4-[2-(2,2,2-trifluoroethyl)guanidino]-2-methylthiopyrimidine | 79651-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-[2-(2,2,2-trifluoroethyl)guanidino]-2-methylthiopyrimidine
• 英文别名: 1-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-2-(2,2,2-trifluoroethyl)guanidine
• CAS: 79651-72-2
• 化学式: C₈H₁₀F₃N₅S
• 分子量: 265.262
• InChiKey: KWXFSKMBUCYCQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(2,2,2-trifluoroethyl)guanidino]-2-methylthiopyrimidine 、 间氯过氧苯甲酸 在 乙酸乙酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give 4-[2-(2,2,2-trifluoroethyl)guanidino]-2-methylsulphinylpyrimidine (0.5 g.) which的产率得到4-[2-(2,2,2-trifluoroethyl)guanidino]-2-methanesulphinylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Haloguanidine intermediates

  摘要：

  具有以下式子（I）的化合物可用于抑制胃酸分泌和治疗由胃酸引起或加重的消化性溃疡：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2为H，C.sub.1-10烷基，C.sub.3-8环烷基或环烷基烷基，其中烷基部分为C.sub.1-6，环烷基部分为C.sub.3-8，每个烷基，环烷基和环烷基烷基可选择地被一个或多个卤素（F，Cl和Br）取代，但至少R.sup.1和R.sup.2中的一个是取代了卤素的烷基，环烷基或环烷基烷基，并且直接连接到氮的碳上没有卤素取代物; X，m，Y，n和R.sup.3如说明书中所述;以及其药学上可接受的酸加成盐。还描述了制备式（I）化合物的方法，包含它们的制药组合物，使用这种组合物的方法以及用于合成式（I）化合物的中间体。

  公开号：

  US04604465A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[3-(2,2,2-trifluoroethyl)thioureido]-2-methylthiopyrimidine 、 氧化汞(II)红 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-[2-(2,2,2-trifluoroethyl)guanidino]-2-methylthiopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Haloguanidine compounds, pharmaceutical compositions and methods of use

  摘要：

  用于抑制胃酸分泌和治疗由胃酸引起或加重的消化性溃疡的化合物具有以下结构式（I）：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2为H，C.sub.1-10烷基，C.sub.3-8环烷基或环烷基烷基，其中烷基部分为C.sub.1-6，环烷基部分为C.sub.3-8，每个烷基，环烷基和环烷基烷基可选择地被来自F、Cl和Br的一个或多个卤素取代，前提是R.sup.1和R.sup.2中至少有一个是卤素取代的烷基，环烷基或环烷基烷基，并且直接连接到氮的碳上没有卤素取代物；X，m，Y，n和R.sup.3如规范中所述；以及其药用可接受的酸加盐。还描述了制备结构式（I）化合物的方法，含有它们的药物组合物，利用这种组合物的方法以及用于合成结构式（I）化合物的中间体。

  公开号：

  US04362728A1

文献信息

• Heterocyclic derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04795755A1

  公开（公告）日：1989-01-03

  This invention relates to heterocyclic derivatives which are histamine H-2 antagonists and which inhibit gastric acid secretion. According to the invention there is provided a guanidine derivative of the formula I: ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2, same or different, are hydrogen or 1-10C alkyl, 3-8C cycloalkyl, 4-14C cycloalkylalkyl, each alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl optionally carrying one or more F, Cl or Br atoms, provided that one of R.sup.1 and R.sup.2 is halogen-substituted, or R.sup.2 is hydrogen and R.sup.1 is R.sup.5 -E-W- in which W is 2-6 alkylene optionally substituted by 1 or 2 1-4C alkyls, E is O,S,SO,SO.sub.2 or NR.sup.6 in which R.sup.6 is H or 1-6C alkyl, R.sup.5 is H or 1-6C alkyl optionally substituted by 1 or 2 1-4C alkyls, or R.sup.5 and R.sup.6 are joined to form a pyrrolidine, piperidine, morpholine, piperazine or N-methylpiperazine ring; ring X is a heterocyclic ring as defined in the specification; A is phenylene or 5-7C cycloalkylene, or a 1-8C alkylene into which is optionally inserted one or two groups; and R.sup.3 and R.sup.4 are a variety of radicals described in the specification: and the pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof. Manufacturing processes and pharmaceutical compositions are also described.

  本发明涉及异噁唑衍生物，它们是组胺H-2拮抗剂，能抑制胃酸分泌。根据本发明，提供了一种式I的胍基衍生物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2，相同或不同，为氢或1-10C烷基，3-8C环烷基，4-14C环烷基烷基，每个烷基、环烷基或环烷基烷基可选地携带一个或多个F、Cl或Br原子，前提是R.sup.1和R.sup.2中的一个是卤素取代的，或者R.sup.2是氢而R.sup.1是R.sup.5-E-W-，其中W是2-6烷基烯，可选地被1或2个1-4C烷基取代，E是O、S、SO、SO.sub.2或NR.sup.6，其中R.sup.6是H或1-6C烷基，R.sup.5是H或1-6C烷基，可选地被1或2个1-4C烷基取代，或者R.sup.5和R.sup.6连接形成吡咯烷、哌啶、吗啉、哌嗪或N-甲基哌嗪环；环X是规范中定义的杂环；A是苯基或5-7C环烷基，或者一个可选地插入一到两个基团的1-8C烷基；R.sup.3和R.sup.4是规范中描述的各种基团；以及其药用可接受的酸盐。还描述了制造工艺和药物组合物。
• Guanidine derivatives, processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0030092A1

