methyl(phenyl)(trimethylsilyl)phosphine | 59877-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl(phenyl)(trimethylsilyl)phosphine
• 英文别名: methylphenyl(trimethylsilyl)phosphine；Methylphenyl(trimethylsilyl)phosphan；MePhCSiMe₃；Me3SiPMePh；PhMePSiMe3；Methylphenyltrimethylsilylphosphin；Methyl(phenyl)(trimethylsilyl)phosphane；methyl-phenyl-trimethylsilylphosphane
• CAS: 59877-21-3
• 化学式: C₁₀H₁₇PSi
• 分子量: 196.304
• InChiKey: IELUJVVQKYRHJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.0±13.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(phenyl)(trimethylsilyl)phosphine 在 四氯化硅 作用下， 以80%的产率得到Methyl-phenyl-trichlorosilylphosphane
  参考文献：
  名称：

  Diorgano(trichlorsiIyl)phosphane/ Diorgano(trichlorosilyl)phosphines

  摘要：

  摘要：本文报道了一些一般式为R(C6H5)PSiCl3（其中R = CH3 1a、C2H5 2a、C3H7 3a和C5H11 4a）的二有机(trichlorosilyl)磷化物的制备方法，该方法是通过相应的二有机(trimethylsilyl)磷化物与四氯化硅进行交换反应而得到，并通过元素分析和NMR光谱进行了表征。

  DOI：

  10.1515/znb-2000-1010
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 二苯基甲氧基膦 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl(phenyl)(trimethylsilyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  A generic route to fluoroalkyl-containing phosphanes

  摘要：

  含三甲基硅基的膦酸与全氟碘烷烃的反应为获得含全氟烷基的膦酸提供了一条普遍而便捷的途径。

  DOI：

  10.1039/b909749j

文献信息

• Phosphinodefluorination of polyfluorobenzenes by silylphosphines Ph(R)PSiMe3 (R=Me, Ph): Further experimental and computational evidences for the concerted ANDN mechanism of aromatic nucleophilic substitution
  作者：S.I. Zhivetyeva、L.I. Goryunov、I.Yu. Bagryanskaya、J. Grobe、V.D. Shteingarts、E.-U. Würthwein

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.04.012

  日期：2014.8

  of the single substrates and in competitive reactions of 3 vs. 4 with 1 or 2 and 4 vs. 5 with 2 indicate relative fluorine substituent rate factors fo-F > fm-F consistent with the concerted ANDN mechanism which is supported by high level quantum chemical DFT-studies for the reactions of the substrates 3 and 4 with 1, 2 and 10 as well as for 6 with 2.

  Trimethylsilylphosphines PhRPSiMe 3（1，R = Me中，2 R = PH）已经显示出phosphinodefluorinate 1,2,3-（3），1,3,5-（4）和1,2,4-三氟苯（5）在苯溶液中或无溶剂在150-200℃，以形成相应的（二氟苯基）甲基苯基和相比我的先前报道的反应更难的条件下高收率NMR -diphenylphosphines 2 PSiMe 3具有相同的底物。六氟苯（6），五氟苯（7）（在150℃），八氟甲苯（8）和五氟（9）（在20℃）与膦反应2没有溶剂几乎定量下氟1,4-二取代（对于6）或单取代（对于7-9）通过将pH 2 P组，得到相应的（polyfluoroaryl）diphenylphosphines在（为50-60％6-8）和95％（对于9）分离产率。通过表现出的区域选择性和底物选择性3-5在单个基片的反应和中的竞争反
• Convenient Formation of Triarylphosphines by Nickel-Catalyzed C-P Cross-Coupling with Aryl Chlorides
  作者：Meng Sun、Yu-Shi Zang、Le-Kai Hou、Xiang-Xiang Chen、Wei Sun、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201402660

  日期：2014.10

  A convenient strategy has been developed for the preparation of various phosphine ligands in good to excellent yields through a nickel-catalyzed C-P bond-forming step. This reaction proceeded smoothly and tolerated a variety of functional groups to provide a new method for the synthesis of important phosphine ligands through the direct cleavage of a C-Cl bond.

  已经开发了一种方便的策略，用于通过镍催化的 CP 键形成步骤以良好到优异的产率制备各种膦配体。该反应进行得很顺利，并且可以耐受多种官能团，为通过直接裂解 C-Cl 键合成重要的膦配体提供了一种新方法。
• Nickel-Catalyzed CP Cross-Coupling by CCN Bond Cleavage
  作者：Meng Sun、Hong-Yu Zhang、Qi Han、Kuo Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1002/chem.201101930

  日期：2011.8.22

  Prosperous coupling: A nickel‐catalyzed CP cross‐coupling reaction with Me3SiPPh2 by carbon–cyano bond cleavage has been developed. This method is characterized by its simplicity and wide application to the synthesis of various monophosphorus and P,N bidentate ligands (see scheme).

  繁荣耦合：一个镍-催化的Ç  PPP交叉偶联反应与我3 SiPPh 2通过碳-氰基键裂解已经研制成功。该方法的特点是简单易行，可广泛用于合成各种单磷和P，N二齿配体（参见方案）。
• Fluoroalkenyl, fluoroalkynyl and fluoroalkyl phosphines
  作者：Kulbinder K. Banger、Alan K. Brisdon、Christopher J. Herbert、Hana Ali Ghaba、Ian S. Tidmarsh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.08.003

  日期：2009.12

  A review of the methods available for the preparation of monodentate P(III) compounds containing fluoroalkenyl, fluoroalkynyl and fluoroalkyl groups is given. The synthesis, properties and coordination chemistry of some fluoroalkenyl- and fluoroalkynyl-containing phosphines derived from HFC-134a (CF3CH2F) and HFC-245fa (CF3CH2CH2F) is summarised. The development of the reaction between trimethylsilyl-containing

  综述了可用于制备含有氟烯基，氟炔基和氟烷基的单齿P（III）化合物的方法。总结了一些衍生自HFC-134a（CF 3 CH 2 F）和HFC-245fa（CF 3 CH 2 CH 2 F）的含氟烯基和氟炔基的膦的合成，性质和配位化学。含三甲基甲硅烷基的膦与R f I之间反应的发展，这提供了一种通用的方法，通过该方法可以形成庞大的氟代烷基，例如i -C 3 F 7，t -C 4 F 9，据报道，c -C 6 F 11可以很容易地引入到磷（III）中心。这些方法共同提供了一种生成R 3− n P（R f）n类型的P（III）系统的方法，该系统具有广泛的空间和电子特性。
• Frey,G. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 763 - 772
  作者：Frey,G. et al.

  DOI：——

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