4-烯丙基-2-甲氧基苯基丁酸酯 | 65591-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-烯丙基-2-甲氧基苯基丁酸酯
• 英文名称: 4-(n-propylcarbonyloxy)-3-methoxyallylbenzene
• 英文别名: 4-allyl-2-methoxyphenyl butyrate；butyric acid 4-allyl-2-methoxy-phenyl ester；eugenol butyrate；eugenyl butanoate；Eugenolbutyrat；(2-methoxy-4-prop-2-enylphenyl) butanoate
• CAS: 65591-12-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: DVYYXRMJMMFFJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.729 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 4-烯丙基-2-甲氧基苯基丁酸酯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 di-μ-bromobis-(tritert-butylphosphine)dipalladium(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以93%的产率得到4-(n-propylcarbonyloxy)-3-methoxystyrene
  参考文献：
  名称：

  异构化乙烯分解作为苯乙烯合成的有效策略

  摘要：

  收缩链：由[{Pd（μ-Br）（t Bu 3 P）} 2组成的双金属体系和钌复分解催化剂可有效促进取代烯烃与乙烯之间的交叉复分解，同时持续迁移沿烯基链的双键（请参见方案）。当在乙烯气氛下用该催化剂处理链烯基芳烃（例如天然产物丁子香酚，藏红花或雌二醇）时，将它们干净地转化为相应的苯乙烯和丙烯气体。

  DOI：

  10.1002/chem.201301336
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.25h， 以69%的产率得到4-烯丙基-2-甲氧基苯基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Study of Eugenol Derivatives

  摘要：

  研究人员合成了一系列丁香酚衍生物（2-14），并采用井扩散法评估了它们对五种细菌试验菌株（三种革兰氏阳性菌（枯草杆菌、金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌）和两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌））的抗菌活性。在测试的化合物中，化合物 2-4 对表皮葡萄球菌具有易感活性，抑制直径为 16-18 mm，而化合物 12 只对金黄色葡萄球菌具有易感抑制活性，抑制直径为 16 mm。其他化合物具有不同的抗菌活性，分为中间活性和抗性活性，这表明丁香酚衍生物具有窄谱活性，专门针对革兰氏阳性菌。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20100

文献信息

• 丁香酚脂肪酸酯衍生物及其应用和制备方法
  申请人：华北理工大学

  公开号：CN107311865A

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明丁香酚脂肪酸酯类衍生物及其应用和制备方法。丁香酚脂肪酸酯是由丁香酚与直链脂肪酸酸经酯化反应而得到的。方法是首先脂肪酸与氯化亚砜反应制备酰氯，将丁香酚与等摩尔量的吡啶或三乙胺混合，然后在冰浴冷却下滴加入制备好的酰氯中反应而生成丁香酚脂肪酸酯。丁香酚酯可以作为促透剂用于贴剂、巴布剂、软膏剂、凝胶剂、喷雾剂外用制剂，从而提高药物的经皮吸收量，是一种很好的经皮吸收促透剂，具有广阔的应用前景。
• Antimicrobial and cytotoxic evaluation of eugenol derivatives
  作者：Rosiane Mastelari Martins、Marília D’Avila Farias、Fernanda Nedel、Claudio M. P. de Pereira、Claiton Lencina、Rafael Guerra Lund

  DOI：10.1007/s00044-016-1682-z

  日期：2016.10

  appears to be interesting for the development of new antimicrobials. This study aimed to evaluate the antimicrobial activity and cytotoxic characteristics of eugenol analogs. From natural eugenol, 14 derivatives were obtained by typical acylation and alkylation. Their antimicrobial activity was evaluated by the broth microdilution method. The compounds were assessed against Staphylococcus aureus ATCC

  丁香酚是丁香精油的主要酚类成分，由于其特性如止痛药，局麻药和抗氧化剂而被用于医学和牙科实践。众所周知，丁子香酚可以使蛋白质变性并与细胞膜磷脂发生反应，从而改变其通透性并抑制大量革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌以及不同类型的酵母菌。丁香酚曾经表现出抗微生物特性。因此，通过结构变化寻求最优化对于开发新的抗菌剂似乎很有趣。这项研究旨在评估丁子香酚类似物的抗菌活性和细胞毒性特征。通过典型的酰化和烷基化，从天然丁香酚中获得14种衍生物。通过肉汤微稀释法评估其抗菌活性。对化合物进行了评估金黄色葡萄球菌ATCC 19095，粪肠球菌ATCC 4083，大肠杆菌ATCC29214，铜绿假单胞菌ATCC 9027，白色念珠菌ATCC 62342以及以下来自人口腔的临床分离株：白色念珠菌（3），副溶念珠菌C.glabrata C.和C. famata。通过MTT比色测定评估对小鼠胚胎成纤维细胞（NIH / 3T3）
• Eugenol derived immunomodulatory molecules against visceral leishmaniasis
  作者：Mamilla R. Charan Raja、Anand Babu Velappan、Davidraj Chellappan、Joy Debnath、Santanu Kar Mahapatra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.030

  日期：2017.10

  (∼4 folds) in L. donovani infected peritoneal macrophages. Comp.35 had also increased the IL-12 (∼6 folds) and decreased the IL-10 (∼3 folds) mRNA expression and release in vitro. Results of in vivo studies revealed that comp.35 treatment at 25 mg/kg body weight efficiently cleared the hepatic and splenic parasite burden with enhanced Th1 response in L. donovani infected BALB/c mice. Hence, this study

  内脏利什曼病（VL）是由利什曼原虫donovani引起的危及生命的传染病。它导致宿主防御系统中的严重免疫抑制。当前抗血管紧张肽药物的更高的细胞毒性，严格的副作用和较低的治疗指数（TI）使得开发具有更好抗血管紧张性活性和高TI值的新分子成为必要。在这项研究中，我们合成了丁子香酚的36种衍生物，并筛选了它们对多诺尼乳杆菌（L. donovani）的前鞭毛体和鞭毛体形式的活性。在合成的衍生物中，化合物。35显示出更好的活性antileishmanial针对细胞外前鞭毛体（IC 50 - 20.13±0.91μM）和胞内无鞭毛体（EC 50-4.25±0.26μM）。TI值（82.24±3.77）与两性霉素B和Miltefosine相比分别提高了10-13倍。与补偿治疗。35（5微克/毫升）增强了一氧化氮（NO）的产生，iNOS2 mRNA表达（〜8倍增加），并在减少的精氨酸酶-1活性（约为4倍）杜氏利什曼原虫感染的腹膜巨噬细胞。比较
• Synthesis, Antimicrobial Activity and in silico Studies on Eugenol Eters
  作者：Jelena Lazarević、Ana Kolarević、Gordana Stojanović、Andrija Šmelcerović、Pierangela Ciuffreda、Enzo Santaniello

  DOI：10.17344/acsi.2018.4380

  日期：——

  The results presented herein represent our continued study based on the modification of phenolic functionality in molecules originated from natural sources by acylation. A small focused library of nineteen eugenyl esters, with four of which are new compounds, is reported. All compounds were subjected to in vitro antimicrobial testing. In silico studies were carried out calculating physico-chemical, pharmacokinetic and toxicological properties, providing more data as additional guidance for further research.
• NOVEL COMPOSITIONS FOR REDUCING Aß 42 PRODUCTION AND THEIR USE IN TREATING ALZHEIMER'S DISEASE (AD)
  申请人：Kareus Therapeutics SA

  公开号：EP2528898A2

  公开（公告）日：2012-12-05