  公开（公告）日：1981-06-10

  The invention relates to a guanidine of the formula:- in which R1 and R2 are H, Ci-io alkyl, C3-8 cycloalkyl or cycloalkylalkyl in which the alkyl part is C1-6 and the cycloalkyl part is C3-8, each of the alkyl, cycloalkyl and cycloalkylal- kyls being optionally substituted by one or more halogens selected from F, Cl and Br, provided that at least one of R' and R' is a halogen substituted alkyl, cycloalkyl or cycloalkyl-alkyl and provided that there is no halogen substituent on the carbon directly attached to the nitrogen; ring X is phenyl carrying 1 or 2 optional substitutents or a 5- or 6-membered heterocyclic aromatic ring containing 1, 2 or 3 hetero atoms selected from 0, N and S, which heterocyclic ring may, carry a single optional substituent selected from F, Cl, Br, I, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, trifluoromethyl, hydroxy and amino; Y is 0, S, a direct bond, methylene, vinylene, SO or NR4 in which R4 is H or C1-6 alkyl; m is 0 to 4 and n is 1 to 5, provided that when Y is 0, SO or NR4, n is 2 to 5; R3 has various significances; and the pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof. Manufacturing processes and pharmaceutical compositions are also described.

  本发明涉及一种胍，其式如下：- 其中 R1 和 R2 为 H、Ci-io 烷基、C3-8 环烷基或环烷基(其中烷基部分为 C1-6，环烷基部分为 C3-8)，每个烷基、环烷基和环烷基可任选被选自 F、Cl 和 Br 的一种或多种卤素取代，条件是 R' 和 R' 中至少有一个是被卤素取代的烷基、环烷基或环烷基烷基，且与氮直接相连的碳上没有卤素取代基； 环 X 是带有 1 或 2 个任选取代基的苯基，或含有 1、2 或 3 个选自 0、N 和 S 的杂原子的 5 或 6 元杂环芳香环，该杂环可带有 1 个选自 F、Cl、Br、I、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷硫基、三氟甲基、羟基和氨基的任选取代基； Y为0、S、直接键、亚甲基、亚乙烯基、SO或NR4，其中R4为H或C1-6烷基；m为0至4，n为1至5，但当Y为0、SO或NR4时，n为2至5；R3具有各种意义；及其药学上可接受的酸加成盐。 此外，还描述了制造工艺和药物组合物。
• Guanidinoheterocyclic derivatives as histamine H-2 antagonists
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0061318A2

  公开（公告）日：1982-09-29

  This invention relates to alcohol derivatives which are histamine H-2 antagonists and which inhibit gastric acid secretion. According to the invention there is provided a guanidine derivative of the formula I:- in which R1 and R2, same or different, are hydrogen or 1-10C alkyl, 3-8C cycloalkyl or 4-14C cycloalkylalkyl, each alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl optionally carrying one or more F, Cl or Br atoms, provided that one of R1 and R2 is halogen-substituted, or R2 is hydrogen and R1 is RS-E-W- in which W is 2-6C alkylene optionally substituted by 1 or 2 1-4C alkyl, E is 0, S, SO, S02 or NR6 in which R6 is H or 1-6C alkyl, R5 is H or 1-6C alkyl optionally substituted by 1 or 2 1-4C alkyls, or R5 and R6 are joined to form a pyrrolidine, piperidine, morpholine, piperazine or N-methylpiperazine ring, or R2 is hydrogen and R1 is hydrogen or 1-10C alkyl, 3-8C cycloalkyl, 4-14C cycloalkylalkyl, 3-6C alkenyl, 3-6C alkynyl, 1-6C alkanoyl, 6-10C aryl, 7-11C aralkyl or 7-11C aroyl, the aryl, arylalkyl and aroyl radicals being optionally substituted; ring X is a heterocyclic ring as defined in the specification; A is phenylene or 5-7C cycloalkylene or a 1-8C alkylene into which is optionally inserted one or two groups; D is oxygen or sulphur; R3, R4 and R5 are hydrogen or a variety of radicals described in the specification: and the pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof. Manufacturing processes and pharmaceutical compositions are also described.

  本发明涉及组胺 H-2 拮抗剂和抑制胃酸分泌的醇衍生物。根据本发明提供了一种式 I 的胍衍生物 其中 R1 和 R2，相同或不同，是氢或 1-10C 烷基、3-8C 环烷基或 4-14C 环烷基烷基，每个烷基、环烷基或环烷基烷基可选带一个或多个 F、Cl 或 Br 原子，条件是 R1 和 R2 中的一个是卤素取代的，或 R2 是氢，R1 是 RS-E-W-，其中 W 是可选被 1 或 2 个 1-4C 烷基取代的 2-6C 亚烷基，E 是 0、S、SO、S02 或 NR6，其中 R6 是 H 或 1-6C 烷基、R5 是 H 或被 1 或 2 个 1-4C 烷基任选取代的 1-6C 烷基，或 R5 和 R6 连接形成吡咯烷、哌啶、吗啉、哌嗪或 N-甲基哌嗪环，或 R2 是氢，R1 是氢或 1-10C 烷基、3-8C环烷基、4-14C环烷基、3-6C烯基、3-6C炔基、1-6C烷酰基、6-10C芳基、7-11C芳烷基或 7-11C芳基，芳基、芳烷基和芳基可任选被取代；环 X 是本说明书中定义的杂环； A 是亚苯基或 5-7C 环亚烷基或 1-8C 亚烷基，其中可选择插入一个或两个基团； D 是氧或硫； R3、R4 和 R5 是氢或本说明书中描述的各种基团：及其药学上可接受的酸加成盐。还描述了制造工艺和药物组合物。
• US4362728A
  申请人：——

  公开号：US4362728A

  公开（公告）日：1982-12-07
• US4451463A
  申请人：——

  公开号：US4451463A

  公开（公告）日：1984-05-29