1-(1-(2,6-dimethoxyphenyl)vinyl)azepan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(2,6-dimethoxyphenyl)vinyl)azepan-2-one
• 英文别名: 1-[1-(2,6-Dimethoxyphenyl)ethenyl]azepan-2-one；1-[1-(2,6-dimethoxyphenyl)ethenyl]azepan-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: JHPNQAYVIPGEJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium(II) trifluoroacetate 、 1-(1-(2,6-dimethoxyphenyl)vinyl)azepan-2-one 、 6-甲基-2,2′-二吡啶 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的具有内部选择性的无环富电子烯烃的脱羧颈烷基化

  摘要：

  尽管最近出现了脱羧CC键形成反应，但仍缺乏提供内部芳基化电子富集烯烃的方法。我们在此报告了线性（P2）催化的线性富电子烯烃的脱羧化Heck芳基化，其内部位置具有出色的选择性。该方法可使各种富电子的直链烯烃与包括杂环在内的邻官能化芳族羧酸进行芳基化。已通过ESI-MS研究探索了反应机理，以确认先前的发现，并揭示由于Heck产物与催化剂反应而形成的高度稳定的钯络合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301004
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基己内酰胺 、 2,6-二甲氧基苯甲酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 对苯醌 、 6-甲基-2,2′-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1-(1-(2,6-dimethoxyphenyl)vinyl)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的具有内部选择性的无环富电子烯烃的脱羧颈烷基化

  摘要：

  尽管最近出现了脱羧CC键形成反应，但仍缺乏提供内部芳基化电子富集烯烃的方法。我们在此报告了线性（P2）催化的线性富电子烯烃的脱羧化Heck芳基化，其内部位置具有出色的选择性。该方法可使各种富电子的直链烯烃与包括杂环在内的邻官能化芳族羧酸进行芳基化。已通过ESI-MS研究探索了反应机理，以确认先前的发现，并揭示由于Heck产物与催化剂反应而形成的高度稳定的钯络合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301004

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Decarboxylative Heck Arylations of Acyclic Electron-Rich Olefins with Internal Selectivity
  作者：Ashkan Fardost、Jonas Lindh、Per J. R. Sjöberg、Mats Larhed

  DOI：10.1002/adsc.201301004

  日期：2014.3.10

  electron‐rich olefins are still lacking. We herein report on palladium(II)‐catalyzed decarboxylative Heck arylations of linear electron‐rich olefins with excellent selectivity for the internal position. The method allows a variety of electron‐rich linear olefins to undergo arylation with ortho‐functionalized aromatic carboxylic acids, including heterocycles. The reaction mechanism has been explored with ESI‐MS

  尽管最近出现了脱羧CC键形成反应，但仍缺乏提供内部芳基化电子富集烯烃的方法。我们在此报告了线性（P2）催化的线性富电子烯烃的脱羧化Heck芳基化，其内部位置具有出色的选择性。该方法可使各种富电子的直链烯烃与包括杂环在内的邻官能化芳族羧酸进行芳基化。已通过ESI-MS研究探索了反应机理，以确认先前的发现，并揭示由于Heck产物与催化剂反应而形成的高度稳定的钯络合物。