1,2-dimethyl-4-(2-nitrovinyl)benzene | 858467-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-4-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 1,2-dimethyl-4-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 858467-52-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: OXMMTIVYUTVJHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-4-(2-nitrovinyl)benzene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到4-(3,4-dimethylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of N-Unsubstituted 4-Aryl-1,2,3-triazoles Mediated by Amberlyst-15

  摘要：

  A highly efficient and effective method for the synthesis of N-unsubstituted 4-aryl-1,2,3-triazoles promoted by Amberlyst-15 is described. The promoter can be recycled and reused up to eight times without any reduction in its catalytic activity.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560488
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲醛 在 polyphosphoric acid 作用下， 生成 1,2-dimethyl-4-(2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃与吲哚的无金属环扩环：3-取代的2-喹诺酮类的简单模块化方法†

  摘要：

  3-取代的2-喹诺酮是通过2-硝基烯烃与2-取代的吲哚在多磷酸中的新型无金属环转移反应获得的。这种酸介导的级联转化通过ANRORC（亲核试剂的添加，开环和闭环）机理进行操作，可以与Fisher吲哚合成结合使用，以提供一种实用的三组分杂环化方法从芳基肼，2-硝基烯烃和苯乙酮。还证明了该化学方法的另一种选择，该方法采用了富电子芳烃和戊烯与1-（2-吲哚基）-2-硝基烯烃的烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra14406f

文献信息

• Multifunctional isoquinoline-oxazoline ligands of chemical and biological importance
  作者：Wei Li、Guotong Wang、Jixing Lai、Shengkun Li

  DOI：10.1039/c9cc01790a

  日期：——

  Multifunctional isoquinoline-oxazolines (MIQOXs) were conceived and synthesized from commercially available chiral amino acids. The multifunctional role of MIQOXs was demonstrated by Pd-catalyzed highly enantioselective addition of arylboronic acids to nitrostyrenes, and by the discovery of novel antifungal candidates.

  从市售手性氨基酸中构思并合成了多功能异喹啉-恶唑啉（MIQOXs）。MIQOX的多功能作用已通过Pd催化将芳基硼酸高度对映选择性加成到硝基苯乙烯中，以及发现了新的抗真菌候选物而得到证明。
• Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of Oxindoles to Nitroolefins for the Synthesis of 2,2-Disubstituted Oxindoles Bearing Adjacent Quaternary and Tertiary Stereocenters
  作者：Cheng-Yong Jin、Yao Wang、Yao-Zong Liu、Chao Shen、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/jo301886j

  日期：2012.12.21

  A bifunctional thiourea-catalyzed Michael addition of activated indolin-3-ones to nitroolefins has been developed. The synthetically useful 2,2-disubstituted indolin-3-one derivatives with vicinal chiral quaternary–tertiary stereocenters were obtained in high yields with excellent stereoselectivities. The adduct can be readily transformed into a structurally interesting heterocyclic architecture by

  已经开发了双官能硫脲催化的活化的吲哚-3-酮的迈克尔加成到硝基烯烃上。具有邻位手性季-叔立体中心的合成有用的2,2-二取代的吲哚-3-酮衍生物以高产率获得，且具有优异的立体选择性。该加合物可以通过进一步的合成加工容易地转变成结构上令人感兴趣的杂环结构。
• An Asymmetric Organocatalytic Approach to Michael Reactions of Thiazolones and Nitroalkenes: Preparation of Compounds with Anti-Cancer Potency
  作者：Xiaodong Liu、Hongjin Song、Qiao Chen、Wenyi Li、Wen Yin、Ming Kai、Rui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201201094

  日期：2012.10.9

  highly efficient strategy for obtaining a series of chiral 2,4-disubstituted thiazolone derivatives with excellent diastereo- and enantioselectivities through the creation of carbon- and nitrogen-substituted quaternary carbon stereocenters. With the chiral tertiary amine-thiourea catalyst developed by our group, the reactions could be performed smoothly at 1 mol-% catalyst loadings without any additive

  我们提出了一种高效的策略，通过创建碳和氮取代的季碳立体中心，获得一系列具有优异非对映选择性和对映选择性的手性 2,4-二取代噻唑酮衍生物。使用本课题组开发的手性叔胺硫脲催化剂，反应可以在1 mol-%的催化剂负载量下顺利进行，无需任何添加剂。初步生物学评价表明，这些类似物可以显着抑制体外细胞增殖。
• Cu(I)-Catalyzed Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from Aminopyridines and Nitroolefins Using Air as the Oxidant
  作者：Ru-Long Yan、Hao Yan、Chao Ma、Zhi-Yong Ren、Xi-Ai Gao、Guo-Sheng Huang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo202447p

  日期：2012.2.17

  A copper-catalyzed method for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines with aminopyridines and nitroolefins using air as oxidation agent in a one-pot procedure has been developed. In this process, the reaction appears to be very general and suitable for construction of a variety of imidazo[1,2-a]pyridines.

  开发了一种铜催化的一锅法，以空气为氧化剂，与氨基吡啶和硝基烯烃合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。在此过程中，反应似乎非常普遍，适合于构建各种咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• New approach to the preparation of bicyclo octane derivatives via the enantioselective cascade reaction catalyzed by chiral diamine-Ni(OAc)2 complex
  作者：Wenyi Li、Xiaodong Liu、Zhifeng Mao、Qiao Chen、Rui Wang

  DOI：10.1039/c2ob25135c

  日期：——

  efficient catalyst system assembled from enantiomerically pure diaminocyclohexane and Ni(OAc)2 is, for the first time, used to catalyze the cascade Michael–Henry reaction of various diones and substituted nitroalkenes. A series of polyfunctionalized bicyclo[3.2.1]octane derivatives containing four stereogenic centers are prepared with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) and diastereoselectivities

  由对映体纯组装而成的高效催化剂体系 二氨基环己烷Ni（OAc）2首次用于催化各种二酮和取代的硝基烯烃的级联Michael-Henry反应。制备了具有四个立体生成中心的一系列多官能化双环[3.2.1]辛烷衍生物，它们具有极高的对映选择性（高达> 99％ee）和非对映选择性（高达50：1 dr），并具有高收率。另外，通过该手性二胺-Ni（OAc）2催化剂体系，可以防止导致立体选择性降低的碱诱导的差向异构化。