3-nitrophenyldiazonium chloride | 2028-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitrophenyldiazonium chloride
• 英文别名: 3-nitrophenildiazonium chloride；3-nitro-benzenediazonium; chloride；3-Nitro-benzoldiazonium; Chlorid；3-nitrobenzenediazonium Chloride；3-nitrobenzenediazonium;chloride
• CAS: 2028-76-4
• 化学式: C₆H₄N₃O₂*Cl
• 分子量: 185.57
• InChiKey: FWUWFWQPNCAYFW-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 密度：
  1.8436 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrophenyldiazonium chloride 在 sodium acetate 作用下， 生成 3'-Nitro-4-hydroxy-azobenzol
  参考文献：
  名称：

  Meldola; Hanes, Chemical news and journal of industrial science, 1894, vol. 69, p. 309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-nitrophenyldiazonium chloride
  参考文献：
  名称：

  5-羟基喹啉和8-羟基喹啉单偶氮染料的综合光谱、溶剂化变色和光化学分析

  摘要：

  摘要 通过5-羟基喹啉与重氮化苯胺衍生物在NaNO2/H2O混合物中的偶联反应，合成了一系列新型取代偶氮染料8-(芳基二氮烯基)喹啉-5-醇(5a-i)。通过 FT-IR、1H 和 13C-NMR 以及紫外-可见光谱对光谱和溶剂致变色特性进行了研究。使用氘化技术和溶剂化变色测量研究了这些染料的互变异构现象。还通过 E/Z 和 Z/E 光化学异构化反应检查了这些 5-羟基喹啉偶氮染料的光致变色性能，并与现有的 8-羟基喹啉类似物进行了比较。与 8-羟基喹啉类似物相比，新型取代偶氮染料表现出更高的 Z/E 热异构化速率和更大的吸收波长范围，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129323

文献信息

• Synthesis and properties of new N,N′-phenyltetrazole podand
  作者：Agnieszka Pazik、Beata Kamińska、Anna Skwierawska、Sandra Nakonieczna、Tadeusz Ossowski

  DOI：10.1515/chempap-2015-0209

  日期：2016.1.1

  The synthesis of a new chromogenic N,N′-phenyltetrazole receptor is reported here. The cationbinding properties of this receptor in solution were investigated by naked-eye colour change, electrochemical methods and UV-Vis spectroscopy in various solvents (CH3CN, dimethylsulphoxide (DMSO), DMSO/H2O, CH3CN/H2O and CH3CN/MeOH). In addition, the receptor was used as a sensing material in ion-selective

  新发色的合成N，N- ' -phenyltetrazole受体这里报道。通过肉眼颜色变化，电化学方法和紫外可见光谱在各种溶剂（CH3CN，二甲基亚砜（DMSO），DMSO / H 2 O，CH 3 CN / H 2 O和CH ）中研究了该受体在溶液中的阳离子结合特性。3 CN / MeOH）。另外，该受体还用作离子选择性膜电极中的传感材料。测试了这些电极对水溶液中碱金属，碱土金属，过渡金属和重金属阳离子的选择性和敏感性。研究了载体结构与膜增塑剂之间的关系。
• 3-Aminopyrazolo[4,3-<i>c</i>]pyridine-4,6-dione as a precursor for novel pyrazolo[4,5,1-ij][1,6]naphthyridines and pyrido[4’,3’:3,4]pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Nadia H. Metwally、Emad A. Deeb

  DOI：10.1080/00397911.2018.1457162

  日期：2018.7.3

  aryldiazonium chlorides, chalcones and enaminones to afford regioselectively the novel pyrazolo[4,3-c]pyridine derivatives 4a-c, pyrazolo[4,5,1-ij][1,6] naphthyridines 9a-d and pyrido[4’,3':3,4]pyrazlo[1,5-a]pyrimidines 19a-i. The structure of all the newly synthesized compounds was assigned from elemental analysis and spectral data. Also, the mechanistic aspects for the formation of the newly synthesized

  摘要 合成了多功能的 3-氨基吡唑并 [4,3-c] 吡啶-4,6-二酮 (2)，并使其与醛、芳基重氮氯化物、查耳酮和烯胺酮反应，以区域选择性地提供新型吡唑并 [4,3- c]吡啶衍生物4a-c，吡唑并[4,5,1-ij][1,6]萘啶9a-d和吡啶并[4',3':3,4]吡唑并[1,5-a]嘧啶19a -一世。所有新合成的化合物的结构都是根据元素分析和光谱数据确定的。此外，还讨论了形成新合成化合物的机制方面。图形概要
• Spectroscopic and computational study of a new thiazolylazonaphthol dye 1-[(5-(3-nitrobenzyl)-1,3-thiazol-2-yl)diazenyl]naphthalen-2-ol
  作者：Orest Fedyshyn、Yaroslav Bazeľ、Maksym Fizer、Vasyl Sidey、Jan Imrich、Maria Vilkova、Oksana Barabash、Yurii Ostapiuk、Oleksandr Tymoshuk

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.112713

  日期：2020.4

  charges). The solvation effect of different organic liquids on the absorption spectra of the reagent has been studied. 1H, 13C, COSY, HSQC and HMBC NMR, UV–Vis and IR spectra were used to confirm the reagent structure. It has been shown that NBnTAN forms complex compounds with a number of transition metals, allowing the development of selective methods for the determination of these metals.

