ethyl 2-(benzylamino)cyclopent-1-ene-1-carboxylate | 10412-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(benzylamino)cyclopent-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Cyclopentene-1-carboxylic acid, 2-[(phenylmethyl)amino]-, ethyl ester；ethyl 2-(benzylamino)cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 10412-92-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: BBURLTYOBWPAPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-27 °C
• 沸点：
  383.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzylamino)cyclopent-1-ene-1-carboxylate 在 咪唑盐酸盐 作用下， 以 氘代氯仿 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ((3RS,4aSR)-ethyl 1-benzyl-3-(2-(4-(furan-2-carbonyl)piperazin-1-yl)-2-oxoethyl)-2-oxo-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-cyclopenta[b]pyridine-4a-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  通过 Prins 环化、Au 催化的烯炔环异构化和自动酰胺合成实现四个不同杂环文库的组装

  摘要：

  我们描述了有效组装四个新杂环库的统一合成策略。合成开始于创建一系列结构不同的吡咯烷酮或哌啶酮。此类化合物是从容易获得的胺、酮酯和不饱和酸酐开始的简单单瓶操作中获得的。使用由我们的 Prins 环化方案快速组装的含四氢吡喃的酮酯，能够有效地融合吡喃和哌啶酮核心。新开发的 Au(I) 催化的含炔烯酰胺的环异构化通过提供快速进入广泛的双环和三环二酰胺进一步扩展了杂环的多样性。

  DOI：

  10.1021/jo301061r
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 苯 作用下， 生成 ethyl 2-(benzylamino)cyclopent-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Treibs et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 356,362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible Light Promoted β-C-H Alkylation of β-Ketocarbonyls <i>via</i> a β-Enaminyl Radical Intermediate
  作者：Dehong Wang、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/cjoc.201700785

  日期：2018.4

  carbonyl activation mode is reported on the basis of photo‐induced single‐electron‐transfer (SET) oxidation of a secondary enamine. The resultant β‐enaminyl radical intermediate was trapped by a wide range of Michael acceptors, producing β‐alkylation products of β‐ketocarbonyls in a highly efficient manner.

  在仲烯胺的光诱导单电子转移（SET）氧化的基础上报道了5πe羰基活化模式。生成的β-烯丙基自由基中间体被多种Michael受体捕获，从而以高效方式生成β-酮羰基的β-烷基化产物。
• Regio- and stereoselective double alkylation of β-enamino esters with organolithium reagents followed by one-pot reduction: convenient method for the synthesis of tertiary γ-amino alcohols
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Emanuela Volpini

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.044

  日期：2006.10

  stereoselective procedure for the preparation of tertiary γ-amino alcohols starting from β-enamino esters is presented. In this procedure, the double alkylation of β-enamino esters with organolithium reagents is followed by one-pot reduction with sodium borohydride in methanol/acetic acid. A hypothesis of mechanism is given, explaining the observed diastereoselectivity through molecular modeling. The configuration

  提出了一种简单，高产且立体选择性的方法，该方法可从β-烯胺酯开始制备叔γ-氨基醇。在该方法中，用有机锂试剂对β-烯胺酯进行双烷基化，然后用硼氢化钠在甲醇/乙酸中一锅还原。给出了机理的假设，通过分子建模解释了观察到的非对映选择性。产物的构型通过1 H NMR光谱结合构象分析确定。
• A Convenient and Effective Method for Synthesizing β‐Amino‐α,β‐Unsaturated Esters and Ketones
  作者：Yuanhe Gao、Qihan Zhang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1081/scc-120028364

  日期：2004.12.31

  Abstract A convenient and effective method for the preparation of β‐amino‐α,β‐unsaturated esters and ketones has been developed through silica gel‐catalyzed and solvent‐free reactions of β‐dicarbonylic compounds with ammonia and primary amines.

  摘要 通过β-二羰基化合物与氨和伯胺的硅胶催化和无溶剂反应，开发了一种方便有效的制备β-氨基-α,β-不饱和酯和酮的方法。
• Redox Property of Enamines
  作者：Yao Li、Dehong Wang、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02003

  日期：2019.9.20

  among a range of catalytically relevant enamines. Spin population analysis disclosed that enamine radical cations mainly exhibit the carbon-center free radical feature. Taking experimental and computation data together, a comprehensive picture about the redox property of enamines is presented, which would provide guidance in the development of oxidative enamine catalysis and transformations.

  烯胺是具有有趣的氧化还原特性的富电子化合物。在此，合成了由伯胺和β-酮羰基缩合而成的一系列仲烯胺，并通过循环伏安法系统地研究了它们的电化学氧化性能。此外，还进行了烯胺特别是那些催化中间体的氧化电位的理论计算，以进一步拓宽研究范围。揭示和讨论了可能的结构因素对氧化和所得自由基阳离子中间体的性质。探索了氧化还原电势与分子特性（例如最大占据分子轨道能量和自然种群分析电荷）的相关性，并且似乎没有简单的线性相关性。另一方面，与Mayr'的相关性很好 在一系列催化相关的烯胺中注意到其亲核参数N。自旋种群分析表明，烯胺自由基阳离子主要表现出碳中心自由基的特征。综合实验数据和计算数据，可以得出有关烯胺的氧化还原特性的全面图片，这将为氧化烯胺催化和转化的发展提供指导。
• Ketones in the catalytic three-component “one-pot” Kabachnik-Fields synthesis of α-amino phosphonates
  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、M. V. Prisyajnoy、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-006-0400-2

  日期：2006.7

  Reactions of carbocyclic, heterocyclic, and steroidal ketones with benzylamine and diethyl phosphite in a catalytic three-component “one-pot” synthesis of α-amino phosphonates were studied. The activities of mono-and binuclear complexes of tetra(tert-butyl)phthalocyanines as catalysts for this process were compared.

  研究了碳环、杂环和甾体酮与苄胺和亚磷酸二乙酯在催化三组分“一锅”合成 α-氨基膦酸酯中的反应。比较了作为该过程催化剂的四（叔丁基）酞菁的单核和双核配合物的活性。