dimethyl (2R,3S,3aR,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6[(benzyloxy)methyl]hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-2,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R,3S,3aR,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6[(benzyloxy)methyl]hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2R,3S,3aR,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₈
• 分子量: 561.632
• InChiKey: UBDHIIYEVMAHIA-UOSKWKFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,3S,3aR,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6[(benzyloxy)methyl]hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-2,3-dicarboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到methyl 1,2,8-tribenzyl-5-oxo-7-deoxycasuarine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  木麻黄类似物的合成、生物学评价和对接研究：B 环结构修饰对葡糖淀粉酶抑制活性的影响

  摘要：

  我们报告了木麻黄 (1) 及其 6-O-α-葡萄糖苷衍生物的一系列吡咯里西啶类似物的全合成。合成策略基于适当取代的烯烃和基于碳水化合物的硝酮的完全区域和立体选择性 1,3-偶极环加成。我们还报告了对木麻黄及其衍生物对多种糖苷酶的生物活性的评估，以及一项专注于葡糖淀粉酶 (GA) 的分子建模研究，其中研究了酶腔内新合成化合物的结合模式。结果突出了木麻黄及其衍生物的突出结构特征，使其成为选择性葡糖淀粉酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000632
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 在 咪唑 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 dimethyl (2R,3S,3aR,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6[(benzyloxy)methyl]hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of hyacinthacine A2 and 7-deoxycasuarine by cycloaddition to a carbohydrate derived nitrone

  摘要：

  Practical syntheses of nitrone 8 by two different approaches from sugars are reported. Its use as a versatile intermediate in highly selective 1,3-dipolar cycloaddition reactions constitutes the key step for novel total syntheses of hyacinthacine A(2) (3) and 7-deoxycasuarine (20) by simple transformations of a common isoxazolidine adduct. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00239-9

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation and Docking Studies of Casuarine Analogues: Effects of Structural Modifications at Ring B on Inhibitory Activity Towards Glucoamylase
  作者：Claudia Bonaccini、Matteo Chioccioli、Camilla Parmeggiani、Francesca Cardona、Daniele Lo Re、Gianluca Soldaini、Pierre Vogel、Claudia Bello、Andrea Goti、Paola Gratteri

  DOI：10.1002/ejoc.201000632

  日期：2010.10

  We report the total synthesis of a series of pyrrolizidine analogues of casuarine (1) and their 6-O-alpha-glucoside derivatives. The synthetic strategy is based on a totally regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of suitably substituted alkenes and a carbohydrate-based nitrone. We also report the evaluation of the biological activity of casuarine and its derivatives towards a wide range

  我们报告了木麻黄 (1) 及其 6-O-α-葡萄糖苷衍生物的一系列吡咯里西啶类似物的全合成。合成策略基于适当取代的烯烃和基于碳水化合物的硝酮的完全区域和立体选择性 1,3-偶极环加成。我们还报告了对木麻黄及其衍生物对多种糖苷酶的生物活性的评估，以及一项专注于葡糖淀粉酶 (GA) 的分子建模研究，其中研究了酶腔内新合成化合物的结合模式。结果突出了木麻黄及其衍生物的突出结构特征，使其成为选择性葡糖淀粉酶抑制剂。
• Cycloadditions of Sugar-Derived ­Nitrones Targeting Polyhydroxylated Indolizidines
  作者：Daniele Martella、Giampiero D'Adamio、Camilla Parmeggiani、Francesca Cardona、Elena Moreno-Clavijo、Inmaculada Robina、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejoc.201501427

  日期：2016.3

  transformation of the reaction products allowed the synthesis of four new tetrahydroxylated indolizidines. Their activity as glycosidase inhibitors was evaluated against a panel of commercially available glycosidases. The specificity of inhibitory activity against amyloglucosidase and α-mannosidases depends on the configuration at C-2 of the indolizidine moiety.

  报道了三种戊糖衍生的吡咯啉 N-氧化物与单和双取代烯烃的 1,3 偶极环加成反应。观察到环加成的非对映选择性强烈依赖于硝酮立体中心的相对构型。反应产物的进一步转化允许合成四种新的四羟基化吲哚里西啶。它们作为糖苷酶抑制剂的活性是针对一组可商购的糖苷酶进行评估的。对淀粉葡萄糖苷酶和 α-甘露糖苷酶的抑制活性的特异性取决于吲哚里西啶部分 C-2 处的构型。
• Total syntheses of hyacinthacine A2 and 7-deoxycasuarine by cycloaddition to a carbohydrate derived nitrone
  作者：Francesca Cardona、Enrico Faggi、Francesca Liguori、Martina Cacciarini、Andrea Goti

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00239-9

  日期：2003.3

  Practical syntheses of nitrone 8 by two different approaches from sugars are reported. Its use as a versatile intermediate in highly selective 1,3-dipolar cycloaddition reactions constitutes the key step for novel total syntheses of hyacinthacine A(2) (3) and 7-deoxycasuarine (20) by simple transformations of a common isoxazolidine adduct. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and glycosidase inhibition of C-7 modified casuarine derivatives
  作者：Bin Cheng、Yuki Hirokami、Yi-Xian Li、Atsushi Kato、Yue-Mei Jia、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.06.016

  日期：2017.8

  Abstract A series of C-7 modified analogues of casuarine have been synthesized from sugar-derived nitrone and assayed against various glycosidases. Introduction of C-7 aminomethyl or amide group led to sharp decrease of the inhibitory activities.

  摘要从糖衍生的硝酮合成了一系列的C-7修饰的木麻黄类似物，并针对各种糖苷酶进行了测定。C-7氨基甲基或酰胺基的引入导致抑制活性的急剧下降。