2-(2-nitrovinyl)pyridine | 14255-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitrovinyl)pyridine
• 英文别名: 1-nitro-2(-2-pyridyl)ethylene；2-(Pyridyl-(2))-1-nitro-aethylen；2-(2-Nitroethenyl)pyridine
• CAS: 14255-17-5
• 化学式: C₇H₆N₂O₂
• 分子量: 150.137
• InChiKey: NENONAVUOMQKMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrovinyl)pyridine 在 aluminum (III) chloride 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82%的产率得到2-(1H-(1,2,3)三氮唑-4-基)-吡啶
  参考文献：
  名称：

  利用铝盐催化分步合成NH-1,2,3-三唑的方 法

  摘要：

  本发明涉及一种利用铝盐催化分步合成NH‑1,2,3‑三唑的方法，属于有机及药物合成技术领域，其特征在于：在铝盐催化剂的催化下，硝基烯烃与叠氮化钠发生1,3‑偶极环加成反应，其中硝基烯烃为芳基或取代芳基的硝基烯烃。本发明的有益效果是：本发明采用廉价易得的AlCl3、Al2O3或Al2(SO4)3作为催化剂，铝离子活化了硝基烯烃的硝基，使反应更容易在温和的条件下进行，提高了反应的产率，方便有效的合成了NH‑1,2,3‑三唑化合物，与已有的方法相比，本发明所述的反应条件温和、反应时间段、安全性好、操作简便、反应效率高且催化剂低廉，是一种具有潜在应用价值的方法。

  公开号：

  CN105566235B
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 硝基甲烷 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以37%的产率得到2-(2-nitrovinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  氟和氮步行方法的应用：定义大麻素1受体正变构调节剂的2-苯基吲哚类的结构和功能多样性。

  摘要：

  大麻素1受体（CB1R）变构配体具有深远的治疗前景。我们报告了氟步行和氮步行方法的应用，以增强GAT211（原型CB1R变构激动剂-阳性变构调节剂（ago-PAM））的类药物特性。几种类似物表现出改善的功能效能（cAMP，β-arrestin2），代谢稳定性和水溶性。两个关键的类似物GAT591（6r）和GAT593（6s）在神经元培养物中表现出增强的变构激动剂和PAM活性，改善的代谢稳定性和增强的正构激动剂结合（CP55,940）。两种类似物在CFA炎性疼痛模型中均显示出良好的止痛效果，且作用持续时间超过GAT211，同时没有不良的拟人麻醉作用。另一个类似物GAT592（9j），在鼠青光眼模型中表现出适度的前PAM效力和改善的水溶性，同时治疗性降低了眼内压。在我们最近开发的CB1R变构激活和正变构调节计算模型中，解释了此类变构调节剂中的SAR结果和增强的变构活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01142

文献信息

• Metal-free three-component synthesis of thioamides from β-nitrostyrenes, amines and elemental sulfur
  作者：Ling Peng、Li Ma、Ying Ran、Yunfeng Chen、Zhigang Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153092

  日期：2021.6

  A metal-free CC bond cleavage reaction of β-nitrostyrenes in the presence of elemental sulfur and secondary amines/amides is described. Elemental sulfur serves as both a raw material and an oxidant for CC bond cleavage, and secondary amines or amides are both feasible nitrogen sources. Besides mild reaction condition and simple work-up procedure, the method provided thioamides with good to excellent

  描述了在元素硫和仲胺/酰胺存在下 β-硝基苯乙烯的无金属 C C 键裂解反应。元素硫既是C C 键断裂的原料又是氧化剂，仲胺或酰胺都是可行的氮源。除了温和的反应条件和简单的后处理程序外，该方法还提供了具有良好收率的硫代酰胺。
• Ce(<scp>iii</scp>)-catalyzed highly efficient synthesis of pyridyl benzamides from aminopyridines and nitroolefins without external oxidants
  作者：Zhengwang Chen、Xiaowei Wen、Yiping Qian、Pei Liang、Botao Liu、Min Ye

  DOI：10.1039/c7ob03113k

  日期：——

  An efficient Ce(iii)-catalyzed synthesis of amides and oxazolo[4,5-b]pyridines from 2-aminopyridines and nitroolefins via CC bond cleavage has been developed.

