eugenyl chloroacetate | 305-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: eugenyl chloroacetate
• 英文别名: Eugenol-chloracetat；chloro-acetic acid-(4-allyl-2-methoxy-phenyl ester)；3-Methoxy-4-chloracetoxy-1-allyl-benzol；Chlor-essigsaeure-(4-allyl-2-methoxy-phenylester)；2-Methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenyl chloroacetate；(2-methoxy-4-prop-2-enylphenyl) 2-chloroacetate
• CAS: 305-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₃
• 分子量: 240.686
• InChiKey: OLPHKVANQRWWKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双氯芬酸 、 eugenyl chloroacetate 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49.2%的产率得到2-methoxy-4-(2-propenyl)phenyl-2-[2(2,6-dichlorophenylamino)phenyl]ethanoyloxy ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Manon, Benu; Sharma, Pritam D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 9, p. 1279 - 1287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 eugenyl chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Antioxidant-S-(+)-Ibuprofen Hybrids as Gastro Sparing NSAIDs

  摘要：

  在过去的三十年中，布洛芬是最受欢迎的非甾体抗炎药之一，但也因与其他非甾体抗炎药相似的胃肠道副作用而闻名。为了克服这一问题，我们设计并合成了布洛芬与抗氧化剂（百里酚、愈创木酚、丁子香酚和薄荷醇）的杂化物（6-13），有无间隔基作为胃保护剂。这些杂化物被发现化学稳定，生物可降解，相较于布洛芬和布洛芬加抗氧化剂的物理混合物，它们保留了抗炎和镇痛活性，并且显著减少了溃疡性。无溃疡性的原因可能归因于抗氧化剂以及这些杂化分子改善的物理化学性质。

  DOI：

  10.2174/1573406411309070015

文献信息

• Novel ketoprofen–antioxidants mutual codrugs as safer nonsteroidal anti‐inflammatory drugs: Synthesis, kinetic and pharmacological evaluation
  作者：Shikha Sehajpal、Deo Nandan Prasad、Rajesh K. Singh

  DOI：10.1002/ardp.201800339

  日期：2019.7

  the double ester codrugs, that is, ketoprofen–antioxidant through the glycolic acid spacer (–CH2COO; IIIa–h), have also been designed and synthesized. The synthesized codrugs were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectroscopy and elemental analysis. The in vitro hydrolysis studies showed the lowest hydrolysis (highest stability) in acidic pH 1.2, whereas moderate hydrolysis was seen at pH

  酮洛芬属于最常见的非甾体抗炎药（NSAIDs）之一，但由于胃肠道并发症的发生率高，其临床应用受到限制。NSAIDs 治疗中活性氧 (ROS) 的释放在引起胃部并发症中起主要作用。抗氧化剂不仅可以防止胃溃疡和脂质过氧化，还可以保持谷胱甘肽型过氧化物酶 (GPO) 的活性。因此，本研究调查了在单个分子中结合两种不同化合物的抗炎和抗氧化特性以形成一系列 16 种酮洛芬-抗氧化互药的效用。游离羧基，被认为是酮洛芬胃毒性的原因之一，通过与天然抗氧化剂的醇/酚-OH 的简单和双酯化作用暂时掩盖。在简单的酯化中，酮洛芬与天然抗氧化剂（IIa-h）直接相连，希望获得无胃毒副作用的药物。为了改善体内不稳定性以及胃部副作用，还设计并合成了双酯协同药物，即酮洛芬-通过乙醇酸间隔物（–CH2COO；IIIa–h）的抗氧化剂。合成的共药通过IR、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析表征。体外水解研究表明，在酸性
• Substituted phenyl[(5-benzyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]acetates/acetamides as alkaline phosphatase inhibitors: Synthesis, computational studies, enzyme inhibitory kinetics and DNA binding studies
  作者：Zafar Iqbal、Zaman Ashraf、Mubashir Hassan、Qamar Abbas、Erum Jabeen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103108

