Methyl (4-(2-hydroxyethoxy)-5-methoxy-2-{[(phenylacetyl)amino]methyl}phenyl)acetate | 283172-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (4-(2-hydroxyethoxy)-5-methoxy-2-{[(phenylacetyl)amino]methyl}phenyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[4-(2-hydroxyethoxy)-5-methoxy-2-[[(2-phenylacetyl)amino]methyl]phenyl]acetate；methyl 2-[4-(2-hydroxyethoxy)-5-methoxy-2-[[(2-phenylacetyl)amino]methyl]phenyl]acetate
• CAS: 283172-50-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: XQLNKWOXZPZPGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 Methyl (4-(2-hydroxyethoxy)-5-methoxy-2-{[(phenylacetyl)amino]methyl}phenyl)acetate 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到Methyl (4-{2-[(chlorocarbonyl)oxy]ethoxy}-5-methoxy-2-{[(phenylacetyl)amino]methyl}phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种酶不稳定的安全捕获接头，用于在可溶性聚合物载体上合成。

  摘要：

  在有机合成和组合化学中，对在各种反应条件下稳定并能在非常温和的条件下从固体载体中释放所需产物的新型且广泛适用的连接基团的开发非常感兴趣。我们描述了一种酶不稳定的安全捕捉连接物，其通过以下步骤释放醇和胺：i）氨基的酶促裂解和ii）随后的内酰胺形成。在不同的聚合物载体：TentaGel上研究了连接基团。PEGA，CPG珠和可溶性聚合物POE-6000。通过青霉素G酰基转移酶催化的苯基乙酰胺的裂解和释放的苄胺对邻位邻酯的攻击，从这些接头-聚合物共轭物中释放出2-甲氧基-5-硝基苄醇。模型研究表明，只有在可溶性POE-6000共轭物的情况下，才能实现高产率的裂解。在其他固体支持物的情况下，酶不能进入聚合物基质的内部。研究了POE-6000接头共轭物在Pd0催化的Heck-，Suzuki-和Sonogashira反应以及Mitsunobu反应和环加成反应中各种酯的应用。这些研究证明，该接头在各种反应条件下均稳定，并且酶促方法可在pH

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010302)7:5<959::aid-chem959>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苯乙酸甲酯 在 甲醇 、 硫酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Methyl (4-(2-hydroxyethoxy)-5-methoxy-2-{[(phenylacetyl)amino]methyl}phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种酶不稳定的安全捕获接头，用于在可溶性聚合物载体上合成。

  摘要：

  在有机合成和组合化学中，对在各种反应条件下稳定并能在非常温和的条件下从固体载体中释放所需产物的新型且广泛适用的连接基团的开发非常感兴趣。我们描述了一种酶不稳定的安全捕捉连接物，其通过以下步骤释放醇和胺：i）氨基的酶促裂解和ii）随后的内酰胺形成。在不同的聚合物载体：TentaGel上研究了连接基团。PEGA，CPG珠和可溶性聚合物POE-6000。通过青霉素G酰基转移酶催化的苯基乙酰胺的裂解和释放的苄胺对邻位邻酯的攻击，从这些接头-聚合物共轭物中释放出2-甲氧基-5-硝基苄醇。模型研究表明，只有在可溶性POE-6000共轭物的情况下，才能实现高产率的裂解。在其他固体支持物的情况下，酶不能进入聚合物基质的内部。研究了POE-6000接头共轭物在Pd0催化的Heck-，Suzuki-和Sonogashira反应以及Mitsunobu反应和环加成反应中各种酯的应用。这些研究证明，该接头在各种反应条件下均稳定，并且酶促方法可在pH

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010302)7:5<959::aid-chem959>3.0.co;2-k

文献信息

• An Enzyme-Labile Safety Catch Linker for Combinatorial Synthesis on a Soluble Polymeric Support
  作者：Uwe Grether、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000502)39:9<1629::aid-anie1629>3.0.co;2-e

  日期：2000.5.2