2-isopropyl-6-methylquinazolin-4(3H)-one | 71182-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-isopropyl-6-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-methyl-2-propan-2-yl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 71182-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD24391237
• 分子量: 202.256
• InChiKey: LVVBWKONPHNSGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244.3-244.8 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  351.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-6-methylquinazolin-4(3H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-bromomethyl-2-isopropylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂：C2位置的烷基，取代的烷基和芳基取代基。

  摘要：

  强大的胸苷酸​​合酶（TS）抑制剂N- [4- [N-[（2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-6-喹唑啉基）甲基] -N-丙-2-炔基氨基]苯甲酰基的修饰] -L-谷氨酸（1a）导致合成在C2带有烷基，取代的烷基和芳基取代基的喹唑啉抗叶酸酯。通常，合成路线包括将合适的N- [4-（烷基氨基）苯甲酰基] -L-谷氨酸二乙酯与C2-取代的6-（溴甲基）-3,4-二氢-4-氧喹唑啉偶联，然后进行偶联。用弱碱脱保护。发现在C2位置含有小的非极性基团的化合物具有良好的酶抑制作用和细胞毒性，其中2-desamino-2-methyl类似物3a最有效。该酶可耐受较大的C2取代基，但降低了细胞毒性。在合成一系列类似的N10取代基的类似物之后，进行了一系列有力的后续工作。以这种方式，已经制备了许多有趣的TS抑制剂。尽管这些化合物对分离的酶均没有比1a更有效的作用，但所制备的化合物中有一半以上对培养的L1210

  DOI：

  10.1021/jm00173a024
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-5-methylbenzoyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-isopropyl-6-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  可磁循环使用的铜改性GO / Fe3O4催化剂，用于高效合成喹唑啉酮

  摘要：

  摘要以可磁循环GO / Fe 3 O 4 -CuI为催化剂，通过卤化物苯甲酰胺与氨基酸的缩合反应，有效合成了一系列生物活性喹唑啉酮。通过简单的化学方法制备了磁性GO / Fe 3 O 4 -CuI，并通过FTIR，粉末XRD和SEM对其进行了表征。这种多相铜催化剂可以很容易地通过外部永磁体从反应混合物中分离出来，并且可以在没有任何明显活性降低的情况下重复使用，这表明其可作为可重复使用的有前途的喹唑啉酮合成催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.01.055

文献信息

• Visible-light-mediated minisci C–H alkylation of heteroarenes with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines using O₂ as an oxidant
  作者：Jianyang Dong、Fuyang Yue、Wentao Xu、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0gc02111c

  日期：——

  Minisci C–H alkylation of N-heteroarenes with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines at room temperature with molecular oxygen as an oxidant was developed.

  在室温下，使用分子氧作为氧化剂，开发了米尼斯基C-H与N-杂环芳烃的4-烷基-1,4-二氢吡啶的烷基化反应。

• The Synthesis of Quinazolinones from Olefins, CO, and Amines over a Heterogeneous Ru-clusters/Ceria Catalyst
  作者：Jinghua An、Yehong Wang、Zhixin Zhang、Zhitong Zhao、Jian Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201806266

  日期：2018.9.17

  used in pharmaceuticals because of their biological activity. However, the efficient and economical synthesis of quinazolinones has remained a challenge. A novel synthetic approach has now been developed to produce quinazolinones from olefins, CO, and amines over heterogeneous Ru‐clusters/ceria catalyst in the absence of acids, bases, and oxidants. Furthermore, H2O is generated as the only by‐product

  喹唑啉酮类是一类重要的杂环化合物，由于其生物活性而已广泛用于药物中。然而，喹唑啉酮的有效和经济合成仍然是一个挑战。现在，已经开发出一种新颖的合成方法，可以在不存在酸，碱和氧化剂的情况下，在异质Ru-clusters /氧化铈催化剂上，由烯烃，CO和胺类生成喹唑啉酮。此外，H 2O是唯一的副产物。可以以高达99％的收率获得一系列带有芳族或非芳族取代基的喹唑啉酮。Ru-clusters / ceria可以重复使用至少四次。对合成2-乙基喹唑啉酮的E因子（环境影响因子）的分析表明，该系统比以前报道的其他方法对环境更友好。
• Synthesis and Cytotoxicity Screening of Piperazine-1-carbodithioate Derivatives of 2-Substituted Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Sheng-Li Cao、Yan-Wen Guo、Xian-Bo Wang、Mei Zhang、Yu-Ping Feng、Yu-Yang Jiang、Yue Wang、Qian Gao、Jian Ren

  DOI：10.1002/ardp.200800148

  日期：2009.3

  piperazine‐1‐carbodithioate derivatives of 2‐substituted quinazolin‐4(3H)‐ones were synthesized via a five‐steps procedure starting from 2‐amino‐5‐methylbenzoic acid. The cytotoxicity of the resulting compounds against A‐549 (human lung cancer), HCT‐8 (human colon cancer), HepG2 (human liver cancer), and K562 (human myelogenous leukaemia) cell lines was determined by the MTT assay. Preliminary screening results of

  从 2-氨基-5-甲基苯甲酸开始，通过五步法合成了一系列新的 2-取代喹唑啉-4(3H)-酮的哌嗪-1-碳二硫代衍生物。通过 MTT 法测定所得化合物对 A-549（人肺癌）、HCT-8（人结肠癌）、HepG2（人肝癌）和 K562（人骨髓性白血病）细胞系的细胞毒性。报告了这些化合物的初步筛选结果。
• Amino Acids as the Nitrogen-Containing Motifs in Copper-Catalyzed Domino Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Wei Xu、Hua Fu

  DOI：10.1021/jo2002227

  日期：2011.5.20

  A copper-catalyzed domino method for synthesis of quinazolinones has been developed using readily available alpha-amino acids as the nitrogen-containing motifs. The domino process underwent Ullmann-type N-arylation, decarboxylation, aerobic oxidation, and intramolecular addition. This method should provide a new and useful strategy for construction of N-heterocycles.
• Svetlik, Jan, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 8, p. 1281 - 1285
  作者：Svetlik, Jan

  DOI：——

  日期：——