ethyl 3-(4'-trimethylsilylethynyl-1,2-dihydronaphthalen-3-yl)acrylate | 885070-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-(4'-trimethylsilylethynyl-1,2-dihydronaphthalen-3-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[1-(2-trimethylsilylethynyl)-3,4-dihydronaphthalen-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 885070-26-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂Si
• 分子量: 324.495
• InChiKey: OKYVOUDEMORZRF-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4'-trimethylsilylethynyl-1,2-dihydronaphthalen-3-yl)acrylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到ethyl 3-(4-ethynyl-1,2-dihydronaphthalen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Watanabe, Masataka; Mataka, Shuntaro; Thiemann, Thies, Journal of Chemical Research, 2005, # 10, p. 636 - 639

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dihydro-1-<(trimethylsilyl)ethynyl>naphthalene-2-carbaldehyde 、 乙氧甲酰基甲基三苯基溴化膦 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以53%的产率得到ethyl 3-(4'-trimethylsilylethynyl-1,2-dihydronaphthalen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Two Variations of Solvent-Reduced Wittig Olefination Reactions – Comparison of Solventless Wittig Reactions to Wittig Reactions under Ultrasonication with Minimal Work-up [1]

  摘要：

  稳定和半稳定的膦烷可以在无溶剂条件下与羰基醛进行Wittig反应。在电烤箱中将添加组分的混合物简单加热到100°C，即可获得相应的烯烃产物。另外，Wittig反应也可以在双相介质中在超声波作用下进行。在这种情况下，Wittig产物可以通过简单蒸发有机相来分离，无需额外的处理。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0816

文献信息

• Two Variations of Solvent-Reduced Wittig Olefination Reactions – Comparison of Solventless Wittig Reactions to Wittig Reactions under Ultrasonication with Minimal Work-up [1]
  作者：Masataka Watanabe、Goreti Ribeiro Morais、Shuntaro Mataka、Keiko Ideta、Thies Thiemann

  DOI：10.1515/znb-2005-0816

  日期：2005.8.1

  Stabilized and semi-stabilized phosphoranes can be subjected to solventless Wittig reactions with carbaldehydes. Simple heating of a mixture of added components at 100 °C in an electric oven gives the corresponding olefins in good yield. Alternatively, the Wittig reactions can be carried out in a biphasic medium under ultrasonication. In this case, the Wittig products can be isolated by simple evaporation of the organic phase without additional work-up.

  稳定和半稳定的膦烷可以在无溶剂条件下与羰基醛进行Wittig反应。在电烤箱中将添加组分的混合物简单加热到100°C，即可获得相应的烯烃产物。另外，Wittig反应也可以在双相介质中在超声波作用下进行。在这种情况下，Wittig产物可以通过简单蒸发有机相来分离，无需额外的处理。
• Watanabe, Masataka; Mataka, Shuntaro; Thiemann, Thies, Journal of Chemical Research, 2005, # 10, p. 636 - 639
  作者：Watanabe, Masataka、Mataka, Shuntaro、Thiemann, Thies

  DOI：——

  日期：——