2,2,2-trifluoro-N-<(4-cyanomethyl)phenyl>acetamide | 63898-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-<(4-cyanomethyl)phenyl>acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(4-cyanomethyl)phenyl]acetamide；4-(Trifluoracetamido)-benzylcyanid；N-[4-(cyanomethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 63898-17-9
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂O
• 分子量: 228.174
• InChiKey: KQWYIWWEYIFKNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-178°C
• 沸点：
  349.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-<(4-cyanomethyl)phenyl>acetamide 在 sodium azide 、 ammonium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoro-N-<4-(1H-tetrazol-5-ylmethyl)phenyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于全氟化碳的抗糖尿病药。

  摘要：

  在初步通讯中（J. Med。Chem。1989，32，11-13），设计了一系列全氟-N- [4-（1H-四唑-5基甲基）苯基]链烷醇酰胺（全氟酸酐I），设计为新型类似物据报道，在两种非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）的遗传动物模型中，西格列酮的ciglitazone具有口服降糖活性：肥胖（ob / ob）和糖尿病（db / db）小鼠。在本报告中，描述了系列I的结构-活性关系（SAR）研究的结果。通过新应用通用统计程序，对在ob / ob小鼠中筛选出的降低血糖的86种类似物进行了全面的统计分析，这使得有可能在140多个独立实验之间进行有意义的比较（N = 2966）。全氟乙酸酐可降低高血糖ob / ob和db / db小鼠的血浆葡萄糖，但不能降低正常血糖正常大鼠的血浆葡萄糖。在高胰岛素ob / ob小鼠中，血浆胰岛素水平的下降与血浆葡萄糖的下降平行。结果表明，该系列药物的效力和功效取决于

  DOI：

  10.1021/jm00083a021
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙腈 、 三氟乙酸酐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-<(4-cyanomethyl)phenyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于全氟化碳的抗糖尿病药。

  摘要：

  在初步通讯中（J. Med。Chem。1989，32，11-13），设计了一系列全氟-N- [4-（1H-四唑-5基甲基）苯基]链烷醇酰胺（全氟酸酐I），设计为新型类似物据报道，在两种非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）的遗传动物模型中，西格列酮的ciglitazone具有口服降糖活性：肥胖（ob / ob）和糖尿病（db / db）小鼠。在本报告中，描述了系列I的结构-活性关系（SAR）研究的结果。通过新应用通用统计程序，对在ob / ob小鼠中筛选出的降低血糖的86种类似物进行了全面的统计分析，这使得有可能在140多个独立实验之间进行有意义的比较（N = 2966）。全氟乙酸酐可降低高血糖ob / ob和db / db小鼠的血浆葡萄糖，但不能降低正常血糖正常大鼠的血浆葡萄糖。在高胰岛素ob / ob小鼠中，血浆胰岛素水平的下降与血浆葡萄糖的下降平行。结果表明，该系列药物的效力和功效取决于

  DOI：

  10.1021/jm00083a021

文献信息

• N-(1H-tetrazol-5-yl-alkylphenyl)polyfluoroalkanamides
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04764623A1

  公开（公告）日：1988-08-16

  Compounds of the formula: ##STR1## where R is hydrogen or A--(CF.sub.2).sub.m --CH.sub.2 --; A is --F or --H; n is an integer from 1 to 10, inclusive; m is an integer from 0 to 9, inclusive; p is an integer from 0 to 4, inclusive; and Y is hydrogen, halo, trifluoromethyl, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, or hydroxy; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful as anti-hyperglycemic and anti-hyperinsulinemic agents.

  式为：##STR1## 其中R为氢或A--(CF.sub.2).sub.m --CH.sub.2 --；A为--F或--H；n为1到10之间的整数；m为0到9之间的整数；p为0到4之间的整数；Y为氢、卤素、三氟甲基、1到6个碳原子的烷基、1到6个碳原子的烷氧基或羟基；或其药用可接受盐。这些化合物可用作抗高血糖和抗高胰岛素作用剂。
• Organoboron Reagent‐Controlled Selective (Deutero)Hydrodefluorination
  作者：Zheng‐Jia Shen、Chen Zhu、Xiao Zhang、Chao Yang、Magnus Rueping、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/anie.202217244

  日期：2023.2.6

  We herein reported an electrochemical selective (deutero)hydrodefluorination reaction of trifluoroacetamides. The reaction which exhibits a remarkable chemoselectivity control and delivers (deuterium-labeled) CF2H- and CFH2-products in good yields with high level of deuterium incorporation, respectively, is enabled by the addition of different organoboron sources and (deuterated)water as the deuterium

  我们在此报道了三氟乙酰胺的电化学选择性（氘代）加氢脱氟反应。通过添加不同的有机硼源和（氘化）水，该反应表现出显着的化学选择性控制并分别以高产率和高水平的氘掺入提供（氘标记的）CF 2 H-和 CFH 2 -产物作为氘或氢源。
• Perfluoro-N-[4-(1H-tetrazol-5-ylmethyl)phenyl]alkanamides. A new class of oral antidiabetic agents
  作者：Kenneth L. Kees、Robert S. Cheeseman、Dorothy H. Prozialeck、Kurt E. Steiner

  DOI：10.1021/jm00121a003

  日期：1989.1
• KEES, KENNETH L.
  作者：KEES, KENNETH L.

  DOI：——

  日期：——
• FOYE W.O.; SANE J.N., J. PHARM. SCI., 1977, 66, NO 7, 923-926
  作者：FOYE W.O.、 SANE J.N.

  DOI：——

  日期：——