2-甲基-4,6-二硝基苯甲醚 | 29027-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4,6-二硝基苯甲醚
• 英文名称: 2-methyl-4,6-dinitroanisole
• 英文别名: 2-methyl-4,6-dinitro-anisole；2-Methyl-4,6-dinitro-anisol；Methyl-(4.6-dinitro-2-methyl-phenyl)-aether；3.5-Dinitro-2-methoxy-toluol；2-Methyl-4,6-dinitroanisol；2.4-Dinitro-6-methylanisol；2-Methoxy-1-methyl-3,5-dinitrobenzene
• CAS: 29027-13-2
• 化学式: C₈H₈N₂O₅
• mdl: MFCD00218238
• 分子量: 212.162
• InChiKey: XCHBHMOBNNBYAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4,6-二硝基苯甲醚 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 二硝酚
  参考文献：
  名称：

  Robinson, Journal of the Chemical Society, 1916, vol. 109, p. 1087

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基溴苄 在 硝酸 作用下， 生成 2-甲基-4,6-二硝基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Spaeth, Monatshefte fur Chemie, 1913, vol. 34, p. 1998

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel coupling components
  申请人：Knuebel George

  公开号：US20060000032A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Keratin fibers are colored by an agent comprising a coupler which is a m-phenylenediamine derivative of the formula (I) wherein R 1 is a C 1 -C 4 alkyl group or a C 1 -C 4 monohydroxyalkyl group; R 2 is a methyl or an ethyl group; each of R 3 and R 4 is independently a branched or unbranched C 2 -C 6 hydroxyalkyl group; and a cosmetically acceptable carrier. These couplers exhibit improved toxicological and dermatological properties and permit hair colorations in a broad color spectrum with good fastness properties.

  角蛋白纤维通过包含一种偶联剂来着色，该偶联剂是公式（I）的m-苯二胺衍生物，其中R1是C1-C4烷基或C1-C4单羟基烷基；R2是甲基或乙基基团；R3和R4中的每一个独立地是分支或未分支的C2-C6羟基烷基；以及一个化妆品可接受的载体。这些偶联剂具有改善的毒理学和皮肤学特性，并允许在广泛的颜色范围内进行头发染色，具有良好的牢度性能。
• Coupling components
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien (Henkel KGaA)

  公开号：US07211119B2

  公开（公告）日：2007-05-01

  Keratin fibers are colored by an agent comprising a coupler which is a m-phenylenediamine derivative of the formula (I) wherein R1 is a C1–C4 alkyl group or a C1–C4 monohydroxyalkyl group; R2 is a methyl or an ethyl group; each of R3 and R4 is independently a branched or unbranched C2–C6 hydroxyalkyl group; and a cosmetically acceptable carrier. These couplers exhibit improved toxicological and dermatological properties and permit hair colorations in a broad color spectrum with good fastness properties.

  角蛋白纤维通过一种含有偶合剂的染料剂着色，该偶合剂是公式（I）的m-苯二胺衍生物，其中R1是C1-C4烷基或C1-C4单羟基烷基；R2是甲基或乙基基团；R3和R4各自是支链或非支链的C2-C6羟基烷基；并且还包括一种化妆品可接受的载体。这些偶合剂具有改善的毒理学和皮肤学性质，并允许在广泛的颜色范围内进行染发，具有良好的牢度性能。
• From N–H Nitration to Controllable Aromatic Mononitration and Dinitration─The Discovery of a Versatile and Powerful <i>N</i>-Nitropyrazole Nitrating Reagent
  作者：Tao Yang、Xiaoqian Li、Shuang Deng、Xiaotian Qi、Hengjiang Cong、Hong-Gang Cheng、Liangwei Shi、Qianghui Zhou、Lin Zhuang

  DOI：10.1021/jacsau.2c00413

  日期：2022.9.26

  nitration has become an important endeavor in both academia and industry. Herein, we report the identification of a powerful nitrating reagent, 5-methyl-1,3-dinitro-1H-pyrazole, from the N-nitro-type reagent library constructed using a practical N–H nitration method. This nitrating reagent behaves as a controllable source of the nitronium ion, enabling mild and scalable nitration of a broad range of (hetero)arenes