  一种高效的Ce(iii)催化合成酰胺和氧杂杂环[4,5-b]吡啶，从2-氨基吡啶和硝基烯烃通过 CC键裂解得到。
• Use of a Traceless Activating and Directing Group for the Construction of Trifluoromethylpyrazoles: One-Pot Transformation of Nitroolefins and Trifluorodiazoethane
  作者：Zhen Chen、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201700955

  日期：2017.4.10

  We disclose an efficient one‐pot transformation of trifluorodiazoethane and higher perfluorinated homologues with various nitroolefins. This method takes advantage of the nitro group as a traceless activating and directing group (TADG) that is released in the aromatization step to produce 4‐substituted 3‐perfluoroalkyl pyrazoles with complete regioselectivity. The potential of this method is further

  我们公开了三氟重氮乙烷的高效单锅转化以及与各种硝基烯烃的更高全氟化同系物。该方法利用了硝基作为无痕的活化和导向基团（TADG）的优势，该基团在芳构化步骤中释放出来，以产生具有完全区域选择性的4-取代的3-全氟烷基吡唑。该方法的潜力通过戊硫吡喃的合成得到进一步证明。
• Enantioselective Michael Addition Reaction Catalysed by Enantiopure Binuclear Nickel(II) Close‐Ended Helicates
  作者：Eswaran Chinnaraja、Rajendran Arunachalam、Krishanu Samanta、Ramalingam Natarajan、Palani S. Subramanian

  DOI：10.1002/adsc.201901350

  日期：2020.3.4

  The enantiopure Ni(II) helicates [Ni2L1RR.Cl2] (1), [Ni2L1SS.Cl2] (1′), [Ni2L2RR.Cl2] (2), [Ni2L2SS.Cl2] (2′) were synthesized by one‐pot self‐assembly technique from R‐(+)‐ or S‐(−)‐1,1′‐binaphthyl‐2,2′‐diamine, with 4‐methyl‐2,6‐diformyl phenol or 4‐tert‐butyl‐2,6‐diformyl phenol and nickel salts. This binuclear double stranded Ni(II) helicates were characterized by ESI‐MS, IR and single crystal

  的对映体纯的Ni（II）helicates [倪2大号1 RR .CL 2 ]（1），[倪2大号1 SS .CL 2 ]（1' ），[倪2大号2 RR .CL 2 ]（2）， [Ni 2 L 2 SS .Cl 2 ]（2'）是通过一锅自组装技术由R -（+）-或S -（-）-1,1'-联萘-2,2'-合成的二胺，与4-甲基-2,6-二甲酰基苯酚或4-叔丁基-2,6-丁基-二甲酰基苯酚和镍盐。这种双核双链Ni（II）螺旋结构在适用的情况下通过ESI-MS，IR和单晶X射线结构表征。大量的手性研究表明，该络合物在本质上是对映纯的。从配体L 1 RR和L 2 RR到Ni（II）金属中心的手性转移产生了ΔΔ几何手性，而它们的对映体对应物L 1 SS和L 2 SS 这些对映体纯的螺旋产物被用作催化剂，将1,3-二羰基化合物与β-硝基苯乙烯不对称迈克尔加成，以高产率（96-98％）和ee（78-94％）生产硝基烷。
• Metal-free ring expansion of indoles with nitroalkenes: a simple, modular approach to 3-substituted 2-quinolones
  作者：Alexander V. Aksenov、Alexander N. Smirnov、Nicolai A. Aksenov、Inna V. Aksenova、Jonathon P. Matheny、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c4ra14406f

  日期：——

  3-Substituted 2-quinolones are obtained via a novel metal-free transannulation reaction of 2-nitroolefins with 2-substituted indoles in polyphosphoric acid. This acid-mediated cascade transformation operates via the ANRORC (Addition of Nucleophile, Ring Opening, and Ring Closure) mechanism and can be used in combination with the Fisher indole synthesis to offer a practical three-component hetero-annulation

  3-取代的2-喹诺酮是通过2-硝基烯烃与2-取代的吲哚在多磷酸中的新型无金属环转移反应获得的。这种酸介导的级联转化通过ANRORC（亲核试剂的添加，开环和闭环）机理进行操作，可以与Fisher吲哚合成结合使用，以提供一种实用的三组分杂环化方法从芳基肼，2-硝基烯烃和苯乙酮。还证明了该化学方法的另一种选择，该方法采用了富电子芳烃和戊烯与1-（2-吲哚基）-2-硝基烯烃的烷基化反应。