  日期：2019.9

  tates/acetamides 9a-j were synthesized as alkaline phosphatase inhibitors. Phenyl acetic acid 1 through a series of reactions was converted into 5-benzyl-1,3,4-oxadiazole-2-thione 4. The intermediate oxadiazole 4 was then reacted with chloroacetyl derivatives of phenols 6a-f and anilines derivatives 8a-d to afford the title oxadiazole derivatives 9a-j. All of the title compounds 9a-j were evaluated

  合成了取代的苯基[（5-苄基-1,3,4-恶二唑-2-基）硫烷基]乙酸酯/乙酰胺9a-j，作为碱性磷酸酶抑制剂。通过一系列反应将苯乙酸1转化为5-苄基-1,3,4-恶二唑-2-硫酮4。然后使中间体恶二唑4与苯酚6a-f的氯乙酰基衍生物和苯胺衍生物8a-d反应得到标题的恶二唑衍生物9a-j。评价所有标题化合物9a-j对人碱性磷酸酶（ALP）的抑制活性。发现化合物9a-j表现出良好至优异的碱性磷酸酶抑制活性，尤其是9h显示出有效活性，IC50值为0.420±0.012μM，而标准品（KH2PO4）的IC50值为2.80μM。最有效的抑制剂9h的酶抑制动力学是通过Line-weaever Burk图确定的，该图显示了与酶结合的非竞争性模式。针对碱性磷酸酶（1EW2）进行了分子对接研究，以检查合成的化合物9a-j对靶蛋白的结合亲和力。与其他衍生物相比，化合物9h表现出优异的结合亲和力，具有结合能值（-7
• 阿魏酸丁香酚及异丁香酚杂合体及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN113801022B

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明公开了一种阿魏酸丁香酚及异丁香酚杂合体及应用，其结构通式(I)如下所示，其中：R1为氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、苄基、2‑氯苄基、3‑甲基苄基、4‑氯苄基、丁香酚基、异丁香酚基；R2为甲基、乙炔基、4‑甲基苯基、丁香酚基、异丁香酚基；X为氧原子、氧乙酰基、胺亚乙基、亚乙基；Y为氢原子、亚甲基、亚乙基、氧乙酰基。本发明对烟草花叶病毒、黄瓜花叶病毒均表现出较优的治疗、保护及钝化活性，且制备工艺简单，生产成本低。
• Isatoic anhydride derivatives and applications thereof
  申请人：The University of North Carolina at Charlotte

  公开号：US10179175B2

  公开（公告）日：2019-01-15

  Isatoic anhydride derivatives having an N-substituent which includes a quaternary ammonium group are useful for labeling and/or functionalizing a target material and/or for coupling materials together. The isatoic anhydride derivatives of the present disclosure can be advantageously water soluble, easily prepared and purified. Isatoic anhydride derivatives useful in the present disclosure preferably have at least one chemically reactive group or at least one binding group or at least one detectable label. Anthranilate derivatives made from the isatoic anhydrides derivatives or otherwise and kits including the isatoic anhydride derivatives are also disclosed.

  具有包括季铵基团的 N 取代基的异酸酐衍生物可用于标记和/或官能化目标材料和/或将材料耦合在一起。本公开的异酸酐衍生物可溶于水，易于制备和纯化。本公开中有用的异酸酐衍生物最好具有至少一个化学反应基团或至少一个结合基团或至少一个可检测标签。此外，还公开了由异酸酐衍生物或其他衍生物制成的蒽酸衍生物以及包括异酸酐衍生物的试剂盒。
• Sharma, Pritam Dev; Kaur, Gurbinder; Kansal, Sumeet, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 10, p. 2159 - 2164
  作者：Sharma, Pritam Dev、Kaur, Gurbinder、Kansal, Sumeet、Chandiran, Senthil Kumar

  DOI：——

  日期：——