  硝基芳烃是非常有价值的有机化合物，长期以来被用作药物、农用化学品和炸药以及多种化学品的重要中间体。因此，芳香硝化的探索已成为学术界和工业界的一项重要工作。在此，我们报告了从N使用实用的 N-H 硝化方法构建的硝基型试剂库。这种硝化试剂可作为硝鎓离子的可控来源，能够对具有良好官能团耐受性的多种（杂）芳烃进行温和且可扩展的硝化。值得注意的是，我们的硝化方法可以通过操纵反应条件来控制，以选择性地提供单硝化或二硝化产物。这种方法在药物化学中的价值已经通过其对复杂生物相关分子的高效后期 C-H 硝化而得到了很好的证实。密度泛函理论 (DFT) 计算和初步机理研究表明，这种硝化试剂的强大功能和多功能性是由于协同的“硝基效应”和“甲基效应”。
• Verfahren zur alpha-Halogenierung von gegebenenfalls substituierten Methylaromaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0045423A1

  公开（公告）日：1982-02-10

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur a-Halogenierung von gegebenenfalls substituierten Methylaromaten und a-Brom und a-Chlor enthaltende Halogenierungsgemische. Gegebenenfalls substituierte Methylaromaten, die in a-Stellung an wenigstens einer Seitenkette wenigstens ein Wasserstoff tragen, werden zur a-Halogenierung bei 40 bis 250°C mit Chlorbrom oder einem Chlorbrom enthaltenden Halogenierungsmittel umgesetzt. Hierzu kann gegebenenfalls in Gegenwart von Radikalbildnern und/oder bei Bestrahlung mit Licht sowie gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln gearbeitet werden. Pro Mol Methylaromat werden 0,5 bis 3,2 Mol Halogenierungsmittel, gerechnet als Chlorbrom, eingesetzt. Hierbei werden Gemische erhalten, die mehr als 50 Gew.-%, bevorzugt 70 bis 75 Gew.-% des Gesamtgewichts des Gemisches an gegebenenfalls substituierten und in der Methylgruppe halogenierten Methylaromaten enthalten, wobei das in die Methylgruppe eingetretene Halogen zu 50 bis 99 Äquivalentprozent Brom und zu 50 bis 1 Äquivalentprozent Chlor, alles bezogen auf die Gesamtzahl der eingetretenen Äquivalente Halogen, besteht.

  本发明涉及一种对任选取代的甲基芳烃以及含有 a-溴和 a-氯的卤化混合物进行 a-卤化的工艺。与氯溴或含有氯溴的卤化剂在 40 至 250°C 的温度下进行 a-卤化反应。反应可在有自由基形成剂和/或光照的情况下进行，必要时也可在有溶剂的情况下进行。每摩尔甲基芳香族使用 0.5 至 3.2 摩尔卤化剂（以氯溴计算）。所得到的混合物中，甲基中卤化的可选取代的甲基芳烃占混合物总重量的 50%以上，最好是 70 至 75%，进入甲基的卤素包括 50 至 99%当量的溴和 50 至 1%当量的氯，均以进入的卤素当量总数计算。
• Formation of nitrophenyl ethers from polyols and nitroanisoles
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0335274A2

  公开（公告）日：1989-10-04

  Disclosed is a novel process for effecting an ether interchange reaction by heating together in the presence of a basic catalyst, a nitroaromatic ether or thioether and an organic compound containing at least one hydroxyl or mercapto group. The novelty resides particularly in carrying out the interchange in an inert solvent while sparging the heated reactants thereby to remove at least a portion of solvent along with an evolving alcohol or thiol. The process is particularly adapted to the capping of organic polyols with nitroaromatic ether groups. The capped products are useful as inter­mediates for the preparation of high molecular weight polyamines which in turn find utility in various polymer applications.

  本发明公开了一种新工艺，在碱性催化剂存在下，将硝基芳香族醚或硫醚和含有至少一个羟基或巯基的有机化合物一起加热，从而进行醚互换反应。新颖之处尤其在于在惰性溶剂中进行交换反应，同时对加热的反应物进行喷射，以除去至少一部分溶剂和挥发的醇或硫醇。 该工艺特别适用于有机多元醇与硝基芳香族醚基团的封端。封端的产品可用作制备高分子量多胺的中间体，而高分子量多胺又可用于各种聚合物应用。