  首次合成了一种新的噻唑基偶氮结构，即1-[（5-（3-硝基苄基）-1,3-噻唑-2-基）二氮烯基]萘-2-醇（NBnTAN）。通过光谱，DFT和半经验方法，通过计算不同的电子描述符（芳香性，前沿分子轨道，偶极矩，部分原子电荷），研究了这种新型染料的几何参数和性质。研究了不同有机液体对试剂吸收光谱的溶剂化作用。1 H，13 C，COSY，HSQC和HMBC NMR，UV-Vis和IR光谱用于确认试剂结构。已经表明，NBnTAN与许多过渡金属形成复杂的化合物，从而允许开发测定这些金属的选择性方法。
• Synthesis and characterization of novel yellow azo dyes from 2-morpholin-4-yl-1,3-thiazol-4(5H)-one and study of their azo–hydrazone tautomerism
  作者：Prashant G. Umape、Vikas S. Patil、Vikas S. Padalkar、Kiran R. Phatangare、Vinod D. Gupta、Abhinav B. Thate、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.05.002

  日期：2013.11

  Novel yellow azo dyes were synthesized by diazotization of aromatic amines followed by coupling with 2-morpholin-4-yl-1,3-thiazol-4(5H)-one and fully characterized. The geometries of the synthesized dyes for azo and hydrazone tautomeric forms were optimized using B3LYP, CAM-B3LYP and M06 functional and 6-31G(d) and 6-311++G (d,p) basis sets, also their electronic excitation properties were evaluated

  新型黄色偶氮染料是通过芳族胺的重氮化反应，然后与2-吗啉-4-基-1,3-噻唑-4（5 H）-偶合而合成的，并进行了充分表征。使用B3LYP，CAM-B3LYP和M06功能性官能团，6-31G（d）和6-311 ++ G（d，p）基集优化了偶氮和互变异构形式的合成染料的几何形状使用密度泛函理论进行评估。优化的几何形状表明，for比偶氮形式更稳定。合成染料的光物理性质通过紫外可见光谱进行了评估，并与从TDDFT获得的计算出的垂直激发进行了比较。结果清楚地说明了染料8a，8b和8c的存在以d互变异构形式存在，而8d以偶氮和形式存在。通过热重量分析法估计了热稳定性，结果表明合成染料具有良好的热稳定性。
• Reactions of 4-Amino-3-penten-2-one and Its NSubstituted Derivatives with Diazonium Ions
  作者：Vladimír Macháček、Alexandr Čegan、Aleš Halama、Olga Rožňavská、Vojeslav Štěrba

  DOI：10.1135/cccc19951367

  日期：——

  Azo coupling reactions of benzenediazonium salts with substituted 4-amino-3-penten-2-ones take place at the C-3 atom. ¹H and ¹³C NMR spectroscopy has been used to study the structure of both the starting enaminones and coupling products. In CDCl₃, 3-(4-chlorophenylhydrazono)-2-(4-methylphenylimino)-4-pentanone exists in hydrazo form whereas 4-amino-3-(4-chlorophenylazo)-3-penten-2-one is present as a mixture of two azo compounds differing probably in the arrangement of the intramolecular hydrogen bond. The azo coupling reaction kinetics have been studied in acetate buffers and methanol-water or tert-butyl alcohol-water mixtures. The coupling rate has been found independent of pH and buffer concentration. The reaction orders with respect to the starting compounds have been determined and the reaction mechanism is suggested. Linear dependence has been found between log k_obs and substituent constants according to the Hammett or Yukawa-Tsuno equations.

  苯重氮盐与取代的4-氨基-3-戊烯-2-酮发生偶联反应，反应发生在C-3原子上。使用¹H和¹³C核磁共振光谱技术研究了起始烯胺酮和偶联产物的结构。在CDCl₃中，3-(4-氯苯基偶氮)-2-(4-甲基苯基亚胺)-4-戊酮以偶氮形式存在，而4-氨基-3-(4-氯苯基偶氮)-3-戊烯-2-酮以两种偶氮化合物的混合物形式存在，这两种化合物可能在分子内氢键排列上有所不同。偶氮偶联反应动力学在醋酸盐缓冲液和甲醇-水或tert-丁醇-水混合物中进行了研究。偶联速率发现与pH和缓冲液浓度无关。已确定了与起始化合物相关的反应级数，并提出了反应机理。根据Hammett或Yukawa-Tsuno方程式，发现了log k_obs与取代基常数之间的线性依赖关系。