cis-decahydro-1,5-naphthyridine | 13623-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: cis-decahydro-1,5-naphthyridine
• 英文别名: (R,R)-1,5-diaza-cis-decalin；1,5-diaza-cis-decalin；decahydro-[1,5]naphthyridine；cis-Decahydro-1,5-naphthyridin；(4AR,8AR)-Decahydro-1,5-naphthyridine；(4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-1,5-naphthyridine
• CAS: 13623-83-1
• 化学式: C₈H₁₆N₂
• mdl: MFCD10566981
• 分子量: 140.228
• InChiKey: RQPDLNSKAAOHTF-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-decahydro-1,5-naphthyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N'-bis-(2-cyclohexylethyl)-cis-decahydro-1,5-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Resolution of a Novel Chiral Diamine Ligand and Application to Asymmetric Lithiation−Substitution

  摘要：

  [GRAPHICS]A short, efficient synthesis of chiral 1,5-diaza-cis-decalins (7) is presented. In the lithiation of N-Boc pyrrolidine, the ligands with the smallest most electron rich R groups (Me > Et > (CH2Bu)-Bu-t > CH2CF3 approximate to Bn) were most effective. In the asymmetric deprotonation/substitution of benzylic substrates, (R,R)-7 (R = Me, R' = H) conferred modest selectivity. The ready availability of both enantiomers of the 1,5-diaza-cis-decalins and the ability to tune steric and electronic properties renders these compounds an attractive new class of diamine ligands.

  DOI：

  10.1021/ol9903133
• 作为试剂：
  描述：

  2-萘甲醚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氧气 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 cis-decahydro-1,5-naphthyridine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 3,3'-bis-(4-methoxybenzenesulfonyl)-1,1'-binaphthalenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂萘金属配合物催化的对映选择性氧化性联芳基偶联反应：有效形成手性官能化BINOL衍生物。

  摘要：

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；

  DOI：

  10.1021/jo0340206

文献信息

• INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  申请人：Pharmacyclics, Inc.

  公开号：US20150158865A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Disclosed herein are reversible and irreversible inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (Btk). Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the Btk inhibitors are described, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions.

  本文披露了布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）的可逆和不可逆抑制剂。还披露了包括这些化合物的药物组合物。描述了使用Btk抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合用于治疗自身免疫疾病或症状、异种免疫疾病或症状、包括淋巴瘤在内的癌症，以及炎症性疾病或症状。
• Inhibitors of Bruton's tyrosine kinase
  申请人：Pharmacyclics LLC

  公开号：US09382246B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  Disclosed herein are reversible and irreversible inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (Btk). Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the Btk inhibitors are described, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions.

  本文披露了布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）的可逆和不可逆抑制剂。还披露了包括这些化合物的药物组合物。描述了使用Btk抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合使用，用于治疗自身免疫性疾病或病况，异体免疫性疾病或病况，包括淋巴瘤的癌症和炎症性疾病或病况。
• INHIBITORS OF BRUTONS TYROSINE KINASE
  申请人：Pharmacyclics LLC

  公开号：US20180305348A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Disclosed herein are reversible and irreversible inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (Btk). Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the Btk inhibitors are described, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions.
• US9382246B2
  申请人：——

  公开号：US9382246B2

  公开（公告）日：2016-07-05
• US9656988B2
  申请人：——

  公开号：US9656988B2

  公开（公告）日：2017-05-23