6-cyano-8-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione | 891779-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-cyano-8-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
• 英文别名: 8-methyl-2,4-dioxo-2,4-dihydro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-6-carbonitrile；8-methyl-2,4-dioxo-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazine-6-carbonitrile；8-methyl-2,4-dioxo-1H-3,1-benzoxazine-6-carbonitrile
• CAS: 891779-59-2
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₃
• 分子量: 202.169
• InChiKey: JNLOMZPWODYDGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-8-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-bromo-N-(2-methyl-4-cyano-6-(carbamyl)phenyl)-1-(3-chloro-2-pyridyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现氰基traniliprole，一种有效且选择性的具有跨谱杀虫活性的邻氨基苯甲酰胺二氨基丁酸碱受体活化剂

  摘要：

  邻氨基苯甲酰胺是昆虫控制化学的一种非常活跃的类别，它可以选择性激活昆虫瑞丹碱受体，从而导致肌肉细胞中钙离子存储不受控制的释放而导致死亡。在这一领域的工作导致氯吡虫啉在非常低的施用率下成功商业化用于防治鳞翅目和其他害虫。寻找较低的对数 P与具有改善的植物系统特性的类似物一样，对氰基取代的邻氨基苯甲酰胺的探索最终导致了第二种候选产品cyantraniliprole的发现，该产品对多种昆虫产生的多种有害生物均具有出色的活性。在这里，我们报道了一系列氰基邻氨基苯甲酰胺的化学，生物学和结构活性趋势，并从中选择了氰基苯腈用于商业开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.076
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘-3-甲基苯羧酸 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-cyano-8-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Development of a monoclonal antibody-based ELISA for the detection of the novel insecticide cyantraniliprole

  摘要：

  一个针对氰噻虫胺分析开发的高灵敏度和选择性的免疫分析方法。ELISA测定的小白菜样品中氰噻虫胺残留浓度与HPLC方法的结果一致。

  DOI：

  10.1039/c5ra01127b

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING N-SUBSTITUTED 1H-PYRAZOLE-5-CARBONYLCHLORIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 1H-PYRAZOLE-5-CARBONYLCHORURES N-SUBSTITUÉS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013024007A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to a process for preparing an N-substi- tuted 1 H-pyrazole-5-carbonylchloride compound of the formula (I) comprising the steps of i) deprotonating a compound of the formula (II) with a base selected from lithium-organic base having a carbon or nitrogen bound lithium or with a magnesium-organic base having a carbon bound magnesium; and ii) subjecting the product obtained in step (i) to a chlorocarbonylation by reacting it with a reagent selected from the group consisting of phosgene or a phosgene equivalent, to obtain a compound of formula (I).

  本发明涉及一种制备式(I)N-取代1H-吡唑-5-羰基氯化物的过程，包括以下步骤：i) 用选择自碳或氮与锂结合的有机锂碱或碳与镁结合的有机镁碱的碱去质子化式(II)化合物；和ii) 将步骤(i)中获得的产物经氯羰基化反应，与磷酰氯或磷酰氯等效物中选择的试剂反应，以获得式(I)化合物。
• 一种氰基二卤代吡唑酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：邓方坤

  公开号：CN105367548A

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种氰基二卤代吡唑酰胺类化合物及其制备方法和应用，该化合物的化学分子通式为C17H7N6O2Cl2BrR1R2，R1为甲基、Cl或Br；R2为H、甲基、异丙基、乙基、烯丙基、丁基或异丁基；由取代的2-氨基-5-氰基-N-苯酰胺与1-(3氯吡啶-2-基)-3-溴-4-氯-1H-吡唑-5-甲酰氯在乙腈中以三乙胺或吡啶作为缚酸剂，在0～40℃温度下反应2h制备得到；或以乙腈或甲苯为溶剂，回流3～4h制备得到。该化合物用于卫生、农业或林业的害虫防治，具有很高的杀虫活性和内吸性，杀虫谱广。
• [EN] ANILINE TYPE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE ANILINES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013024008A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R1 and R2 independently of one another are hydrogen, C1-C10-alkyl, C1-C10-haloalkyl, C3-C10-cycloalkyl, C3-C10-halocycloalkyl, C2-C10-alkenyl, C2-C10-haloalkenyl or together represent an aliphatic chain, or the like; R3 is halogen, cyano, C1-C8-alkyl, C1-C8- haloalkyl, C3-C8-cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C2-C8-alkenyl, C2-C8-haloalkenyl, C1-C8-alkoxy, phenyl, or the like; R4 is hydrogen, C1-C10-alkyl, C1-C10-haloalkyl, C3-C8- cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C2-C10-alkenyl, C2-C10-haloalkenyl, phenyl, or the like; t is 0 or 1; p is 0, 1, 2, 3 or 4. The present invention also relates to a process for preparing a compound of the formula (I) which comprises reacting a compound of the formula (II) with a compound of the formulae (III) or (IV): where t, p, R1 R3, R3 and R4 are as defined in any of claims 1 to 6 and where A- is an equivalent of an anion having a pΚB of at least 10 (determined under standard conditions in water).

