substrates suggests general applicability

  摘要 二氧化硅键合的 S-磺酸纳米粒子 (SBSANPs) 很容易由二氧化硅纳米粒子合成，并被证明是合成对称 N,N'-亚烷基双酰胺的有效催化剂。在催化剂存在下醛和酰胺的反应以良好至极好的产率提供相应的双酰胺。广泛的底物范围表明该方法具有普遍适用性。催化剂的可重复使用性、简单的后处理程序和较短的反应时间是该协议的其他优点。补充材料可用于本文。访问出版商的 Synthetic Communications ® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• A mild, efficient, and environmentally friendly synthesis of N,N′-arylidene bisamides using B(HSO4)3 under solvent-free conditions
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Baharak Pooladian

  DOI：10.1007/s00706-012-0848-8

  日期：2013.5

  AbstractA green, efficient, and rapid procedure for the synthesis of N,N′-arylidene bisamide derivatives has been developed by one-pot condensation of aldehydes and amides in the presence of tris(hydrogensulfato)boron as a highly effective heterogeneous catalyst under solvent-free conditions at 100 °C. Various aromatic aldehydes, acetamide or benzamide were used in the reaction, and in all cases the

  摘要在三（氢硫酸根）硼作为高效多相催化剂存在下，通过一锅缩合醛和酰胺，开发了一种绿色，高效，快速的合成N，N'-亚芳基双酰胺衍生物的方法。 100°C下的自由条件。反应中使用了各种芳香醛，乙酰胺或苯甲酰胺，在所有情况下均成功合成了所需的产物。该方法具有收率高，反应干净，环境友好，操作简便，方法简单，反应时间短的优点。 图形概要 。
• Nano-[Mn-PSMP]Cl2 as a new Schiff base complex and catalyst for the synthesis of N,N'-alkylidene bisamides
  作者：Hamid Goudarziafshar、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Fatemeh Hosseinabadi、Zahra Jalilian

  DOI：10.1007/s11164-022-04668-y

  日期：2022.4

  Nano-Mn-[phenyl-salicylaldimine-methyl-pyranopyrimidinedione]Cl2 Nano-[Mn-PSMP]Cl2} as a new Schiff base complex was prepared and characterized by various analyses such as Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), thermal gravimetric analysis (TGA), differential thermal gravimetric analysis (DTA), mass spectroscopy (MASS), scanning electron microscopy (SEM). Nano-[Mn-PSMP]Cl2 was used as an efficient catalyst for the synthesis of N,N′‐alkylidene bisamides.

  制备了纳米-Mn-[苯基-水杨醛基-甲基-吡喃嘧啶二酮]Cl2 纳米-[Mn-PSMP]Cl2}，并通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、能量色散 X 射线光谱（EDX）、热重分析（TGA）、差热分析（DTA）、质谱（MASS）和扫描电子显微镜（SEM）等多种分析方法对其进行了表征。纳米[Mn-PSMP]Cl2 被用作合成 N,N′-亚烷基双酰胺的高效催化剂。
• Silica-supported barium chloride (SiO₂–BaCl₂) — Efficient and heterogeneous catalyst for the environmentally friendly preparation of <i>N</i>,<i>N</i>′-alkylidene bisamides under solvent-free conditions
  作者：Mohammad Reza Mohammad Shafiee

  DOI：10.1139/v11-007

  日期：2011.5

  A series of N,N′-alkylidene bisamides were prepared via a green and environmentally friendly synthetic protocol from the reaction of phenyl acetylene or hex-1-yne, aromatic aldehyde, and benzamide or acetamide. Silica-supported barium chloride (SiO₂–BaCl₂) catalyzes the process of the reaction. The prepared catalysts were characterized by X-ray diffraction, and the products were obtained with high conversions and yields.

  一系列N,N'-烷基亚胺双酰胺通过绿色环保的合成方法制备而成，其反应物为苯乙炔或己-1-炔、芳香醛和苯甲酰胺或乙酰胺。硅胶负载的氯化钡（SiO₂-BaCl₂）催化反应过程。所制备的催化剂经过X射线衍射表征，产物的转化率和收率均较高。