(3S,6R)-3-benzyl-N-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-isopropyl-3-methyl-5-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyrazinone | 213619-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,6R)-3-benzyl-N-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-isopropyl-3-methyl-5-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyrazinone
• 英文别名: tert-butyl (2R,5S)-5-benzyl-5-methyl-6-oxo-3-phenyl-2-propan-2-yl-2H-pyrazine-1-carboxylate
• CAS: 213619-65-9
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₃
• 分子量: 420.552
• InChiKey: VJLUVHBMOWIFPP-GJZUVCINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R)-3-benzyl-N-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-isopropyl-3-methyl-5-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyrazinone 在 盐酸 作用下， 反应 36.0h， 以72%的产率得到2-甲基-L-苯丙氨酸一水物
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,3,6-四氢-2-吡嗪酮结构的新手性丙氨酸模板，用于不对称合成α-甲基α-氨基酸1

  摘要：

  由（R）-缬氨酸和（S）-丙氨酸制得的（R）-6-异丙基-5-苯基-1,2,3,6-四氢-2-吡嗪酮在固体下与活化的烷基卤化物和亲电烯烃反应–在室温和高非对映选择性（> 94％）的条件下，以K 2 CO 3为碱的液体PTC条件。在室温下，在中性条件下，该丙氨酸衍生物的钯催化的烯丙基化反应也发生，其de> 96％。烷基化的吡嗪酮的最终水解得到对映体纯的α-甲基α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00208-0
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (3S,6R)-3-benzyl-N-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-isopropyl-3-methyl-5-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  在具有1,2,3,6-四氢-2-吡嗪酮结构的亚氨基丙氨酸模板的轻度反应条件下，通过非对映选择性烷基化反应不对称合成α-甲基α-氨基酸

  摘要：

  从（R）-缬氨酸和（S）-丙氨酸获得的（6 R）-6-异丙基-3-甲基-5-苯基-1,2,3,6-四氢-2-吡嗪酮在以下位置高度非对映选择性烷基化室温：a）在固液PTC条件下的活化烷基卤化物； b）具有有机碱的非活化烷基卤化物； c）在固液PTC条件和有机碱下均具有亲电性的烯烃； d）通过以下方式得到烯丙基碳酸酯：钯在中性条件下催化。对映体纯的（S）-α-甲基α-氨基酸8是通过烷基化的吡嗪酮的水解得到的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2809::aid-ejoc2809>3.0.co;2-x

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Methyl α-Amino Acids through Diastereoselective Alkylation under Mild Reaction Conditions of an Iminic Alanine Template with a 1,2,3,6-Tetrahydro-2-pyrazinone Structure
  作者：Carmen Nájera、Tomás Abellán、José M. Sansano

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2809::aid-ejoc2809>3.0.co;2-x

  日期：2000.8

  room temperature by: a) activated alkyl halides under solid-liquid PTC conditions, b) non-activated alkyl halides with organic bases, c) electrophilic olefins employing both solid−liquid PTC conditions and organic bases, and d) allylic carbonates by means of palladium catalysis under neutral conditions. Enantiomerically pure (S)-α-methyl α-amino acids 8 are obtained by hydrolysis of the alkylated pyrazinones

  从（R）-缬氨酸和（S）-丙氨酸获得的（6 R）-6-异丙基-3-甲基-5-苯基-1,2,3,6-四氢-2-吡嗪酮在以下位置高度非对映选择性烷基化室温：a）在固液PTC条件下的活化烷基卤化物； b）具有有机碱的非活化烷基卤化物； c）在固液PTC条件和有机碱下均具有亲电性的烯烃； d）通过以下方式得到烯丙基碳酸酯：钯在中性条件下催化。对映体纯的（S）-α-甲基α-氨基酸8是通过烷基化的吡嗪酮的水解得到的。
• New chiral alanine template with a 1,2,3,6-tetrahydro-2-pyrazinone structure for the asymmetric synthesis of α-methyl α-amino acids
  作者：Tomás Abellán、Carmen Nájera、José M Sansano

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00208-0

  日期：1998.7

  (R)-6-Isopropyl-5-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyrazinone, prepared from (R)-valine and (S)-alanine, reacts with activated alkyl halides and electrophilic olefins under solid–liquid PTC conditions with K2CO3 as base, at room temperature and with high diastereoselectivity (>94%). The palladium-catalyzed allylation reaction of this alanine derivative under neutral conditions at room temperature also takes

  由（R）-缬氨酸和（S）-丙氨酸制得的（R）-6-异丙基-5-苯基-1,2,3,6-四氢-2-吡嗪酮在固体下与活化的烷基卤化物和亲电烯烃反应–在室温和高非对映选择性（> 94％）的条件下，以K 2 CO 3为碱的液体PTC条件。在室温下，在中性条件下，该丙氨酸衍生物的钯催化的烯丙基化反应也发生，其de> 96％。烷基化的吡嗪酮的最终水解得到对映体纯的α-甲基α-氨基酸。