  本发明涉及以下式(I)的化合物，其中R1和R2彼此独立地为氢、C1-C10-烷基、C1-C10-卤代烷基、C3-C10-环烷基、C3-C10-卤代环烷基、C2-C10-烯基、C2-C10-卤代烯基或者一起代表一个脂肪链等；R3为卤素、氰基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-卤代烯基、C1-C8-烷氧基、苯基等；R4为氢、C1-C10-烷基、C1-C10-卤代烷基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C2-C10-烯基、C2-C10-卤代烯基、苯基等；t为0或1；p为0、1、2、3或4。本发明还涉及一种制备上述式(I)化合物的方法，包括将式(II)的化合物与式(III)或(IV)的化合物反应：其中t、p、R1、R3、R3和R4如权利要求1至6中的任一所定义，A-是至少在水中标准条件下具有至少10的pΚB值的阴离子的当量。
• [EN] N-THIO-ANTHRANILAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-THIO-ANTHRANILAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013113789A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to N-thio-anthranilamide compounds of the formula(I),the stereoisomers, the salts, the tautomers and the N-oxides thereof, wherein R1 is hydrogen, C1-C6-alkyl or C3-C8-cycloalkyl; R2 is hydrogen, halogen or cyano; R3 is hydrogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl, C2-C6-alkenyl or the like; R4 is halogen or C1-C6- haloalkyl; R5 is an optionally substituted C5-C12-alkyl, C3-C8-cycloalkyl, C2-C12-alkenyl, C2-C12- alkynyl, phenyl, heterocyclic ring or the like; R6 is an optionally substituted C5-C12-alkyl, C3-C8- cycloalkyl, C2-C12-alkenyl, C2-C12-alkynyl. The present invention further relates to a method for combating or controlling invertebrate pests, to a method for protecting plant propagation material and/or the plants which grow therefrom, to plant propagation material comprising at least one compound according to the present invention, to a method for treating or protecting an animal from infestation or infection by parasites, to a process for the preparation of a composition for treating infested or infected animals and/or for protecting animals against infestation or infection by parasites, and to a compound according to the invention for use as a medicament.

  本发明涉及公式(I)的N-硫代基苯甲酰胺化合物，其立体异构体、盐、互变异构体和氧化物，其中R1为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基；R2为氢、卤素或氰基；R3为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基或类似物；R4为卤素或C1-C6-卤代烷基；R5为可选择取代的C5-C12-烷基、C3-C8-环烷基、C2-C12-烯基、C2-C12-炔基、苯基、杂环环或类似物；R6为可选择取代的C5-C12-烷基、C3-C8-环烷基、C2-C12-烯基、C2-C12-炔基。本发明还涉及一种用于 Bekämpfung 或控制无脊椎动物害虫的方法，一种用于保护植物繁殖材料和/或所长出的植物的方法，包括至少一种根据本发明的化合物的植物繁殖材料，一种用于治疗或保护动物免受寄生虫感染或感染的方法，一种用于制备用于治疗感染或受感染动物和/或保护动物免受寄生虫感染或感染的组合物的方法，以及一种根据本发明用作药物的化合物。
• [EN] N-THIO-ANTHRANILAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-THIO-ANTHRANILAMIDE ET LEURS UTILISATIONS COMME PESTICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013092868A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to N-thio-anthranilamide compounds of the formula (I), the stereoisomers, the salts, the tautomers and the N-oxides thereof, wherein R1 is hydrogen, C1-C6-alkyl or C3-C8-cycloalkyl; R2 is hydrogen, halogen or cyano; R3 is hydrogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl, C2-C6-alkenyl or the like; R4 is halogen or C1-C6-haloalkyl; R5 is an optionally substituted C1-C10-alkyl, C3-C8-cycloalkyl, C2-C10-alkenyl, C2-C10-alkynyl, phenyl, heterocyclic ring or the like; L is an optionally substituted C1-C8-alkanediyl, C2-C8-alkenediyl, C2-C8-alkynediyl, C3-C8-cycloalkanediyl or the like; G is an optionally substituted C3-C8-cycloalkyl, phenyl, heterocyclic ring or the like; and k is 0 or 1. The present invention further relates to a method for combating or controlling invertebrate pests, to a method for protecting plant propagation material and/or the plants which grow therefrom, to plant propagation material comprising at least one compound according to the present invention, to a method for treating or protecting an animal from infestation or infection by parasites, to a process for the preparation of a composition for treating infested or infected animals and/or for protecting animals against infestation or infection by parasites, and to a compound according to the invention for use as a medicament.

  本发明涉及公式（I）的N-硫代间苯二酰胺化合物，其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物，其中R1为氢、C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基；R2为氢、卤素或氰基；R3为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基或类似物；R4为卤素或C1-C6-卤代烷基；R5为可选择取代的C1-C10-烷基、C3-C8-环烷基、C2-C10-烯基、C2-C10-炔基、苯基、杂环环或类似物；L为可选择取代的C1-C8-烷二基、C2-C8-烯二基、C2-C8-炔二基、C3-C8-环烷二基或类似物；G为可选择取代的C3-C8-环烷基、苯基、杂环环或类似物；k为0或1。本发明还涉及一种用于对抗或控制无脊椎动物害虫的方法，一种用于保护植物繁殖材料和/或生长自其之植物的方法，包含至少一种根据本发明的化合物的植物繁殖材料，一种用于治疗或保护动物免受寄生虫侵害或感染的方法，一种用于制备用于治疗受感染动物和/或保护动物免受寄生虫侵害或感染的组合物的方法，以及一种用于作为药物的本发明化合物。