methyl 1-methyl-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate | 1161438-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 1-methyl-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-methyl-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 1161438-28-3
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: KSISGXCBDDVYDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate 、 以 甲苯 为溶剂， 以44%的产率得到N-benzyl-1-methyl-2,5-dioxo-N-(penta-3,4-dien-1-yl)pyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Spirolactam Synthesis via Palladium Catalyzed Arylative Allene Carbocyclization Cascades

  摘要：

  A diastereoselective arylative carbocyclization of pro-nucleophile-linked allenes with aryl and heteroaryl halides to provide spirocyclic lactam products with moderate to high diastereoselectivities and good yields under Pd(0) catalysis is reported. Being operationally simple and tolerant of multiple points of diversity, this complexity building reaction cascade, in which two new carbon-carbon bonds and one new heterocyclic ring are created, should be of high value in both complex natural product synthesis as well as compound library synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol101425y
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 、 1,4-dimethyl but-2-enedioate 在 tetrabutylammonium decatungstate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到methyl 1-methyl-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四丁基癸酸铵（Chemo）选择性光催化酰胺中的自由基CH官能化

  摘要：

  贫电子烯烃的光酰胺化是通过酰胺中自由基诱导的CH官能化实现的。使用四丁基癸酸铵作为反应的光催化剂，根据酰胺的结构，可以平稳地生成不同的以碳为中心的自由基。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800378

文献信息

• Decatungstate Photocatalyzed Acylations and Alkylations in Flow v<i>ia</i>Hydrogen Atom Transfer
  作者：Filippo Bonassi、Davide Ravelli、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/adsc.201500483

  日期：2015.11.16

  of alkyl and acyl radicals onto electron-poor olefins or diisopropyl azodicarboxylate has been carried out on a multi-gram scale under continuous flow conditions. The process is based on the use of the inorganic photocatalyst tetrabutylammonium decatungstate (TBADT), which is capable to activate selectively a variety of CH bonds in different substrates, including aldehydes, amides, ethers and alkanes

  已经在连续流动条件下以克为单位进行了一组烷基和酰基自由基在贫电子烯烃或偶氮二羧酸二异丙酯上的原子经济自由基共轭加成反应。该方法基于使用无机光催化剂四丁基癸二酸铵（TBADT），它能够选择性地活化不同底物（包括醛，酰胺，醚和烷烃）中的多种CH键。根据该程序已经合成了广泛的合成靶，包括1，4-双官能化的衍生物（例如1，4-二酮或酮酯）。所有反应均在中观条件下进行规模的流量光反应器，包括缠绕在水冷500 W中压汞蒸气灯周围的紫外线透明FEP管（氟化乙烯丙烯）的盘管。这种光化学设备的使用导致了停留时间的减少，相对于相应的批处理过程所测得的停留时间而言，STY（时空产率）和生产率值显着提高，通常会导致整体效率的提高。过程的可持续性（过程质量强度– PMI –值低至10 kg kg -1）。